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文本内容:
2019-2020年高中化学第二章第2节醇导学案鲁科版选修5教学目的
1.能够正确认识醇和酚,学会对醇的命名
2.了解碳原子的级数及醇的分类
3.熟悉醇的化学性质及其应用
4.能够找出醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及类型二.重点、难点醇的化学性质预习提示
1.醇是指烃分子中饱和碳上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机物
2.酚是指芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机物
3.醇和酚的官能团是羟基,其化学式是-OH练习下列物质中属于醇类的是_____________,属于酚类的是__________________
①HOCH2CH2OH
②HOCH2CHOHCH2OH
③C6H5OH
④C6H5CH2OH
⑤CH3COOH
⑥HO—OH
⑦C6H5—SO2—OH
⑧HO—C6H4—OH
⑨CH3—O—CH3(答案
①②④;
③⑧)
(一)醇的概述
1.碳原子的级数一级碳又称伯碳,符号是1℃,是指与一个碳相连的碳原子二级碳又称仲碳,符号是2℃,是指与两个碳相连的碳原子三级碳又称叔碳,符号是3℃,是指与三个碳相连的碳原子四级碳又称季碳,符号是4℃,是指与四个碳相连的碳原子
2.醇的分类
(3)据羟基所连的烃基种类分为饱和醇和芳香醇饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH
3.氢键电负性较大的元素X以共价键相连的H原子,和另一分子中一个电负性较大的原子Y之间所形成的一种较强的作用电负性大、半径小的常见原子是N、O、F分析推测
①饱和一元醇熔沸点和水溶性变化规律
②比较饱和一元醇与其相对分子质量相同烷烃或烯烃的沸点
③比较甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的熔点和水溶性
④高级脂肪醇的物理性质接近同碳原子烷烃的原因
4.三种重要的醇甲醇属于饱和一元醇,俗称木醇,它是无色的具有挥发性的液体,是一种重要的化工原料,也可以直接作为燃料;乙二醇是无色具有甜味的液体,是汽车发动机里防冻液的主要成分,也是合成涤纶的主要原料;丙三醇俗称甘油,是无色、无臭、有甜味的黏稠液体,吸水能力很强,主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯
5.醇的命名步骤
①选主链_________
②编号码________
③命名________练习命名CH33CCHOHCH2CH2CH3CH3CCH3OHCH2CH3(解答2,2-二甲基-3-己醇;2-甲基-2-丁醇)
(二)醇的化学性质
1.羟基的反应
①取代反应CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH2Br+H2OC2H5—OH+H—OC2H5→CH3CH2OCH2CH3+H2O
②消去反应CH3CH2OHCH2=CH2+H2O思考
①浓硫酸的作用催化剂、脱水剂,如何将醇与浓硫酸混合先将醇注入容器,再将浓硫酸缓缓沿器壁注入,并不断搅拌
②加入碎瓷片的作用防止液体沸腾爆沸
③温度计的量程应为200℃,水银球的位置插入液面以下,迅速升至170℃的原因防止140℃发生副反应
④收集乙烯的方法是排水法,原因是乙烯难溶于水,且密度与空气接近实验结束时宜先从水中撤出导管后熄灭酒精灯
⑤实验过程中液体变黑的原因是浓硫酸使酒精脱水碳化,若副产物中含有CO
2、SO2,证明的方法是先使混合气体通过品红液,如果品红褪色,说明有SO2,再使气体通过澄清石灰水,如果变浑,说明有CO2练习写出CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3发生自身消去反应的化学方程式解答CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3CH3CH=CH2+H2O阅读教材消去反应的取向,写出下列物质消去反应的主要物质(知道α—Cβ—Cα—Hβ—H)C2H5—CHCH3—CHOH—CH3CH3CH2CCH3=CHCH3+H2OCCH33—CHOHCH3CH33CCH=CH2+H2O
2.羟基中氢的反应
①与活泼金属的反应写反应方程式2H2O+2Na=2NaOH+H2↑2CH3—OH+2Na→2CH3ONa+H2↑2CH3CH2—OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2CH32CH—OH+2Na→2CH32CHONa+H2↑2CH33C—OH+2Na→2CH33C—ONa+H2↑阅读课本相关内容,分析上述反应的快慢,掌握规律上述反应由快到慢练习HO—CH2—CH2—OH+2Na→NaO—CH2—CH2—ONa+H2
②与羧酸的反应(知道同位素示踪法)写反应方程式CH3COOH+CH33CH2CH218OHCH3CO18OCH2CH2CHCH33+H2O
3.醇的氧化(注意反应条件),举例写方程式
①饱和一元醇燃烧CnH2n+2O+3n/2O2→nCO2+n+1H2O
②伯醇氧化成醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H20
③仲醇氧化成酮2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O小结
①醇的化学性质
②醇分子发生反应的部位
③醇转化为其他类别有机物【典型例题】例
1.某酒精厂由于管理不善,酒精滴落到某种化学药品上并酿成火灾,该化学药品可能是()A.KMnO4B.NaClC.(NH4)2SO4D.CH3COOH答案A解析酒精达到燃点在空气中可以燃烧,KMnO4具有强氧化性与酒精反应放热,可使酒精燃烧酿成火灾;NaCl与(NH4)2SO4与酒精不反应;醋酸与酒精在催化剂存在并加热下才发生酯化点评本题考查酒精的性质,包括易燃性、还原性例
2.下列说法中,正确的是()A.醇在Cu或Ag的催化下都可以被氧化B.乙醇的分子间脱水属于取代反应C.醇都可以在浓硫酸加热时发生消去反应D.二元饱和脂肪醇的化学式可以用通式表示答案BD解析伯醇和仲醇可以催化氧化,叔醇不能被催化氧化,A错;乙醇分子间脱水生成乙醚,属于取代反应,B对;发生消去反应必须有“邻碳”及“邻碳氢”,否则不能,C错;二元饱和脂肪醇的通式比一元醇多一个氧,D对点评醇的催化氧化和消去都要符合相应的条件,否则不能发生例
3.
0.2mol有机物和
1.2molO2在一密闭容器中恰好完全燃烧生成二氧化碳和水,产物依次通过浓硫酸和碱石灰浓硫酸增重18克,碱石灰增重
35.2克,通过计算回答
(1)此有机物的分子式;
(2)它的同分异构体共有多少种写出该有机物的结构简式并命名;
(3)若该有机物能与金属钠反应放出氢气,且该有机物不能发生催化氧化反应,写出该有机物的结构简式解析该有机物燃烧后只生成二氧化碳和水,因此该有机物可能为烃或烃的含氧衍生物
0.2mol有机物分子中含氧原子的物质的量为生成的CO2和H2O中氧原子物质的量的和再减去燃烧时所需O2中氧原子的物质的量,并由此求出有机物的化学式然后根据化学式按官能团位置碳链异构和官能团类型异构顺序考虑所有的同分异构体最后根据已知物质的化学性质去推断该有机物的可能结构简式答案
(1)
0.2mol有机物分子中含碳原子的物质的量=
35.2g/44g·mol—1=
0.8mol含氢原子的物质的量=18g/18g·mol—1×2=2mol含氧原子的物质的量=
0.8mol×2+1mol
1.2mol×2=
0.2mol则1mol有机物分子中含碳原子4mol,含氢原子10mol,含氧原子1mol所以该有机物的化学式为C4H10O
(2)该化学式符合CnH2n+2O,可能为饱和一元醇或醚其同分异构体共7种CH3CH2CH2CH2OH1—丁醇CH3CH2CHOHCH32—丁醇CH3CHCH3CH2OH2—甲基—1—丙醇CCH33OH2—甲基—2—丙醇CH3—O—CH2CH2CH3甲丙醚CH3—O—CHCH32甲异丙醚CH3CH2—O—CH2CH3乙醚
(3)该有机物为CCH33OH2—甲基—2—丙醇点评有机物的燃烧要遵循的重要规律就是原子守恒例
4.已知某饱和化合物甲,分子中只含有C、H、O三种元素,其C、H的质量分数合计为
78.4%又知甲分子中有一个碳原子,它的4个价键分别连接在4个不同的原子或原子团上
(1)确定甲的分子式
(2)写出甲的结构简式解析
(1)碳、氢两元素的质量和为
78.4%,则氧元素的质量分数为
21.6%由氧原子反推分子式,设甲分子中有一个氧原子,则Mr=16/(
21.6%)=74,74—16=58,58/12=4……10即可判断为C4H10,由此可推知甲为C4H10O,由价键理论知C4H10O符合题意若甲分子中有二个氧原子,用上述方法可判断分子式为C9H8O2或C8H20O2,均不符合题意,所以甲的分子式为C4H10O
(2)与碳原子相连的4个不同的原子(或原子团)只能是—CH3CH3CH2——H–OH,所以只能得到CH3CHOHCH2CH3答案
(1)C4H10O;
(2)CH3CH(OH)CH2CH3点评有机物的分子组成中氧原子的个数通常是比较少的,解题时常常作为问题的突破口【模拟试题】(答题时间40分钟)一.选择题
1.相同质量的下列醇,分别与过量钠反应,放出氢气最多的是()A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇
2.下列对乙醇作为燃料的说法不正确的是()A.燃烧时发生氧化反应B.充分燃烧的产物不污染环境C.乙醇是一种不可再生能源D.燃烧时放出大量的热
3.乙醇的分子结构为箭头表示乙醇发生化学反应时可能断键的位置,下列叙述不正确的是()A.与钠反应时断裂
①键B.与氢卤酸发生取代反应时断裂
②键C.发生分子间脱水时断裂
①键或
②键D.发生催化去氢反应时断裂
③、
④键
4.下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是()A.水和丙三醇B.溴和水C.苯和二甲苯D.己烷和水
5.分子式为C5H10O的醇,能被催化氧化成醛的同分异构体为()A.4种B.6种C.7种D.8种
6.一定质量的饱和一元醇与金属钠反应生成
11.2L氢气(标况),取相同质量的该物质在足量的氧气中燃烧生成54g水,则该一元醇是()A.C4H9OHB.CH3OHC.C2H5OHD.C3H7OH
7.一定物质的量的A、B、C三种醇分别同足量的钠反应,在相同的条件下产生相同体积的氢气若消耗三种醇的物质的量之比为362,则A、B、C分子中羟基数目之比为()A.321B.263C.312D.
2138.城市煤气中往往加入少量的硫醇,它具有难闻的气味,因而可以使用户及时发现煤气是否泄漏硫醇是巯基(—SH)与链烃基相连的含硫化合物,其性质与醇类相似但是由于巯基的存在,也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质例如,硫醇能与氢氧化钠溶液反应生成盐,硫醇在空气中容易氧化等根据信息,判断下列关于硫醇性质的比较正确的是()A.沸点C2H5SHC3H7SHB.还原性C2H5SHC2H5OHC.水溶性C2H5SHC2H5OHD.酸性C2H5SHC2H5OH
9.A、B两种有机物组成的混合物,当混合物质量相等时,无论A、B以何种比例混合,完全燃烧产生二氧化碳的量均相等,符合这一组合条件的有
①同分异构体
②同系物
③具有相同的最简式
④含碳的质量分数相同其中正确的组合是()A.
①②③B.
②③④C.
①③④D.
①②③④
10.准确量取一定体积的无水乙醇,使之与钠反应,用排水法准确测量反应生成的氢气体积,以确定乙醇的分子结构下列操作中,能使测得乙醇分子中可被置换的氢原子数偏低的是()A.钠的取用量不足B.钠的取用量过量C.采用20℃
1.01×105Pa条件下的V(H2)进行最终的计算D.仰视读取测水体积的量筒的刻度线二.填空题
11.在醇分子中,与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多,___________越强,氢氧键的极性越_________,则羟基氢的活泼性越_________,例如,水_________伯醇___________仲醇________叔醇
12.有机物A中只含有C、H、O三种元素已知A的碳、氢质量分数分别为
44.1%,
8.82%;A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只能连一个官能团A能与乙酸发生酯化反应,但不能在相邻碳原子上发生消去反应填空
(1)A的分子式是___________________,其结构简式是_____________
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式________________
(3)写出所有满足下列条件的A的同分异构体的结构简式
①属直链化合物
②与A有相同的官能团
③每个碳原子上最多只能连一个官能团这些同分异构体的结构简式是________________________________
13.CH3CHCH3CHOHCH2CH3发生消去反应的主要产物是________________【试题答案】一.
1.D
2.C
3.D
4.D
5.D
6.C
7.D
8.BD
9.C
10.AD二.
11.推电子作用;弱;弱;、、
12.
(1)C5H12O4;CCH2OH4
(2)CCH2OH4+4CH3COOHCCH2OOCCH34+4H2O
(3)共7种(略)
13.(CH3)2C=CHCH2CH3。