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2019-2020年高中化学选修5有机化合物结构特点复习目标
1.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体
2.培养学生的空间想象能力复习重点、难点能判断简单有机化合物的同分异构体课时划分二课时教学过程知识梳理[链接]
1、什么叫有机物?1有机物的定义含元素的化合物(碳氢化合物及其衍生物)简称有机物含碳的化合物定就是有机物,碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐、氰化物(NaCN)、硫氰化物(NH4SCN)和金属碳化物(CaC2)等,由于它们的组成方式和性质与无机物相同2有机物的元素组成有机物除含碳外,通常还有等元素3有机物的特点
①构成有机物质元素少(C、H、O、N、S、P)但有机物种类繁多,结构复杂
②大多数有机物溶于水而溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
③绝大多数有机物受热易,而且容易
④绝大多数有机物,导电,熔点,是电解质
⑤有机物所起的化学反应比较,速率比较,并且还常伴随有反应发生
2、什么叫烃?仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃是最简单的烃[练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式甲烷的化学式CH4,甲烷的电子式甲烷的结构式,乙烯的分子式乙烯的电子式乙烯的结构式乙烯的结构简式
一、有机物中碳原子的成键特点碳原子位于周期表第族第周期,碳原子最外层有个电子,碳原子既不易电子、也不易电子有机物种类繁多的原因,主要是由C原子的结构引起其成键特点是:1在有机物中,碳原子有4个价电子,碳呈价,价键总数为(成键数目多)2碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成键,也可以形成键或键(成键方式多)
①碳原子的成键方式
②有机物常见共价键C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环
③在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子
④C—C单键可以旋转而C=C不能旋转(或三键)3多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合[小结]乙烷乙烯乙炔分子式结构简式键长()
1.
541.
331.20键角键能(kJ/mol)
83.1147194化学活动性分子里各原子的相对位置注意由于乙烯分子中双键的键能小于C—C单键键能的2倍,同时双键中的两个键键能也不相等,即双键中一个键的键能不等于双键键能的1/2,其中一个键的键能小于另一个键的键能因此,只需要较少的能量,就能使双键里的个键断裂同理乙炔分子中有个化学键易断裂
二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上有机物的代表物基本空间结构甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面);乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线);苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子
(1)四面体型—C—平面型—C=直线型—C≡
(2)分子的空间构型四面体型CH
4、CH3CI、CCI4平面型CH2=CH
2、苯直线型CH≡CH
三、有机化合物结构的表示方法电子式、结构式、结构简式、键线式电子式结构式结构简式键线式1结构简式书写不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒2将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数所的个数既是氢原子个数丁烷有以下几种表示方法 结构式 结构简式 键线式[链接]同系物定义结构,在分子组成上相差一个或多个原子团的物质互称同系物同系物的性质具有规律性的变化;同系物的性质相似,这是我们学习和掌握有机物性质的依据同系物的特征
①同系物必须结构相似,即同,官能团、及相同,分子组成通式相同
②组成上相差的整数倍,整数不为0
③具有相同通式的有机物除烷烃外,通式相同作为确定是不是同系物的充分条件如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n”通式,组成上也相差“—CH2—”原子团,但不是同一类物质,不是同系物
四、同分异构现象和同分异构体的定义
1、同分异构现象化合物具有的分子式,但结构,因而产生了上的差异,这种现象叫同分异构现象
2、同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体[强调]要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同
3、同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同物质同类同分异构体之间性质基本相同,性质因结构不同而不同
五、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况
1、碳链异构由于的连接次序不同而引起的异构现象如CH3CH2CH2CH3和(直链和支链)
2、官能团位置异构由于的位置不同而引起的异构现象如CH2=CH-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH
33、官能团异类异构由于的不同而引起的异构现象如单烯烃和环烷烃,分子式通式CnH2nn≥3CH3-CH=CH2和单炔烃和二烯烃,分子式通式CnH2n-2n≥4CH3-CH2-CCH和苯及苯的同系物和多烯,分子式通式CnH2n-6n≥6和CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2On≥2CH3CH2OH和饱和一元醛、酮、和烯醇,分子式通式CnH2nOn≥3CH3CH2CHO和和CH2=CH-CH2OH饱和一元羧酸和酯及羟基醛,分子式通式CnH2nO2和和—元酚、芳醇、芳醚分子式通式CnH2n-6n>6和、、[小结]
六、同分异构体的书写
1、烷烃同分异构体的书写烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写主链由长到短,支链由整到散,支链由心到边
2、烯烃、炔烃同分异构体的书写先写出相应的烷烃的碳链异构,结合对称等效,同碳同基等效,以及形成双键相邻两个碳原子上至少连有一个氢原子、形成三键相邻两个碳原子上至少连有两个氢原子等因素,在不同的位置放上双键(双键异构)当碳原子大于3时,还有环烷烃(类别异构)在书写含官能团的同分异构体时,通常可按碳链异构→官能团位置异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应
3、苯的同系物的同分异构体书写或判断苯环上连有一个侧链时,考虑侧链的碳干异构;苯环上连有两个或两个以上的侧链时,既要考虑侧链的碳干异构还要考虑侧链在苯环上的位置异构如C8H10的同分异构体有四种一个侧链两个侧链、[强调]苯的一氯代物只有一种(环上的氢原子具有等效性),苯的二氯代物有三种(位置异构)苯的同系物的一氯代物判断要区分清楚是苯环上取代还是侧链上取代还是所有的取代疑难点拨
一、“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质有机物化合物相似质子数元素种类结构分子式相异中子数化学式、结构相差n个CH2结构注意点
①由于存在同位素,原子的种类比元素的种类多;
②同位素的化学性质几乎相同;
③天然存在的某种元素中,不论是游离态还是化合态,各种同位素原子的含量不变
①由于结构不同,化学性质也有差异,如白磷比红磷活泼;
②H
2、D
2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素
①具有同一个通式;
②化学性质相似;
③物理性质随式量的改变而呈规律性变化
①因分子式相同故组成和式量也相同;
②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH实例16O、17O、18OC
50、C
60、C80CH
4、C2H6CH3COOH、HCOOCH3
二、有机物分子里原子共线、共面共线、共面其实是分子的构型问题,掌握并会画出以下分子的构型
1、正四面体,键角109о28′,若是则仅是四面体,不是正四面体;
2、平面型结构,键角120о,6个原子在同一平面上;
3、直线型结构,键角180о,4个原子在同一直线上;
4、平面型结构,键角120о,12个原子在同一平面上;
5、1,3-丁二烯分子中,四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上,键角接近120о
三、如何理解同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物同系物应是同类物质,应具有同一通式对结构相似的正确理解,务必把握并运用以下两个要点1两个相同若含有官能团,则不仅含相同种类的官能团,且同一种官能团的数目也要相同,如CH3OH与HO—CH2—CH2—OH(乙二醇)、CH2=CH2与CH2=CH—CH=CH2都不互为同系物2结构相似(而不是相同)是指属于同一类物物质更确切地说是指
①碳键和碳链特点相同;
②官能团种类、个数相同;
③官能团与其他原子的连接方式相同
四、如何理解同分异构体凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质1结构不同指碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不同2同分异构体之间分子式相同,其式量也一定相等,但式量相等的物质不一定是同分异构体如式量为44的化合物有CO
2、C3H
8、C2H4O、N2O;式量为28的化合物有CO、N
2、C2H4但它们不是同分异构体3同分异构体之间各元素的质量分数(最简式)均相同但化合物之间各元素质量分数(最简式)均相同的物质不一定为同分异构体如符合最简式为CH2O的有HCHO、CH3COOH、HCOOCH
3、C6H12O
6、HOCH2CHO等4同分异构体不一定是同类物质,其物理性质、化学性质可能相似,也可能有较大的差异5同分异构体不仅存在于有机物之间,还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO]、无机物和无机物之间6书写同分异构体顺序可按类型异构→碳链异构→位置异构的思维顺序
五、有关同分异构体的基本题型:
1、智力型:解题时不必过分依赖化学原理解题时对智力因素有一定的要求.例题
1.已知二甲苯有三种同分异构体则四氯苯有______种同分异构体.解析:四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体练习:已知二氯丙烷有四种同分异构体则六氯丙烷有____种同分异构体.
2、技巧型:有一定限制条件的同分异构体数目的确定必须依赖一定的技巧否则就会造成多写或遗漏.例题
2.一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.解析:解答此题时需要一定的技巧必须先写出戊烷的三种碳架:显然碳架
①中的氯原子不能连在链端碳架
②中的氯原子必须连在链端碳架
③不符合题意.此题的正确答案有:练习:C11H16的苯的同系物中只含有一个支链且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种写出其结构简式.解答:四种结构简式为:
3、模仿型:是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解但可以模仿题给信息解题此类题常为信息迁移的形式出现.例题
3.已知将中的c与d原子交换位置可以得到另一种物质:.C4H8的烯烃同分异构体有____种.解析:四个C的C架有两种:将双键在C架上移动则有三种同分异构体产生:模仿题给信息:有两种同分异构体即为:,故C4H8的同分异构体有四种.练习:已知络离子[PtNH32Cl2]2+是平面结构具有顺和反两种异构体如下图所示:若络合物[PtNH32OH2Cl2]是八面体结构见上图,试推测其异构体有___种.解析:设NH3为aCl为bOH为c.
4、迁移型:主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中有时在解题中需要创造.例题
4.下列有机物与溴Br2发生1:1的加成反应加成产物各有多少种.解析:此题求解依靠迁移教材中与溴水的反应不难看出与溴水发生加成反应有
12、
34、14三种加成方式.而与溴水发生加成反应有:
12、
34、
14、16四种加成方式.结论:1加成产物有3种2加成产物有4种.练习:与H2发生1:4加成反应时其产物有______种.答案:四种:
5、创造型:需要根据有关特征创造性思维才能求解这是一类难度较大的题高考中对这类题目的要求较高.例题
5.C4H4有多种同分异构体它们分别具有以下特征试写出相应的同分异构体的结构简式.1A为链状结构可以由两分子的乙炔加成而得A为________.2B为平面结构与溴水发生1:1加成反应加成方式有两种但加成产物只有一种.B为__________.3C为正四面体每个C原子分别与另三个C原子通过单键相连.则C为_________.解析:A为:B为:C为:练习:C6H6有两种常见的同分异构体A为苯B是具有空间立体结构的图形写出它们的结构简式.练习:C8H8有两种同分异构体A是具有空间立体结构的立方烷B是芳香烃写出它们的结构简式.答案:省略短线双键叁键保留短线替换共用电子对略去碳氢元素符号。