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2019-2020年人教版高中化学选修五3-1醇酚教案课题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚课型新课教学目标分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间的关系和科学观点;学会由事物的表象分析事物的本质,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力;培养学生在已有知识的基础上,推测化学性质,并设计验证实验的能力重点难点乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响教具准备演示实验,多媒体教学课时安排醇2节酚2节教学过程与教学内容教学方法、教学手段与学法、学情[引入]据我国《周礼》记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有很长的历史从结构上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物[讲]烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定利用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我们的需要[板书]第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚(12课时)学生探究同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇,那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢是否含有羟基的有机物都属于醇类呢这样把思路交给学生,通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚,接着再问如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢最后讨论得出含有羟基的有机物有醇类和酚类,羟基连在链烃或环烃的烃基上的是醇,羟基直接连在苯环上的是酚,然后让同学讨论芳香醇与酚有何区别下列哪些物质属于酚类通过练习,同学们对酚的结构有了深刻的理解醇羟基与链烃基相连的化合物如C2H5─OH(脂肪醇)、─CH2─OH(芳香醇)最简单的脂肪醇——甲醇,最简单的芳香醇——苯甲醇,最简单的酚——苯酚[板书]
一、醇
1、醇的分类一元醇CH3OH、CH3CH2OH饱和一元醇通式CnH2n+1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇学生归纳乙二醇物理性质和用途无色粘稠有甜味的液体,沸点198℃,熔点-
11.5℃,密度是
1.109g/mL,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点很低,可用作内燃机的抗冻剂同时也是制造涤纶的重要原料丙三醇物理性质和用途俗称甘油,是无色粘稠有甜味的液体,密度是
1.261g/mL,沸点是290℃它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低甘油用途广泛,可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革,用作防冻剂和润滑剂等[讲]醇的命名原则
1、将含有与羟基—OH相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇
2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
3、羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示[板书]
2、醇的命名[随堂练习]阅读课本“资料卡片”,用系统命名法对下列物质命名__2-丙醇____间位苯乙醇___12-丙二醇___[投影][投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表[思考与交流]仔细研究课本P49表3-1数据,可以得出什么样结论[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水多增强[板书]
3、醇的沸点变化规律醇的物理性质
(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高
(2)醇碳原子数越多沸点越高、[板书]
二、乙醇的化学性质
1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基(—OH)体现出来的在乙醇中O—H键和C—O键都容易断裂上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键?[投影]实验3-1如图3—4所示,在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸体积比约为l3的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象[投影]生成略有甜味气体,该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色[探究]乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3-4组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,积极思考
(1)写出反应的化学方程式_____反应中乙醇分子断裂的化学键是____
(2)如何配制反应所需的混合液体?
(3)浓硫酸所起的作用是______________________________________;
(4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?
(5)结合课本P51“资料卡片”思考反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170℃”?
(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢?
2、消去反应分子内脱水C2H5OHCH2=CH2↑+H2O[讲]需要注意的是
(1)迅速升温至170℃
(2)浓硫酸所作用催化剂脱水剂
(3)配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条件不同,溴乙烷是氢氧化钠醇溶液,而乙醇是浓硫酸,170℃[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个醇分子间脱去一个水分子,反应生成的是乙醇[板书]分子间脱水C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O(取代反应)[讲]取代反应乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷[板书]
3、取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应,写出该反应的化学方程式乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢?[投影]实验3-2在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后滴加少量乙醇,充分振荡,观察并记录实验现象[板书]
4、氧化反应乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程课堂总结;我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质;从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律[随堂练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析
(1)以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应?_________________
①②③那么,能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_______________;
(2)以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应(燃烧除外)?那么,能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么[讲]醇的性质主要表现在羟基上,与乙醇的性质相似当其与活泼金属反应时,羟基与氢气的定量的关系是2个羟基对应1个氢气[随堂练习]相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用,放出H2最多的是A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇[讲]醇羟基在一定条件下Cu或Ag作催化剂可发生催化氧化反应,其反应如下[投影][板书]
三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律[讲]羟基-OH上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去,氧化为含有双键的醛或酮醇的催化氧化或去氢氧化形成双键的条件是连有羟基-OH的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化[板书]
①与羟基-OH相连碳原子上有两个氢原子的醇-OH在碳链末端的醇,被氧化生成醛2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O
②与羟基-OH相连碳原子上有一个氢原子的醇-OH在碳链中间的醇,被氧化生成酮
③与羟基-OH相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化不能形成双键,不能被氧化成醛或酮完成课辅相应练习和作业学生回顾、书写相应化学方程式引导学生从断成键的角度来理解化学反应的原理培养学生对实验的分析和观察能力;增强学生对乙醇的感性认识引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别从断成键的角度理解巩固复习通过练习深化理解巩固知识酚(34课时)[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物醇和酚这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质,观察的出苯酚的色、态、味物理性质,学生觉得苯酚的气味很熟悉,像浆糊的气味,教师由此顺势引出苯酚的用途,可杀菌消毒、防腐,也是一种重要的化工原料[学生实验]少量苯酚加2mL水混浊澄清冷却混浊(待用)[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化][教师]电脑展示苯酚的结构[教师]苯酚的结构有什么特点呢?与乙醇的结构有何异同?[学生思考]苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基则与乙基连接[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同由于受苯环的影响,使羟基较为活泼,并类似于水中-OH可以电离请同学们据此推测苯酚具有什么性质,并设计实验来验证[学生讨论]若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离(因为水可以电离),若苯酚能电离则应有酸性可以设计实验来验证苯酚的酸性[学生实验实验、交流]学生设计验证苯酚的酸性例如
1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,不变红,所以苯酚无酸性
2.向苯酚浊液中加入NaOH,溶液变澄清,说明苯酚和碱能起酸碱中和反应,生成了可溶性的钠盐因而苯酚具有酸性+NaOH+H2O[教师]教师点评学生的实验设计和结论说明苯酚确实有酸性,但其酸性很弱,弱到不能使指示剂褪色那么它的酸性到底弱到那种程度呢?请同学们设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱同时写出所做实验的化学反应方程式[学生实验、交流]学生设计的实验如下
1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸,溶液出现浑浊说明盐酸酸性强于苯酚方程式+HCl+NaCl
2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸,溶液出现浑浊说明醋酸酸性强于苯酚方程式+CH3COOH+CH3COONa
3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液出现浑浊,说明碳酸的酸性强于苯酚方程式+CO2+H2O+NaHCO3[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较引导学生注意两个问题
①以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀?方程式中打不打沉淀符号?提示学生将所得浑浊液静置,观察发现浊液静置后分层,所以苯酚在水溶液中析出来是液态的,我们应该用分液的方法来进行分离
②二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚,而是碳酸氢钠,苯酚与碳酸钠是不能共存的,两者可以反应请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末,苯酚溶液变澄清说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应+Na2CO3+NaHCO3【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性,其酸性强弱为盐酸>醋酸>碳酸>苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应,而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+[过渡]反过来,羟基也会对苯环产生影响,我们知道苯能发生取代反应,苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应,而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响,邻对位的氢变得活泼,所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应下面同学们可以作实验来试一下[学生实验]苯酚和浓溴水的反应[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成,有的同学一开始见到白色沉淀,但振荡试管后,沉淀又消失了[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验,下面的同学注意观察两位同学的操作,分析出现两种不同显现的原因[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体,所以做此实验时,一定要注意浓溴水要过量,苯酚要少量否则,生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚,而看不到白色沉淀[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式,并与苯和溴的反应做比较[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式,并与苯和溴的反应做比较--+3HBr类别苯苯酚结构简式溴化反应溴水状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼[教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏,所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定[过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外,还可以用FeCl3溶液来鉴别[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液,溶液变紫色此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应可以用来鉴别苯酚【问题交流】[作业]P55,4采用边实验边讲解的方式,启发学生思考问题,解决问题板书第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚醇(12课时)
一、醇
1、醇的分类
2、醇的命名
3、醇的沸点变化规律
(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高
(2)醇碳原子数越多沸点越高、
二、乙醇的化学性质
1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H
22、消去反应分子内脱水C2H5OHCH2=CH2↑+H2O分子间脱水C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O(取代反应)
3、取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O
4、氧化反应乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程
三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律
①与羟基-OH相连碳原子上有两个氢原子的醇-OH在碳链末端的醇,被氧化生成醛2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O
②与羟基-OH相连碳原子上有一个氢原子的醇-OH在碳链中间的醇,被氧化生成酮
③与羟基-OH相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化不能形成双键,不能被氧化成醛或酮ONaOHONaOHOHONaOHONaONaOHOH+3Br2BrOHBrBr教学反思。