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第一单元 卤代烃[学习目标定位]
1.认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对卤代烃进行分类
2.通过对1溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质，认识消去反应的原理
3.知道卤代烃在有机合成中的重要应用
一、卤代烃的结构和性质1．卤代烃的概念和分类1概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物2分类2．卤代烃对人类生活的影响1卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物2卤代烃对环境的危害
①卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解
②部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用3．物理性质1除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大2难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂3互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高4．化学性质1实验探究试管a中试剂1溴丙烷和KOH醇溶液1溴丙烷和KOH水溶液实验现象试管b中收集到气体，c中有浅黄色沉淀试管b中无气体产生，c中有浅黄色沉淀结论1溴丙烷发生消去反应1溴丙烷发生水解反应2消去反应
①概念在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物含双键或叁键的反应
②反应条件与强碱的醇溶液共热
③1溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH===CH2↑＋KBr＋H2O3水解反应
①反应条件与强碱的水溶液共热
②1溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH2CH2OH＋KBr
③反应类型取代反应卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型消去反应水解取代反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热卤代烃的断键规律结构特点与X相连的C的邻位C上有H原子含C—X键即可产物特征消去HX，引入碳碳双键或碳碳叁键在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物醇例1 2017·南京六合高二期中下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是 A．CH3Br答案 B解析 题中所给的化合物都是卤代烃，都能发生水解反应能发生消去反应的有和，其中的消去反应的产物只有一种烯烃，的消去反应生成的烯烃有2种2甲基1丁烯、2甲基2丁烯【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查规律方法 卤代烃消去反应的规律1没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl2邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应3有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物4卤代烃发生消去反应可生成炔烃
二、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子X－，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验2．实验流程 卤代烃的检验1实验原理R—X＋NaOHR—OH＋NaXHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀AgX的颜色白色、浅黄色、黄色可确定卤素原子氯、溴、碘2实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象例2 2018·扬州邗江中学期末能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．在氯乙烷中加入NaOH溶液，加热、冷却后再酸化，然后加入AgNO3溶液D．在氯乙烷中加入硫酸加热后，然后加入AgNO3溶液答案 C解析 氯乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成氯离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成氯离子，最后加入硝酸酸化，再加入硝酸银，观察是否有白色沉淀生成【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法特别提醒 1卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验2将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应例3 某一氯代烷
1.85g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀
2.87g1写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________2若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为________________________________________________________________________，写出有关的化学方程式______________________________________________________________________________________________________________________3能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷？为什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________答案 12将会产生褐色沉淀AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO
3、2AgOH===Ag2O＋H2O3不能，因卤代烷中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag＋反应解析 AgCl的物质的量为＝
0.02mol，一氯代烷的相对分子质量为＝
92.5g·mol－1，设其分子式为CnH2n＋1Cl，则12n＋2n＋1＋
35.5＝
92.5，n＝4，该卤代烷为C4H9Cl
三、卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用1．在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取12二氯乙烷，再用12二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇2．在特定碳原子上引入卤原子例如由1溴丁烷制取12二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到12二溴丁烷3．改变某些官能团的位置例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与溴化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯4．增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃RX＋MgRMgX，CH2===CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2===CHCH2R＋MgCl2例4 根据下面的反应路线及所给信息填空A一氯环己烷B1A的结构简式是________，名称是________2
①的反应类型是________________，
③的反应类型是________3反应
④的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________________________答案 1 环己烷 2取代反应 加成反应3＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O解析 由A可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷，又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为＋Br2―→，比较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到，化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查例5 以溴乙烷为原料制备12二溴乙烷反应条件略去，方案中最合理的是 A．CH3CH2Br―→CH3CH2OH―→CH2===CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2Br―→CH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br―→CH2===CH2CH2BrCH2Br答案 D解析 B中方案CH3CH2Br和Br2发生取代反应时可生成多种产物，不能保证只生成12二溴乙烷，不易分离；D中方案溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成12二溴乙烷，不存在其他副产物【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃的制备规律方法 在有机合成中引入卤素原子的方法1不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br2取代反应如乙烷与Cl2CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，苯与Br2＋Br2＋HBr；在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物无醇水溶液则有醇生成醇，有醇醇溶液则无醇产物中没有醇1．下列关于氟氯代烃的说法中，不正确的是 A．氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃B．氟氯代烃化学性质稳定，有剧毒C．氟氯代烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应答案 B解析 氟氯代烃的化学性质稳定，对人体无伤害，可作为制冷剂，它是无臭味的、无毒的，当其进入臭氧层后，可以破坏O3【考点】卤代烃的结构与性质【题点】卤代烃对人类生活的影响2．双选2017·如东高级中学高二期中下列说法正确的是 A．煤的干馏是化学变化B．石油裂解的目的主要是为了得到更多的汽油C．将CH3CH2Br与NaOH溶液共热，冷却后，取出上层水溶液加入AgNO3溶液，观察现象判断有机物中是否含有溴元素D．能用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯答案 AD解析 煤的干馏过程中有新物质生成，属于化学变化，A项正确；石油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等，B项错误；将CH3CH2Br与NaOH溶液共热，冷却后，取出上层水溶液，首先需要加入硝酸中和氢氧化钠，再加入AgNO3溶液，C项错误；水与乙醇互溶，不分层，甲苯不溶于水，分层，油层在上层，溴苯不溶于水，分层，油层在下层，现象各不相同，可以鉴别，D项正确【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是 答案 B解析 能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有β碳原子与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子，而且β碳原子上连有氢原子C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D中发生消去反应后可得到两种烯烃CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3；B中发生消去反应后只得到【考点】消去反应【题点】卤代烃消去反应的结构要求及产物判断4．下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．
①②B．
②③C．
③④D．
①④答案 C解析 与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团—Br【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查5．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题1标准状况下的气态烃A
11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O，则A的分子式是__________________________________________________________2B和C均为一氯代烃，它们的名称系统命名分别为________________________________________________________________________3D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？________4E的一个同分异构体的结构简式是_______________________________________5
①②③的反应类型依次是_____________________________________________________________________________________________________________________6写出
②③反应的化学方程式_____________________________________________________________________________________________________________________、________________________________________________________________________答案 1C4H1022甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷可互换3 是4答案合理即可5消去反应、加成反应、取代反应或水解反应6+2NaBr解析 188gCO2为2mol45gH2O为
2.5mol，标准状况下的气态烃A
11.2L，即为
0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H102C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷3B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E，再在NaOH的水溶液中水解生成F，从而顺利解答第4～6问【考点】氯代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查[对点训练]题组一 卤代烃的组成与物理性质1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案 C解析 有的卤代烃是气体，有的密度比水大，如CCl4；有的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl；有的卤代烃可以通过加成制得【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中性质的综合考查2．下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据，下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是 序号结构简式沸点/℃相对密度
①CH3Cl－
24.
20.9159
②CH3CH2Cl
12.
30.8978
③CH3CH2CH2Cl
46.
60.8909
④CH3CHClCH
335.
70.8617
⑤CH3CH2CH2CH2Cl
78.
440.8862
⑥CH3CH2CHClCH
368.
20.8732
⑦CH33CCl
520.8420A.物质
①②③⑤可互相称为同系物B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案 B解析 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低【考点】卤代烃的物理性质与应用【题点】卤代烃的物理性质题组二 卤代烃的化学性质3．2017·南京外国语学校高二期中有机物CH3CH===CHCl可发生的反应
①取代反应
②加成反应
③消去反应
④使溴水褪色
⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀
⑦聚合反应，正确的是 A．只有
⑥不能发生B．只有
⑦不能发生C．只有
②不能发生D．以上反应均可发生答案 A解析 对于有机物CH3CH===CHCl，其中含有的官能团为碳碳双键能发生加成、聚合反应、使溴水褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色和氯原子能发生取代、消去反应，所以只有
⑥不能发生，原因在于该有机物不溶于水，也无法电离出氯离子，不能得到氯化银的白色沉淀【考点】卤代烃的结构；卤代烃的物理性质及应用【题点】卤代烃的组成与结构；卤代烃的物理性质4．溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件区别是 A．生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B．生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C．生成乙烯的是在170℃下进行的D．生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液答案 B解析 溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯，与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇；乙醇与浓硫酸在170℃下反应生成乙烯【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较5．卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是 A．发生水解反应时，被破坏的键是
④B．发生消去反应时，被破坏的键是
①和
②C．发生水解反应时，被破坏的键是
①和
④D．发生消去反应时，被破坏的键是
①和
③答案 D解析 卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较6．2017·泰州中学高二期中某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是 A．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应答案 C解析 苯环、碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应，A项正确；含碳碳双键，则该有机物能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；含—Cl，但不能电离出氯离子，遇硝酸银溶液不能产生白色沉淀，C项错误；含—Cl，且与—Cl相连C的邻位C上有H，可发生消去反应，也可在NaOH水溶液中发生水解反应，D项正确【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查7．为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是 甲向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应乙向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应丙向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应A．甲B．乙C．丙D．都不正确答案 D解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使溴水颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确；可行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较8．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 A．CH3CH2CH2CH2CH2OH答案 B解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查题组三 卤代烃中卤素原子的检验9．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成答案 C解析 A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法10．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤
①加入AgNO3溶液；
②加入少许卤代烃试样；
③加热；
④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液；
⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液正确的顺序是 A．
②④③①B．
②③①C．
②④③⑤①D．
②⑤③①答案 C解析 鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和NaOH，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法题组四 有机物中卤原子的引入与消去11．烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物称为卤代烃，卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 答案 C解析 可以由环己烷取代制得；可以由22二甲基丙烷取代得到；2甲基丙烷中存在2种化学环境不同的H，一氯代物存在同分异构体，故不适合由相应的烃经卤代反应制得；可以由2233四甲基丁烷制得【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃的制备12．由2氯丙烷制取少量的12丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去答案 B解析 由2氯丙烷制12丙二醇，需先发生消去反应制得丙烯＋NaCl＋H2O，再由丙烯与Br2加成生成12二溴丙烷CH3CH===CH2＋Br2―→，最后由12二溴丙烷水解得到产物12丙二醇＋2NaBr【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查[综合强化]13．2018·镇江丹阳六中高二期末石油裂化可得到有机物CH32C===CCH32以下用A表示1A的系统命名为______________；A在通常状况下呈__________填“气”“液”或“固”态，其中因为A含有某种官能团可使溴水褪色，请写出相关的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________2A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为________________________________________________________________________；B生成C的反应类型为____________3C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为________________________________________________________________________答案 123二甲基2丁烯 液CH32C==CCH32＋Br2―→CH32CBrCBrCH322 消去反应3解析 1含有碳碳双键的最长的链含4个C，碳碳双键处于
2、3号C中间，
2、3号C上有2个甲基，A的系统命名为23二甲基2丁烯，A属于含有6个碳原子的烃，常温下为液体，A中含有碳碳双键，能够与溴水发生加成反应，反应的方程式为CH32C==CCH32＋Br2―→CH32CBrCBrCH322B为CH32CBrCBrCH32，溴代烃与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃，为消去反应，生成C为3C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，说明D结构对称，则C发生14加成生成D，则F为【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查14．1化合物A可由环戊烷经三步反应合成已知反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________________________________________________________________2下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线其中，反应
①的产物名称是____________，反应
②的反应试剂和反应条件是________________，反应
③的反应类型是________答案 1Cl
2、光照答案合理即可2氯代环戊烷 氢氧化钠的乙醇溶液，加热 加成反应解析 1结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛酮”，可知反应1的试剂是卤素单质，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应2环戊烷与Cl2发生取代反应
①，生成氯代环戊烷，再发生消去反应
②生成环戊烯环戊烯与Br2发生加成反应
③，生成12二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查15．1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，F的结构简式为该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化1A的化学式________，A的结构简式____________________________2上述反应中，
①是________反应，
⑦是________反应填反应类型3写出下列物质的结构简式C______________________，D____________________，E______________________，H____________________4写出DF反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________答案 1C8H8 2加成 酯化取代34＋NaBr解析 1mol烃A完全燃烧得8molCO2和4molH2O，则A的分子式为C8H8，
①发生的是加成反应，反应
②是从分子B中消去2分子HBr，
③是在E中加入2分子Br2则A为，B为，E为，C为，D为，F为，H为【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查。
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