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2019-2020年高考化学复习教案第十三章烃的衍生物第三节苯酚教学课题第十三章烃的衍生物第三节苯酚教学目的及考纲要求
1.掌握苯酚的分子结构、性质和用途
2.以苯酚为例,理解酚羟基与醇羟基的区别
3.了解酚类的化学性质教学重点苯酚的化学性质教学难点酚羟基与醇羟基的区别教学课时1课时教学过程个人增减知识点1苯酚结构和物理性质1.酚的概念羟基直接和苯环相连的化合物(注意醇和酚的区别和联系,醇为羟基和链烃基直接相连;而酚则为羟基和苯环相连二者官能团一样,但烃基不同,性质不同)2.苯酚的分子结构分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型C6H6OC6H5OH或-OH3.苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体(易被空气氧化呈粉红色),具有特殊的气味,熔点43℃;常温微溶于水,温度高于65℃时,能与水互溶易溶于乙醇等有机溶剂有毒性,对皮肤有腐蚀性(如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤)例题1下列有关苯酚的叙述中,错误的是() A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,70℃以上时与水混溶 B.苯酚是生产电木的单体之一,与福尔马林发生缩聚反应 C.苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应 D.苯酚有毒,不能配成洗涤剂和软膏【解析】纯净的苯酚是无色的晶体,它被氧化后才显粉红色,A叙述不对;苯酚虽然有毒,但少量的苯酚有杀菌消毒的作用,可配成洗涤剂和软膏,故答案为A、D例题2试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4,说明依据【解析】根据它们的化学特性和物理性质来进行区别取四种液体少量,各加入足量浓溴水充分振荡,有白色沉淀生成的是苯酚溶液;无白色沉淀生成,但使溴水褪色的为己烯;溶液分层,上层颜色较深,下层几乎无色的为苯,而下层颜色较深,上层几乎无色的为CCl4变式练习1.下列有机物与水的混合物可用分液漏斗分离的是()A.酒精B.乙醛C.丙酸D.溴苯2.下列叙述中正确的是()A.含有羟基的化合物属于醇类B.代表醇类的官能团是链烃基上的羟基C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物就是酚知识点2苯酚的化学性质1.弱酸性苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂,在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性,因此称为石炭酸 a、和金属Na反应b.和碱NaOH反应说明
①苯酚的酸性非常弱,比碳酸的酸性还弱如反应 (不论CO2过量与否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3)
②醇和苯酚具有相同官能团羟基,但醇不能电离出H+,而苯酚则表现出弱酸性,说明苯环使羟基活化2.取代反应
(1)卤代反应 苯酚可以与浓溴水发生反应 此反应中生成物三溴苯酚为白色不溶于水的物质因此,此反应常用苯酚的定性检验或定量测定 小结在苯酚分子中,由于-OH的影响,使苯环活化,比苯易发生取代反应;由于苯环的影响,使-OH活化,比醇中-OH易电离出H+表现出弱酸性
(2)硝化反应 3.显色反应 苯酚遇到FeCl3溶液显紫色,发生反应 6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H6O)6]3++6H+,此为特征反应,可以检验苯酚,反之检验Fe3+4.加成反应 苯酚中含有苯环,在一定条件下可以和H2发生加成反应5.氧化反应
①易被空气中的氧气氧化而显粉红色
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色6.缩聚反应例题3白藜芦醇(其结构如下)广泛存在于食物(桑椹、花生,尤其是葡萄中),它可能具有抗癌作用能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是A.1mol,1molB.
3.5mol,7mol C.6mol,7molD.
3.5mol,6mol【分析】与Br2可以发生反应是苯酚取代反应和双键加成与H2发生反应的是苯环加成和双键加成【答案】C例题4由氯苯制246-三硝基苯酚有两种途径你认为更合理的途径是填编号______________,其主要理由为___________________________________________________________【解析】由于酚羟基易被氧化而硝酸具有强氧化性因此硝酸很容易将苯酚氧化途径I中所得的246-三硝基苯酚的产率降低更合理的是途径II变式练习1.丁香油酚的结构简式为,从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是()A.既可燃烧,也可使酸性KMnO4的溶液褪色B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可与FeCl3溶液发生显色反应D.可与溴水反应2.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚有以下8种可选择的操作
①蒸馏
②过滤
③静置分液
④加入足量的金属钠
⑤通入足量的二氧化碳
⑥加入足量的氢氧化钠溶液
⑦加入乙酸与浓硫酸的混合液加热、加入足量的三氯化铁溶液,其中合理的操作是() A.
④—
⑤—
③B.
⑦—
① C.
⑧—
②—
⑤—
③D.
⑥—
①—
⑤—
②3.A和B两种物质的化学式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2A不溶于氢氧化钠溶液,而B能溶于氢氧化钠溶液,B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能B的一溴代物有两种结构,写出A和B的结构简式和名称知识点3酚类和芳香醇的比较1.一元酚的通式CnH2n-6O(n≥6)2.碳原子数目相同的酚类、芳香醇和芳香醚互为同分异构体如C7H8O属于酚有属于芳香醇有,属于芳香醚有3.酚的物理性质多数为固体,纯净时无色,因易被氧化而产生杂质,酚比相应的烃在水中溶解度大,易溶于有机溶剂4.酚的化学性质与苯酚相似(见下表)附表脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质
①与钠反应
②取代反应
③脱水反应
④氧化反应
⑤酯化反应
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
④氧化反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液反应显紫色例题5甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是()A.加FeCl3溶液B.加水分液C.加溴水过滤D.加NaOH溶液,分液【分析】应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不会产生沉淀,无法过滤除去;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多,因此用加水分液法也是行不通的,因此只能选D,因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去【答案】D例题6含苯酚的工业废水处理的流程图如下所示
(1)上述流程里,设备Ⅰ中进行的是__________操作(填操作名称),实验室里这一步操作可__________进行(填仪器名称)
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质是______
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_________________________________
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和________,通过__________操作(填操作名称)可使产物相互分离
(5)图中,能循环使用的物质是C6H
6、CaO、_______、_________【分析】设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水,显然是萃取操作,可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中在苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液目的是分离出苯故A物质是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中加入CO2分离出苯酚,故剩下物质B是NaHCO3溶液;设备Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO生成NaOH、H2O、CaCO3,可用过滤操作分离出CaCO3;在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO【答案】
(1)萃取分液,分液漏斗
(2),NaHCO3
(3)
(4)CaCO3,过滤
(5)NaOH水溶液,CO2变式练习1.现有七种无色溶液或液体苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇、NaOH、AgNO3,请选择一种合适的试剂鉴别出它们,这种试剂是____________化学式2.A、B、C三种物质分子式为C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色1写出A、B、C的结构简式A_________,B_________,C_________2C的另外两种同分异构体的结构简式是
①_________,
②_________3.一种苯、苯酚、硝基苯的混合液,为了把它们彼此分离进行如下图操作,有A、B、C三个组分则各组分中主要有机物是什么?A____________,B___________,C___________变式练习参考答案知识点11.D只有溴苯不溶于水,其余三种物质都与水互溶2.B考查醇类和酚类的区别知识点21.BC=C双键存在,且显然丁香油酚含C、H、O可燃,A正确;由于酚不能使NaHCO3放出CO2,B不正确,酚均可与FeCl3溶液显色;能与溴水反应恰恰是酚、烯的特征,D正确2.D苯酚与乙醇相互溶解,难以分离,故应先加入足量的氢氧化钠溶液,使本酚与氢氧化钠溶液反应,生成苯酸钠(盐),因苯酸钠是盐,熔点高,可用蒸馏的方法将乙醇与之分离,再在苯酸钠溶液中通入过量的二氧化碳,苯酸钠与二氧化碳反应,生成苯酚沉淀,过滤即可回收苯酚,故正确答案为D3.答案A是苯甲醇,B是对甲基苯酚解析从化学式C7H8O看,只能知道A和B是不饱和化合物,但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A和B由于A和B都能与金属钠反应放给出氢气,且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子,所以它们的结构中有一个羟基,即它们为醇或酚A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,A不能使溴水褪色,则A中一定含有苯环推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇B能使适量溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类——甲基苯酚,但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构知识点31.浓溴水2.答案
(2)C的另两种同分异构体的结构为解析化学式为C7H8O的芳香化合物有苯甲醇、甲基苯酚、甲苯醚三类,因滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色,则C为酚类;因投入金属钠,只有B没有变化,则B是醚类;A一定是醇类3.答案A苯酚;B苯;C硝基苯解析怎样分离混合物呢?主要是根据混合物各成分的不同性质,再选用一定的试剂和分离方法如上述混合液中惟有苯酚显酸性,所以加入溶液充分反应后,苯酚转变成易溶于水的钠盐进入水层,再通入,得新生成苯酚沉于下层A;苯和硝基苯互溶且都不溶于水而进入“油层”;但苯和硝基苯的沸点差别太大,因而可用蒸馏将它们分离开来,苯沸点低,进入馏出物B,沸点高的硝基苯残留在C中教后感nOHCH2OH+nHCHO+nH2On—Cl—OH––NO2NO2––OHNO2水解硝化I—Cl––NO2|NO2NO2––Cl––NO2|NO2NO2––OH水解硝化ⅡOH—CH3OH—CH3HO—CH3O—CH3—CH2OH。