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2019-2020年高中化学第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点练习新人教版选修1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化重难点2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法重难点3.了解有机合成对人类生产、生活的影响有机合成的过程[基础·初探]1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程2.有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化3.有机合成的过程4.官能团的引入1引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去反应,
②醇的消去反应,
③炔烃的不完全加成反应2引入卤素原子的方法
①醇或酚的取代,
②烯烃或炔烃的加成,
③烷烃或苯及苯的同系物的取代3引入羟基的方法
①烯烃与水的加成,
②卤代烃的水解,
③酯的水解,
④醛的还原[探究·升华][思考探究]1.由怎样转变为【提示】 由转化成的流程为2.如何由乙烯合成乙酸乙酯?【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为CH2===CH2CH3CH2Cl[认知升华]1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化1烷烃的取代,如CH4+Cl2CH3Cl+HCl2芳香烃的取代,如+Br2+HBr3卤代烃的水解,如CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX4酯的水解,如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2.常见的加成反应中,官能团的引入或转化1烯烃的加成反应,如CH2===CH2+HX―→CH3CH2X其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团2炔与X
2、HX、H2O等的加成如HC≡CH+HClH2C===CHCl3醛、酮的加成,如CH3CHO+H2CH3CH2OH3.氧化反应中,官能团的引入或转化1烯烃的氧化,如2CH2===CH2+O22CH3CHO2含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如被KMnO4酸性溶液氧化为3醇的氧化,如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O4醛的氧化,如2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CHO+2CuOH2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O4.消去反应中,官能团的引入或转化1卤代烃消去+NaOHCH2===CH—CH3↑+NaCl+H2OCH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH≡CH↑+2NaCl+2H2O2醇消去CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O[题组·冲关]1.下列反应中,引入羟基官能团的是 A.CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrC.nCH2===CH2CH2—CH2D.CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH===CH2↑+NaBr+H2O【解析】 引入羟基的方法
①烯烃与水的加成;
②卤代烃的水解;
③酯的水解;
④醛的还原,故选B【答案】 B2.由13丁二烯合成2氯13丁二烯的路线如下本合成中各步的反应类型为 A.加成、水解、加成、消去B.取代、水解、取代、消去C.加成、取代、取代、消去D.取代、取代、加成、氧化【解析】 根据合成路线中各中间产物中官能团的异同,可确定每步转化的反应类型【答案】 A3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,其生产过程如下AB回答1有机物A的结构简式为________2反应
⑤的化学方程式要注明反应条件________________________________________________________________________________________3反应
②的反应类型是________填字母,下同,反应
④的反应类型属于________A.取代反应 B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应4反应
③的化学方程式不用写反应条件,但要配平___________________________________________________5在合成线路中,设计第
③和
⑥这两步反应的目的是___________________________________________________【解析】 A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物,并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚,所以A为;反应
②为羟基取代氯原子,应为取代反应;反应
④为苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;与乙醇发生反应得到B物质,该反应为酯化反应,所以B的结构简式为在合成路线中,第
③步将—OH转化为—OCH
3、第
⑥步将—OCH3转化为—OH,是为了避免在氧化苯环上的甲基时,酚羟基也被氧化了,起到了保护酚羟基的作用【答案】 12+C2H5OH+H2O3A C4+CH3I―→+HI5第
③步将—OH转化为—OCH
3、第
⑥步将—OCH3转化为—OH,防止酚羟基被氧化或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对4.由环己烷可制备14环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应其中所有无机反应物都已略去其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应1反应
①、________、________属于取代反应2化合物的结构简式是B_________,C________3反应
④所需的试剂和条件是________【解析】 本题考查有机物官能团的引入与转化根据题中所给各物质结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下【答案】 1
⑥
⑦23NaOH醇溶液,加热逆合成分析法[基础·初探]1.逆合成分析法示意图目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2.草酸二乙酯的合成1逆合成分析2合成步骤用化学方程式表示
①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,反应类型加成反应;
②CH2===CH2+Cl2―→,反应类型加成反应;
③+2NaOH+2NaCl,反应类型水解或取代反应;
④HOCH2CH2OHHOOC—COOH,反应类型氧化反应;
⑤HOOC—COOH+2C2H5OH+2H2O,反应类型酯化或取代反应[探究·升华][思考探究]1.由有机物A合成有机物B的流程如下其中D能发生银镜反应,试判断A、B、C、D各为什么物质?【提示】 由A、B、C、D的转化关系可知A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯,且A、B、C碳原子数相同,D能发生银镜反应,则D为甲酸甲酯,进而推知A为甲醇,B为甲醛,C为甲酸2.利用逆合成法分析由CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的中间过程【提示】 ⇒HOCH2CH2CH2COOH⇒CH2ClCH2CH2COOH⇒CH2ClCH2CH2CHO⇒CH2ClCH2CH2CH2OH[认知升华]1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2.一元合成路线R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸―→酯3.二元合成路线CH2===CH2CH2X—CH2X二元醇二元醛二元羧酸―→链酯、环酯、聚酯4.芳香族化合物合成路线【特别提醒】 有机合成原则经济、环保、原料利用率高[题组·冲关]1.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同类型的反应14二氧六环是一种常见的溶剂它可以通过下图所示的合成路线制得其中A可能是 A.乙烯 B.乙醇C.乙二醇D.乙酸【解析】 由A的类别“烃类A”可得答案为A【答案】 A2.下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是 A.CH3—CH2—CH2—OHB.C.D.【解析】 利用逆合成分析法可推知【答案】 C
3.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程1查阅资料通过查阅资料得知以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为由苯酚制备水杨酸的途径2实际合成路线的设计
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即________、________
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线其中,乙酸酐的合成路线为_____________________________________________________________________________________3根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线途径1途径2以上两种合成路线中较合理的为________;理由是_______________________________________________________________【解析】 通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料因此乙酸酐的合成路线为CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→水杨酸的2种合成路线中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂如酸性高锰酸钾溶液还会将酚羟基氧化需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产【答案】 2
①羧基 酯基
②CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→3途径1 因为途径1原料易得,工艺相对简单;而途径2过程复杂。