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2019-2020年高中化学第三章有机化合物学案新人教版必修2教学内容有机化合物知识点有机物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物像CO、CO
2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物
一、化石燃料化石燃料煤、石油、天然气天然气的主要成分CH4石油的组成元素主要是碳和氢,同时还含有S、O、N等主要成分各种液态的碳氢化合物,还溶有气态和固态的碳氢化合物煤是有机化合物和无机化合物所组成的复杂的混合物煤的含量是C其次H、O
一、烃
1、烃的定义仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n——代表物甲烷CH4乙烯C2H4苯C6H6结构简式CH4CH2=CH2或官能团结构特点单键,链状,饱和烃双键,链状,不饱和烃(证明加成、加聚反应)一种介于单键和双键之间的独特的键(证明邻二位取代物只有一种),环状空间结构正四面体证明其二氯取代物只有一种结构六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体,比空气轻,难溶于水无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水无色有特殊气味的液体,密度比水小,难溶于水用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂有机溶剂,化工原料
3、烃类有机物化学性质有机物主要化学性质甲烷
1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱也不反应,性质比较稳定
2、氧化反应(燃烧)注可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2CO2+2H2O(淡蓝色火焰)
3、取代反应(条件光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有5种)CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事项
①甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代;
②反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中HCl气体产量最多;
③取代关系1H~~Cl2;
④烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在
4、高温分解乙烯1.氧化反应I.燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,伴有黑烟)II.能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使酸性KMnO4溶液褪色2.加成反应CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与H
2、Cl
2、HCl、H2O等发生加成反应CH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(氯乙烷一氯乙烷的简称)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业制乙醇)3.加聚反应nCH2=CH2(聚乙烯)注意
①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯
②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不能用酸性KMnO4溶液,因为会有二氧化碳生成引入新的杂质苯难氧化易取代难加成1.不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质比较稳定但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色2.氧化反应(燃烧)2C6H6+15O212CO2+6H2O(现象火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳量高)3.取代反应
(1)苯的溴代(只发生单取代反应,取代一个H)
①反应条件液溴(纯溴);FeBr
3、FeCl3或铁单质做催化剂
②反应物必须是液溴,不能是溴水(溴水则萃取,不发生化学反应)
③溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,难溶于水
④溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液
(2)苯的硝化
①反应条件加热(水浴加热)、浓硫酸(作用催化剂、吸水剂)
②浓硫酸和浓硝酸的混合将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌
③硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,难溶于水
④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液
(3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应)(一个苯环,加成消耗3个H2,生成环己烷)
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同,分子式可不同——结构相似不同不同——研究对象化合物(主要为有机物)化合物(主要为有机物)单质原子常考实例
①不同碳原子数烷烃
②CH3OH与C2H5OH
①正丁烷与异丁烷
②正戊烷、异戊烷、新戊烷
①O2与O3
②红磷与白磷
③金刚石、石墨
①1H(H)与2H(D)
②35Cl与37Cl
③16O与18O有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法⑴定主链就长不就短选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)⑵找支链就近不就远从离取代基最近的一端编号⑶命名
①就多不就少若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链
②就简不就繁若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)
③先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连⑷烷烃命名书写的格式
2、含有官能团的化合物的命名⑴定母体根据化合物分子中的官能团确定母体如含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名⑵定主链以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链⑶命名官能团编号最小化其他规则与烷烃相似如,叫作23—二甲基—2—丁醇,叫作23—二甲基—2—乙基丁醛有机化学反应类型
1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应常见的取代反应⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应
2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应常见的加成反应⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应
3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物常见的聚合反应加聚反应指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应较常见的加聚反应
①单烯烃的加聚反应在方程式中,—CH2—CH2—叫作链节,中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体,叫作加聚物(或高聚物)
②二烯烃的加聚反应
4、氧化和还原反应1氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应常见的氧化反应
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应如R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、具有α—H、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②醇的催化氧化(脱氢)反应醛的氧化反应
③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)2还原反应有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应课堂练习1.“可燃冰”被称为“21世纪能源”,它是由水和甲烷在低温、高压条件下形成的一种“冰块”甲烷属于A.单质B.有机物C.无机物D.氧化物2.下列各组物质从左至右按同类有机物、同位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的顺序排列的是
①C
60、C
70、金刚石、石墨
②苯甲醇、对甲基苯酚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚
③、、
④HOCH2CHO、HOCH2CH2CHO、HOCH2CH2CH2CHO
⑤新戊烷、22二甲基丙烷
⑥甲醇、乙二醇、丙三醇A.
①⑥②③⑤④B.
⑥③⑤④①②C.
④②⑥①⑤③D.
⑥③④②①⑤3.下列物质中,不属于烷烃的是A.CH4B.C3H8C.C4H8D.C5H124.下列物质的命名中肯定正确的是A.22—二甲基丁烷B.33—二甲基丁烷C.2—甲基—3—乙基丁烷D.4—甲基—3—乙基己烷5.有机物的命名(系统命名法)正确的是A.间-三甲苯B.苯丙氨酸C.2-甲基丙稀D.3,3-二甲基-2-丁醇6.下列有机物的命名正确的是A.1,4一二甲基丁烷B.3-甲基丁烯C.CH2Cl-CH2Cl二氯乙烷D.2-甲基丁烷7.与CH4一定互为同系物的是A.C3H8B.C2H4C.C2H2D.C4H68.下列不属于取代反应的是A.CH4+Cl2CH3Cl+HClB.CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClC.CH4+2O2CO2+2H2OD.CH2=CH2+H2CH3CH39.下列关于甲烷分子结构的叙述正确的是A.甲烷的结构式为CH4B.甲烷分子的空间结构是正方体C.甲烷分子中C、H原子间是离子键D.甲烷分子中4个碳氢键完全相同10.下列性质中,属于烷烃特征的是 A.完全燃烧产物只有二氧化碳和水B.它们几乎不溶于水C.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生取代反应D.它们是非电解质11.通常用来衡量一个国家石油化工发展水平标志的是()A.甲烷的产量B.乙烯的产量C.乙醇的产量D.苯的产量12.下列关于乙烯和乙炔的说法中,正确的是A.分子式相同B.互为同系物C.都属于不饱和烃D.互为同分异构体13.乙烯使溴水褪色,所发生的反应属于A.取代反应B.加成反应C.加聚反应D.酯化反应14.某烃与氢气发生反应后能生成CH32CHCH2CH3,则该烃不可能是A.2-甲基-2-丁烯B.3-甲基-1-丁烯C.2,3-二甲基-1-丙烯D.2-甲基-1,3-丁二烯15.下列各组物质
①O2和O3;
②12C和14C;
③CH3CH2CH2CH3和CH32CHCH3;
④乙烷和丁烷;
⑤CH3CH2CH2CHC2H5CH3和CH3CH2CH2CHCH3C2H5互为同系物的是,互为同分异构体的是,互为同位素的是,互为同素异形体的是,是同一物质的是16.写出下列反应的化学方程式1苯的硝化反应2实验室制取乙烯
(3)乙烯与溴水反应
(4)乙烯发生加聚反应17.图中的实验装置可用于制取乙炔.请填空1图中,A管的作用是___________________________________________________________,制取乙炔的化学方程式是______________________________________________________.2乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是______________________________,乙炔发生了________反应.3乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是______________________________,乙炔发生了________反应.4为了安全,点燃乙炔前应______________________,乙炔燃烧时的实验现象是________________________________________________________________________.取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名CH3CH3—C—CH—CH3CH3OHCH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH3nCH2=CH2nCH2—CH2催化剂nCH2—CH2nCH2—CH2nCH2=C—CH=CH2CH3CH2—C=CH—CH2CH3n催化剂—R2RCH2OH+O22RCHO+2H2O△Cu或Ag2R—CH—R′+O22R—C—R′+2H2OOHO△Cu或Ag2RCHO+O22RCOOH催化剂。