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2019-2020年高中化学第二章烃和卤代烃本章重难点专题突破51.卤代烃的作用卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应,引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物1引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有机合成题中常利用先生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目如1丙醇―→12丙二醇,思路是1丙醇消去丙烯X212二卤代丙烷12丙二醇又如乙烯→乙二醇,丙烯→12丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的2在分子指定位置引入官能团在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R代表烃基,副产物均已略去条件不同,H和Br所主要加成的位置不同如典例11 卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应,例如,下面是几种有机化合物的转化关系1根据系统命名法,化合物A的名称是2上述框图中,
①是反应;
③是反应3化合物E是重要的化工原料,写出由D生成E的化学方程式4C2的结构简式是解析 解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物,转化过程为烷烃取代卤代烃消去单烯烃二溴代烃二烯烃答案 123二甲基丁烷 2取代 加成2.在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用在烃分子中引入—X有以下两种途径1烃与卤素单质的取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl2不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===CH2+Br2―→CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH===CH2+HBr―→CHBrCH3CH3CH≡CH+HBrCH2===CHBr典例12 以溴乙烷为原料制取12二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是 A.CH3CH2BrCH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析 采用逆推法分析解答要制取,首先要得到CH2CH2,而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2CH2,故合成路线为答案 D。