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专题讲座六 卤代烃的生成及在有机合成中的应用
一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子,一般有下列两条途径1烃与卤素单质的取代反应,如CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl+Br2Br+HBr2不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应,如CH2===CH—CH3+Br2―→CH2Br—CHBr—CH3CH≡CH+HClCH2===CHCl
二、卤代烃在有机合成中的应用1.由一卤代烃转化为醇1直接水解生成一元醇如CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl2生成二元醇先消去,再加成,然后水解如CH3CH2—Cl+KOHCH2===CH2↑+KCl+H2OCH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2ClCH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl2.在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应如CH3CH2—Cl+CN-CH3CH2CN+Cl-[练习]________________________________________1.根据下面的反应路线及所给信息填空 1,3环己二烯1A的结构简式是________,名称是________2反应
①的反应类型是________,反应
②的反应类型是________,反应
③的反应类型是________3反应
④的化学方程式是_______________________________________,反应
①的化学方程式是________________________答案1 环己烷2取代反应 消去反应 加成反应2.已知R—CH===CH2+HX―→主要产物下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体请根据图中所示物质的转化关系和反应条件,判断并写出1A、B、C、D、E的结构简式______________、______________、______________、____________、____________2由E转化为B,由B转化为D的化学方程式__________________________________________________________________、_____________________________________________________解析C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和,A不论是二者中的哪一种结构,在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E CH3—CH===CH2,由所给信息可知,CH3—CH===CH2与HCl加成的主要产物为,所以B为,A为CH3—CH2—CH2—Cl答案1CH3—CH2—CH2Cl CH3—CH2—CH2OH CH3—CH===CH2。