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文本内容:
2019-2020年高中化学选修5脂肪烃1复习目标
1、掌握烷烃与氧气、卤素单质的反应等主要性质
2、掌握烯(炔)烃与卤素单质、卤化氢、水的反应等主要性质
3、了解有机化合物结构测定的一般程序和方法能进行确定有机化合物分子式的简单计算
4、能建立起脂肪烃(烷、烯、炔)的分类框架复习重点、难点烷、烯、炔与氧气、卤素单质、卤化氢、水的反应等主要性质课时划分两课时教学过程知识梳理一.烷烃1.烷烃定义_____________烷烃的通式______2.烷烃的物理性质的递变性规律1状态的变化_____________2溶沸点的变化_____________3密度的变化_____________4溶解性的特点_____________5含碳量的变化_____________3.烷烃的化学性质的相似性1取代反应(特征性质)写出乙烷与溴单质生成溴乙烷的反应__________________________________烷烃取代反应的共同特征有_____________2燃烧用通式表示烷烃燃烧的化学方程式________________________________随着碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,火焰明亮,并伴有黑烟3高温分解反应甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上有很重要的应用,称为__________________________二.烯烃1.烯烃_______单烯烃_______多烯烃________2.单烯烃的通式及组成特点1通式推导_____________2组成特点归纳_____________3.物理性质递变1状态的变化_____________2熔沸点的变化_____________3密度的变化_____________4溶解性的特点_____________4.化学性质的相似性1燃烧用通式表示烯烃的燃烧化学方程式__________________________________2氧化反应(双键的还原性,特征性质)一个特征反应现象就是______________________________________[原理]在酸性溶液中被酸性高锰酸钾氧化,作用进行得更快,得到碳链断裂的氧化产物,氧化后CH2=基变成CO2,RCH=基变成羧酸(RCOOH),[应用]现已知某烯烃的化学式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?若与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是二氧化碳和丁酮此烯烃的结构又是怎样的呢?3加成反应(特征性质)
①写出下列反应的化学方程式乙烯通入溴水中____________________________________乙烯与水的反应_____________________________________乙烯与溴化氢反应___________________________________
②丙稀与氯化氢反应后,会生成什么产物呢?试着写出反应方程式[拓展1]“马氏加成规则”__________________________[拓展2]共轭二烯烃的不完全加成特点竞争加成__________________________[拓展3]烯烃的自身无限加成反应――加聚反应归纳单烯烃加聚反应的通式是_______________________[拓展4]烯烃的顺反异构体它们都是互为同分异构体吗?归纳什么是顺反异构?_______________________三.炔烃1.写出乙炔的“四式”分子式电子式结构式结构简式2.乙炔分子结构有什么特点?从结构可以预测乙炔可能有什么化学性质?3.乙炔的实验室制取及其化学性质实验1乙炔气体的实验室制取原理和哪些气体的制备相同?2这些气体的制备能否都选用同一实验装置?3关于乙炔制备的操作,概括操作步骤电石,主要成分是________,通常还含有CaS、Ca3P2等杂质,电石中的这些成分遇水都可以发生水解,因此在制取的乙炔气体中通常会含有_________________等杂质气体,需用____________________加以除去4.乙炔的化学性质1乙炔燃烧的现象_______________________________,与甲烷、乙烯燃烧对比,说明为什么会出现不同的现象?写出乙炔燃烧反应的化学方程式________________________________2已知乙炔的加成反应是分步进行的,试写出下列反应的化学方程式乙炔与氢气反应__________________________________________乙炔与氯化氢反应_____________________________________乙炔与水反应_________________________________________[总结1]乙烷乙烯乙炔分子式结构式电子式分子结构特点含碳质量分数化学活动性取代反应加成反应加聚反应氧化反应鉴别[总结2]乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较四.确定分子式的几种方法1.相对分子质量法:分别写出相对分子质量为
128、72的烃的分子式2.实验式法:已知某气态烃含碳质量分数为80%,求该烃的分子式3.通式法:某气态不饱和烃对氢气的相对密度为
270.54g该烃恰好与浓度为
0.2mol·L-1的溴水100mL完全反应,使溴水完全褪色求该烃的分子式4.烃燃烧规律法:在同温同压下,10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧,得到液态水和体积为35mL的混合气体,则该烃的分子式可能是()A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C3H6疑难点拨
一、烯烃和炔烃被高锰酸钾溶液氧化的产物是什么?高锰酸钾是强氧化剂,它能和许多有机物发生化学反应,但在不同介质中,高锰酸钾的还原产物是不同的一般来说,在中性和弱碱性溶液中,高锰酸钾被还原为二氧化锰;在酸性溶液中,高锰酸钾被还原为二价锰盐而且,高锰酸钾的氧化能力在酸性溶液中比在中性或碱性溶液中强得多1烯烃与高锰酸钾溶液的反应中性或碱性的稀高锰酸钾冷溶液能使烯烃氧化成二元醇,反应式如下 生成的二元醇可进一步被氧化,生成羧酸在酸性高锰酸钾溶液中氧化,烯烃分子中碳碳双键完全断裂,CH2=基被氧化成CO2,RCH=基被氧化成羧酸,C=基被氧化成酮 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO42炔烃与高锰酸钾溶液的反应炔烃被高锰酸钾氧化时,叁键断裂,RC≡基变成羧酸,CH≡基变成CO2在碱性溶液中3RC≡CH+8KMnO4+KOH→ 3CH≡CH+10KMnO4+2KOH→6K2CO3+10MnO2+4H2O其中K2CO3是由CO2与KOH作用而生成的在酸性溶液中5R-C≡CH+8KMnO4+12H2SO4→5RCOOH+5CO2+4K2SO4+8MnSO4+12H2OCH≡CH+2KMnO4+3H2SO4→2CO2+4H2O+K2SO4+2MnSO4
二、烃完全燃烧时的耗氧规律
1、等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x+)的值,其值越大,耗氧量越大.
2、等质量的烃完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数(或氢原子数与碳原子数的比值),其值越大,耗氧量越大.
3、最简式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值.满足上述条件的烃有C2H2与C6H6;烯烃与烯烃或烯烃与环烷烃等.
三、分子式、结构式的确定经验规律
1、由相对分子质量求烃的分子式(设烃的相对分子质量为M).
①得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数.
②的余数为0或碳原子数≥6时,将碳原子数依次减少一个即增加12个氢原子,直到饱和为止.
2、由最简式求烃的分子式.首先由题意求出烃的最简式,设为CaHb,且=x,则有
①若x<,该烃为烷烃.由烷烃通式CnH2n+2得=x,求出n值即可求出该烃的分子式.
②若x=,该烃为烯烃或环烷烃,要由相对分子质量才能确定其分子式.
③若<x<1,该烃可能是CnH2n-2或CnH2n-6,可由通式直接求出分子式.
④若x=1,该烃可能为C2H
2、C6H6或C8H8,由其相对分子质量或性质确定分子式.典例剖析例
1、描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上解析本题把甲烷的正四面体结构,乙烯的平面结构、乙炔的线型结构集中体现在一个特定的有机化合物中,并以该有机物中碳原子的几何形状来设问,考查空间概念和形象思维.分析时可以把该有机物中的6个碳原子依次进行编号,分为两组进行分析
①②③④⑤⑥CH3—CH==CH—C≡C—CF3
①②③④这4个碳原子具有乙烯平面型结构,它们在同一平面上,而不在同一直线上,键角120°;
③④⑤⑥这4个碳原子具有乙炔的线型结构,它们在同一直线上,键角为180°.由此可知,这6个碳原子不可能都在同一直线,有可能都在同一平面答案BC例
2、某烷烃只能生成一种一氯化物,此烷烃的分子式可以是( ) A. B. C. D. 解析由于CH4分子具有空间对称性,故每个氢原子的位置相同,只有一种一氯取代物的一种同分异构体—新戊烷可以看作是由甲基取代了CH4分子里的氢原子而形成的,同样具有空间对称性,故4个甲基上的每个氢原子的位置也相同,也只有一种一氯代物 解答AD选项符合题意 点评运用空间结构对称性法则判断同分异构体的数目比较方便例如,分子式符合,其一卤代物只有一种的烷烃可以是由最简单的和(H位置均相同)推理判断即 从理论上讲,可以写出无限种这类烷烃 例
3、下列有关烷烃的叙述不正确的是( ) A.在烷烃分子中,所有的化学键均为单键 B.所有的烷烃都一定互为同系物 C.烷烃中随碳原子数的增多,沸点逐渐升高 D.烷烃的通式为,符合该通式的不一定是烷烃 解析因已达到饱和,故符合该通式的一定是烷烃,答案为D答案D例
4、通常,烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到.但是,有一种烷烃A,分子式C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到.而另有A的三个同分异构体B
1、B
2、B3,却分别可由而且只能用1种自己相应的烯烃催化加氢得到.A、B
1、B
2、B3的结构简式为______、______、______、______.解答一般情况下,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到.烯键上加氢后的2个碳原子必定至少各带有1个氢原子,故连接有4个碳原子的碳原子(即季碳原子)是不可能由加氢得到的.现设想A中的所有碳原子,或者本身是季碳原子,或者直接连在季碳原子上,这样,它就不可能是由任何烯烃经催化加氢得到的,据此,可写出A的结构简式.又因为B
1、B
2、B3分子中都至少有2个不是季碳原子的碳原子相连,可推出B
1、B
2、B3的结构简式.—C—C—HHHHCH3CH3—C—C—HHHHCH3CH3第一组CC=HHH3CCH3CC=HHH3CCH3第二组。