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2019-2020年高中化学第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类练习新人教版选修1.了解糖类的组成和分类、在工农业生产和社会生活中的广泛用途以及在现代科学技术上的重要意义2.掌握葡萄糖的结构、主要性质,并了解其用途重点3.掌握蔗糖和麦芽糖的组成、主要性质以及两者之间的主要区别重点4.掌握淀粉、纤维素的组成,以及它们的重要性质及其应用;掌握淀粉的检验方法重难点糖类的组成和分类葡萄糖和果糖[基础·初探]1.糖类的组成和分类2.葡萄糖和果糖葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式官能团—OH、—CHO结构特点多羟基醛多羟基酮两者关系同分异构体存在水果、蜂蜜、血液中广泛分布于植物中,水果、蜂蜜中较高物理性质无色晶体、易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚无色晶体,不易结晶,易溶于水、乙醇、乙醚甜度不如蔗糖最甜的糖化学性质
①多元醇性质酯化反应酯化反应
②氧化反应与银氨溶液反应与新制CuOH2反应-
③加成反应己六醇己六醇
④其他
①生理氧化放出能量;
②发酵生成乙醇,放出CO2-制法工业用淀粉催化水解制得-[探究·升华][思考探究]1.如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖?【提示】 将病人的尿液与新制CuOH2悬浊液混合后共热,观察是否有红色沉淀生成2.甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式相同吗?它们的化学性质是否相似?【提示】 甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O,但它们的化学性质不相似[认知升华]葡萄糖的化学性质1.加成反应CH2OHCHOH4CHO+H2CH2OHCHOH4CH2OH2.氧化反应
①银镜反应CH2OHCHOH4CHO+2AgNH32OHCH2OHCHOH4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
②与新制CuOH2悬浊液的反应CH2OHCHOH4CHO+2CuOH2+NaOHCH2OHCHOH4COONa+Cu2O↓+3H2O
③生理氧化反应C6H12O6s+6O2g―→6CO2g+6H2OlΔH=-2804kJ·mol-1
④使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色3.酯化反应4.发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2[题组·冲关]题组1 糖的组成和分类1.下列物质中,属于糖类的是 【解析】 糖类为多羟基醛或多羟基酮【答案】 C2.下列物质属于单糖的是 A.葡萄糖B.麦芽糖C.蔗糖D.淀粉【解析】 麦芽糖、蔗糖属于二糖,淀粉属于多糖【答案】 A题组2 葡萄糖的结构和性质3.下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是 A.能加氢生成六元醇B.能发生银镜反应C.能与醇发生酯化反应D.能被氧化为CO2和H2O【解析】 葡萄糖的结构简式为CH2OHCHOH4CHO,其分子中含有5个醇羟基和1个醛基有醛基,与氢加成能生成己六醇,与银氨溶液反应可生成银镜,故A、B正确;有醇羟基,可与羧酸反应生成酯,故C错误;由C、H、O元素组成,能被氧化为CO2和H2O,故D正确【答案】 C4.葡萄糖是一种单糖的主要原因是 A.糖类中含碳原子数最少B.不能水解成更简单的糖C.分子中只有一个醛基D.糖类中结构最简单【解析】 单糖、低聚糖、多糖划分的标准是能否发生水解反应以及水解后的产物【答案】 B5.下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应 A.葡萄糖变成葡萄糖酸B.葡萄糖变成六元醇C.葡萄糖变成二氧化碳和水D.葡萄糖变成某种酯【解析】 葡萄糖发生氧化反应生成葡萄糖酸;葡萄糖与H2发生加成反应,即发生还原反应后生成六元醇;葡萄糖发生氧化反应还可生成CO2和H2O;葡萄糖与酸发生酯化反应生成酯,即为取代反应【答案】 B6.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是 A.加金属钠看是否有氢气放出B.与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热,观察是否有红色沉淀生成C.与醋酸和浓H2SO4共热,观察是否有果香味物质生成D.加入高锰酸钾酸性溶液,看溶液是否褪色【解析】 检验尿液中是否含葡萄糖的关键是检验醛基的存在【答案】 B7.分别取1mol葡萄糖进行下列实验1银镜反应时,1mol葡萄糖完全发生反应需银氨络离子________mol,反应后葡萄糖变为________,其结构简式是________2与乙酸反应生成酯,从理论上讲完全酯化需要________g乙酸3若使之完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为________L,反应的化学方程式是______________________________________________________________________________________________________【解析】 根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断银镜反应时,1mol醛基被2mol[AgNH32]+氧化,反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵葡萄糖分子中含有5个羟基,完全酯化时,从理论上讲,1mol葡萄糖需5mol乙酸若使1molC6H12O6完全转化为CO2和H2O需6mol氧气【答案】 12 葡萄糖酸铵CH2OHCHOH4COONH42300
3134.4CH2OHCHOH4CHO+6O2―→6CO2+6H2O蔗糖和麦芽糖[基础·初探]类别蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性质白色晶体,易溶于水,有甜味白色晶体,易溶于水,有甜味结构特点无醛基有醛基化学性质非还原性糖,水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖还原性糖,水解生成两分子葡萄糖来源甘蔗、甜菜发芽的谷粒和麦芽用途甜味食品甜味食品联系从结构和组成上看,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体[探究·升华][思考探究]1.二糖水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂?【提示】 二糖水解用稀H2SO4作催化剂,若用浓H2SO4,蔗糖或麦芽糖易脱水炭化2.如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性?【提示】 将蔗糖与稀H2SO4混合加热一段时间后,再加入NaOH溶液至溶液呈碱性,最后加入新制CuOH2悬浊液共热,若有红色沉淀生成,则证明蔗糖的水解产物具有还原性[认知升华]蔗糖、麦芽糖及蔗糖水解产物的还原性实验实验操作实验现象实验结论无明显现象蔗糖分子内无醛基,是非还原性糖试管内壁出现光亮的银镜麦芽糖分子内有醛基,是还原性糖
①银镜反应;
②与新制的氢氧化铜悬浊液反应
①实验试管内壁出现光亮银镜;
②试管内出现红色沉淀蔗糖水解产物中有还原性糖【特别提醒】 检验蔗糖水解产物时,须先中和催化剂H2SO4,使溶液呈碱性,再加入银氨溶液或新制CuOH2悬浊液进行实验[题组·冲关]1.对于蔗糖的说法中,不正确的是 A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍B.在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应C.在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到银镜生成D.在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有气泡出现【解析】 由C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖可知,蔗糖的相对分子质量加上水的相对分子质量是葡萄糖相对分子质量的2倍【答案】 A2.有关麦芽糖的下列叙述中,错误的是 A.纯净的麦芽糖是无色晶体,易溶于水,有甜味B.麦芽糖能发生银镜反应,是一种还原性糖C.1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖D.麦芽糖和蔗糖互为同分异构体【解析】 1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖;麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,是一种还原性糖;麦芽糖与蔗糖分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体【答案】 C3.蔗糖与不同浓度的硫酸可发生的反应是
①水解反应
②脱水反应
③加成反应
④取代反应
⑤加聚反应A.
①② B.
③④C.
③⑤D.
③④⑤【解析】 蔗糖与稀硫酸共热时,能发生水解反应C12H22O+H2OC6H+C6H蔗糖与浓硫酸作用可发生脱水反应C12H22O12C+11H2O【答案】 A4.下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 A.乙酸甲酯B.蔗糖C.葡萄糖D.麦芽糖【解析】 乙酸甲酯CH3COOCH
3、蔗糖不能发生银镜反应;葡萄糖不能发生水解反应【答案】 D5.关于蔗糖和麦芽糖的说法正确的是 A.二者互为同分异构体B.二者都能发生银镜反应C.二者水解产物相同D.二者都是电解质【解析】 蔗糖不能发生银镜反应,B项错;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解只生成葡萄糖,C项错;二者均属于非电解质,D项错【答案】 A【规律总结】 能与银氨溶液或新制CuOH2悬浊液反应的物质1醛类物质,如HCHO、CH3CHO等2甲酸HCOOH3甲酸盐,如HCOONa等4甲酸酯,如HCOOCH3等5还原性糖,如葡萄糖、麦芽糖等淀粉与纤维素基础·初探]名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块茎、根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式C6H10O5nC6H10O5nn值大小大更大结构特点无—CHO无—CHO、有—OH物理性质无嗅、无味粉末状物质,不溶于冷水,一部分可溶于热水,无甜味白色、无嗅、无味的具有纤维网状结构的物质,不溶于水、无甜味水解最终产物葡萄糖葡萄糖性质差别溶液遇碘变蓝色可发生酯化反应是否为纯净物否否是否互为同分异构体否[探究·升华][思考探究]1.在检验淀粉的水解产物时,为什么不能直接向水解液中加入新制CuOH2悬浊液?【提示】 用新制CuOH2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时,需在碱性条件下进行,所以需要先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂——稀硫酸后,才能加入新制CuOH2悬浊液进行后续实验2.若在中和液中加入碘水,溶液不呈蓝色,能否说明淀粉已完全水解?【提示】 中和液呈碱性,I2与NaOH可发生反应I2+2NaOH===NaI+NaIO+H2O,无法检验淀粉是否存在[认知升华]淀粉水解程度的检验1.实验原理1淀粉遇碘显蓝色,但不发生银镜反应2葡萄糖遇碘不显蓝色,但可发生银镜反应2.实验步骤3.实验现象及结论现象A现象B结论
①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解
②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解
③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解[题组·冲关]题组1 淀粉和纤维素1.下列物质不属于天然高分子化合物的是 A.淀粉 B.棉花C.蚕丝D.豆油【解析】 豆油属于油脂,不是高分子化合物【答案】 D2.下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是 A.二者都能水解,且水解的最终产物不相同B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体C.它们都属于糖类,且都是高分子化合物D.都可用C6H10O5n表示,但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能【解析】 淀粉、纤维素都属于多糖,它们在一定条件下均能水解,最终产物均为葡萄糖;二者的组成都可用C6H10O5n表示,所以二者分子中C、H、O的质量分数相同,但由于n值不同,故二者不互为同分异构体;二者都不能发生银镜反应【答案】 C3.有机物X能实现下列转化,―→―→―→下列判断中一定错误的是 A.X可以是淀粉或纤维素B.Y与CH3OCH3是同分异构体C.Y可以用于消除少量钠屑D.Y→乙醛属于还原反应【解析】 淀粉、纤维素水解可以得到葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇,乙醇氧化得到乙醛乙醇与甲醚是同分异构体,乙醇能与钠反应,故A、B、C均正确,D错【答案】 D4.如图所示,淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下可以生成BC6H12O7或CC6H10O8,B和C都不能发生银镜反应A、B、C都可以被强还原剂还原成为DC6H14O6已知,相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易,R—CH2OH次之,最难请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式A________________;B________________;C________________;D________________【答案】 CH2OHCHOH4CHOCH2OHCHOH4COOH HOOCCHOH4COOHCH2OHCHOH4CH2OH题组2 淀粉水解程度的判断5.向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4,并加热使之发生水解为测定水解的程度,需下列试剂中的
①NaOH溶液
②银氨溶液
③新制CuOH2悬浊液
④碘水
⑤BaCl2溶液,其中正确的是 A.
①⑤B.
②④C.
①③④D.
②③④【解析】 判断淀粉水解程度时,检验淀粉应用碘水;检验产物时应加NaOH中和至碱性,再用新制CuOH2悬浊液或银氨溶液检验【答案】 C6.通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是
①取少量淀粉加水配成溶液
②加热
③加入碱液至呈碱性
④加入新制的CuOH2悬浊液
⑤加入几滴稀H2SO4
⑥再加热A.
①②⑤⑥④③B.
①⑤②④⑥③C.
①⑤②③④⑥D.
①⑥④⑤③②【解析】 验证淀粉水解可生成还原性糖的实验,大体可分以下两步骤第一步是先使淀粉水解稀H2SO4作催化剂;第二步是验证淀粉的水解产物为还原性的糖[加新制CuOH2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液,以中和稀H2SO4]【答案】 C7.某同学设计了如下3个实验方案,用以检测淀粉的水解程度甲方案淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论淀粉尚未水解乙方案淀粉液水解液无银镜产生结论淀粉尚未水解丙方案有银镜发生结论淀粉部分水解上述3种方案结论是否正确?简要说明理由【解析】 解答本题时要注意两点,一是淀粉和葡萄糖的检验方法,二是葡萄糖的银镜反应要在碱性条件下进行据此分析三个方案,只有丙方案正确【答案】 1甲方案实验设计和结论均不正确加入NaOH溶液后再检验淀粉是否水解完全不正确,因为I2与NaOH反应,影响实验结果的判断,同时淀粉如果部分水解,未水解的淀粉与碘反应产生蓝色,所以变蓝并不能说明淀粉尚未水解2乙方案结论不正确,因为实验设计有错误,在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖,也不能与银氨溶液发生银镜反应3丙方案结论正确有银镜产生,说明淀粉水解生成葡萄糖水解液中直接加入碘水,溶液变蓝色,说明有淀粉存在,因此得出结论为淀粉部分水解。