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第2课时 有机化合物的结构特点
一、碳原子的成键特点、烷烃1.有机物中碳原子的成键特点1每个碳原子能与其他原子形成4个共价键2碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或叁键3碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环2.烷烃的分子结构1烃分子中,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和链烃,也称烷烃2烷烃的通式为CnH2n+2n≥1且n为整数3烷烃的空间结构中,碳原子大于等于3时不在一条直线上,直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状3.烷烃的物理性质随着碳原子数的递增,烷烃的物理性质呈现规律性的变化状态由气体→液体→固体,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大n≤4的烷烃呈气态4.烷烃的化学性质1稳定性一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应2氧化反应烷烃都能燃烧,燃烧通式为CnH2n+2+O2nCO2+n+1H2O3取代反应烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2C2H5Cl+HCl5.习惯命名法1表示碳原子数n及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n>10相应数字+烷2当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示如C4H10的两种分子的命名无支链时,CH3CH2CH2CH3正丁烷;有支链时,异丁烷1烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多,其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少2烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基,烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基,一般用—R表示如CH4去掉1个H原子得到甲基—CH33与卤素单质的取代反应是烷烃的特征性质;烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但不要误认为烷烃不能发生氧化反应,烷烃的燃烧就是氧化反应例1 下列有机物中,属于烷烃的是 A.CH2===CH2B.CH3CH2CH2CH2ClC.D.答案 D解析 A项中不是碳碳单键结合,不是烷烃;B项中含有氯原子,碳原子的键不是全部和氢原子结合,也就是说它不是烃;C项中不是链状,不是烷烃;D项中碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,完全符合烷烃结构特点例2 下列有关烷烃的叙述中,正确的是
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去
③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水退色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧A.
①②③⑥B.
①④⑥C.
②③④D.
①②③④答案 B解析
①烷烃属于饱和烃,碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合;
②烷烃性质稳定,均不能使酸性KMnO4溶液退色;
③分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃;
④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应;
⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其退色,但能与Br2蒸气在光照下发生取代反应;
⑥烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O规律总结——解答烷烃结构与性质类试题的方法1阅读题目信息,理解结构与性质的关系,总结出性质递变规律并理解其原因2熟悉规律,如
①熟悉烷烃分子通式CnH2n+2n为正整数,符合该通式的烃一定属于烷烃;
②在通常情况下,烷烃的性质稳定,不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液反应,但能发生取代反应、燃烧反应等;
③常温、常压下,烷烃的碳原子数≤4时为气体,碳原子数>4时为液体或固体新戊烷是气体
二、同分异构体1.同分异构现象和同分异构体1同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象2同分异构体具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体3实例例如,丁烷有两种同分异构体,分别写出其结构简式CH3CH2CH2CH
3、2.规律有机化合物分子中的碳原子越多,它的同分异构体数目就越多同分异构体的判断方法1分子式必须相同相对分子质量相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体,如C8H18和C7H14O2结构不同主要从两个方面考虑一是原子或原子团的连接顺序不同;二是原子的空间排列不同,可以是同类物质,也可以是不同类物质例3 2017·南京高一检测将下列物质进行分类
①H与H
②O2与O3
③CH3CH2CH2CH3与
④H2O与D2O
⑤CH3CH2CH2CH2CH3与CH3CHCH3CH3
⑥C60与C70
⑦1互为同位素的是________填编号,下同2互为同素异形体的是________3互为同分异构体的是________4属于同一种物质的是________答案 1
① 2
②⑥ 3
③ 4
⑦解析 H与H为质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子,互为同位素;O2与O
3、C60与C70是结构不同的单质,互为同素异形体;CH3CH2CH2CH3与的分子式均为C4H10,但结构不同,互为同分异构体;属于同一种物质例4 在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③④⑤A.
②和
⑤B.
②和
③C.
①和
②D.
③和
④答案 B解析
①和
④、
②和
③、
③和
⑤的分子式相同而结构不同,分别互为同分异构体;
②和
⑤为同一种物质例5 2017·临沂一中高一月考分子式为C5H11Cl的同分异构体共有不考虑立体异构 A.6种B.7种C.8种D.9种答案 C解析 若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即———C—C;若主链有4个碳原子,则氯原子有4种位置,即;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,则氯原子只有1种位置,即故C5H11Cl的同分异构体共有8种思维启迪解答此类题目要抓住判断角度,找出等效氢原子种类一般来说,同一个碳原子上的氢原子等效,同一个碳原子所连的所有甲基上的氢原子等效,处于镜面对称位置上的氢原子等效氯原子取代任意一个等效氢原子所得的一氯代物都是同一种1.判断正误正确的打“√”,错误的打“×”1C5H12的熔、沸点比C3H8的熔、沸点高 2常温常压下,C3H8呈气态,C6H14呈液态 3乙烷能与溴水发生取代反应而使其退色 4C2H6与Cl2按体积比1∶1混合,发生取代反应,生成的产物仅有两种 5CH32CHCH2CH3的名称为戊烷 6同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一 答案 1√ 2√ 3× 4× 5× 6√2.2017·包头一中期中下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是
①CH3CH22CH3
②CH3CH23CH3
③CH33CH
④CH32CHCH2CH3A.
②④①③B.
④②①③C.
④③②①D.
②④③①答案 A解析 烷烃的碳原子数越多,沸点越高在碳原子数目相同的条件下,含有的支链越多,沸点越低据此可知,沸点由高到低排列的顺序是
②④①③,故A项正确3.2017·周口高一月考下列关于烷烃的说法正确的是 A.丙烷C3H8发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种B.丙烷分子中3个碳原子在一条直线上C.分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态D.烷烃分子为直链式结构,不可以带支链答案 C解析 A项中C3H7Cl有两种结构CH3CH2CH2Cl、;B项中C3H8分子中的3个碳原子呈V形,不在一条直线上;D项中烷烃分子中碳链可以是直链,也可以带支链4.下列有机物中,互为同分异构体的是
①CH2===CHCH3;
②;
③CH3CH2CH3;
④HC≡CCH3;
⑤;
⑥CH3CH2CH2CH3A.
①和
②B.
①和
③C.
①和
④D.
⑤和
⑥答案 A解析
①的分子式是C3H6,
②的分子式是C3H6,
③的分子式是C3H8,
④的分子式是C3H4,
⑤的分子式是C4H8,
⑥的分子式是C4H10只有
①和
②的分子式相同,结构不同,互为同分异构体5.2017·延安校级期中下列化学性质中,烷烃不具备的是 A.不能使溴水退色B.可以在空气中燃烧C.与Cl2发生取代反应D.能使酸性KMnO4溶液退色答案 D解析 烷烃为饱和烃,分子中不存在不饱和键,其化学性质稳定,所以烷烃具有“不能使溴水退色”的化学性质,故A不符合题意;烷烃中含有C、H元素,所以烷烃具有“可以在空气中燃烧”的化学性质,故B不符合题意;烷烃的特征反应为取代反应,在光照条件下烷烃能够与氯气发生取代反应,所以烷烃具有“与氯气发生取代反应”的化学性质,故C不符合题意;烷烃分子中不存在不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液退色,所以烷烃不具有“能使酸性KMnO4溶液退色”的化学性质,故D符合题意6.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有 A.3种B.4种C.5种D.6种答案 B解析 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体CH3CH2CH2CH3正丁烷和异丁烷,正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子,故C4H10的一氯取代物有4种7.完成下列各题1同温同压下,某烷烃的蒸气密度是H2的29倍,其分子式为________,该烷烃的结构有________种;试分别写出它们的结构简式及名称____________________________________2已知某烷烃分子中电子数为42
①该烷烃的分子式为________,写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式______________________________________________,其一氯代物只有一种的结构简式为______________________________
②上述同分异构体中,在相同条件下沸点最高的是__________________________________写结构简式答案 1C4H10 2 CH3—CH2—CH2—CH3,正丁烷;,异丁烷 2
①C5H12CH3CH2CH2CH2CH
3、、
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH3解析 1同温同压下,气体的密度之比等于摩尔质量之比,该烃的相对分子质量为29×2=58,烷烃分子通式为CnH2n+2,则其相对分子质量为14n+2=58,n=4,故烷烃分子式为C4H10其结构简式和名称分别为CH3CH2CH2CH3,正丁烷;,异丁烷2
①烷烃分子通式为CnH2n+2,则其分子中电子数为6n+2n+2=42,n=5,故烷烃分子式为C5H12烷烃C5H12有3种同分异构体,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH
3、、,其一氯代物分别有3种、4种、1种
②烷烃分子中,碳原子数相同时,所带支链越多,其沸点越低,因此烷烃C5H12三种同分异构体中CH3CH2CH2CH2CH3沸点最高[对点训练]题组一 烷烃的结构和性质1.2017·甘肃天水校级期末下列物质中不属于烷烃的是 A.CH4B.C2H4C.C3H8D.C4H10答案 B解析 CH4只含碳、氢两种元素,碳原子达到饱和,符合烷烃的通式,是最简单的烷烃,故A不符合题意;C2H4不符合烷烃通式,碳原子未饱和,存在碳碳双键,不属于烷烃,故B符合题意;C3H8符合烷烃通式,碳原子均达到饱和,故C不符合题意;C4H10符合烷烃通式,碳原子均达到饱和,故D不符合题意2.下列说法正确的是 A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D.碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种答案 B解析 A项,环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;C项,由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;D项,nC∶nH=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷3.北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷下列关于丙烷的说法正确的是 A.1mol丙烷完全燃烧需4mol氧气B.与丁烷互为同分异构体C.能使酸性高锰酸钾溶液退色D.分子式为C3H8答案 D解析 1molC3H8完全燃烧消耗O2为3+mol=5mol,A项不正确;C3H8为饱和烃,不能被酸性高锰酸钾氧化,即C3H8不能使高锰酸钾溶液退色,C项不正确4.在
1.013×105Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表据表分析,下列选项正确的是 物质名称及结构简式沸点/℃正丁烷CH3CH22CH3-
0.5正戊烷CH3CH23CH
336.0异戊烷
27.8新戊烷CCH
349.5正己烷CH3CH24CH
369.0A.在标准状况下,新戊烷是气体B.在
1.013×105Pa、20℃时,戊烷都是液体C.烷烃随碳原子数的增加,沸点降低D.C5H12随支链的增加,沸点降低答案 D解析 由题表中信息可知,新戊烷的沸点是
9.5℃,标准状况下是液体,20℃时是气体,A、B两项均错误;烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C项错误;C5H12的三种同分异构体中,随支链数的增加,沸点降低,D项正确5.下列物质中
①氯水;
②浓硫酸;
③溴蒸气;
④烧碱;
⑤氧气;
⑥酸性KMnO4溶液,其中在一定条件下可以与丙烷发生化学反应的是 A.
①②③⑤B.
④⑤⑥C.
③⑤D.
②③④⑥答案 C解析 丙烷与甲烷的化学性质相似,可据甲烷的化学性质类推题组二 同分异构体及其判断6.下列说法正确的是 A.戊烷的同分异构体有2种B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体答案 D解析 相对分子质量相同而且各元素的质量分数相同,可推出相同的分子式,但由于是不同化合物,结构一定不同,故互为同分异构体,D项正确7.下列化学式只表示一种物质的是 A.C3H7ClB.C3H8C.C2H4Cl2D.C答案 B解析 C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上,也可以连在中间碳原子上,有两种结构,C3H7Cl可表示两种物质,A项不符合题意;C3H8不存在同分异构体,只表示一种物质,B项符合题意;C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上,也可分别连在两个碳原子上,有两种结构,C项不符合题意;金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质,均可用C表示,D项不符合题意8.2017·太原五中高一月考进行一氯取代反应后,只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是 A.CH32CHCHCH32B.新戊烷C.异戊烷D.CH33CCH2CH3答案 A解析 CH32CHCHCH32分子中有2种H原子,所以其一氯代物有2种,A项正确;新戊烷分子中只有1种H原子,所以其一氯代物只有1种,B项错误;异戊烷分子中有4种H原子,所以其一氯代物有4种,C项错误;CH33CCH2CH3分子中有3种H原子,所以其一氯代物有3种,D项错误9.2017·重庆七校高一联考下列说法正确的是 A.烷烃的通式为CnH2n+2,随n的增大,碳元素的质量分数逐渐减小B.和互为同分异构体C.丙烷的填充模型为D.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同答案 D解析 随着碳原子数的增多,烷烃的含碳量逐渐增大,A项错误;和的分子式和结构都相同,属于同一种物质,B项错误;丙烷的球棍模型为,C项错误;CH3CH3的一氯代物只有1种,C5H12有3种同分异构体,其中的一氯代物只有1种,D项正确题组三 烷烃燃烧的计算10.在常温、常压下,取下列四种气态烃各1mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是 A.CH4B.C3H8C.C4H10D.C2H6答案 C解析 设气态烃的分子式为CxHy,其完全燃烧的化学方程式为CxHy+O2xCO2+H2O,则1mol该烃完全燃烧时耗氧量为mol,将上述选项分别代入,比较可知C4H10耗氧量最多11.使1mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5mol,该烷烃的化学式是 A.C2H6B.C3H8C.C4H10D.C5H12答案 B解析 烷烃燃烧的化学方程式可以表示为CnH2n+2+O2nCO2+n+1H2O1mol mol可见,=5,解得n=3所以该烷烃的化学式为C3H812.2017·枣庄校级月考某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内温度高于100℃压强保持不变,该烃可能是 A.C2H6B.C2H4C.C3H8D.C3H6答案 B解析 烃燃烧的化学方程式为CxHy+x+O2xCO2+H2Og,因为燃烧前后容器内压强不变,说明燃烧前后气体总体积不变,即1+x+=x+,得y=4,B项正确[综合强化]13.如图表示4个碳原子相互结合的方式小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合1图中属于烷烃的是________填字母2在上图的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成__________;不仅可以形成__________,还可以形成碳环3上图中互为同分异构体的是A与________,B与________填字母答案 1AC2碳碳双键 碳链3C DEF解析 1不含不饱和键的链状烃是烷烃,属于烷烃的是AC2通过对题图中的有机化合物进行分析观察可知碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成碳碳双键,不仅可以形成碳链,还可以形成碳环3同分异构体是分子式相同,而结构不同的化合物在题图中A是正丁烷,分子式是C4H10,C是2甲基丙烷,A、C互为同分异构体;B是2丁烯,分子式是C4H8,与D、E、F分子式相同,而结构不同,因此它们互为同分异构体14.从下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内
①NO2和N2O4
②12C和14C
③K和Ca
④异戊烷和新戊烷
⑤和
⑥甲烷和丙烷1互为同位素的是________填序号,下同2互为同分异构体的是________3为同一种物质的是________答案 1
② 2
④ 3
⑤解析 1互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子,
②符合2互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物,
④符合3
⑤中两个分子是同一种物质,只是观察角度不同15.某气态烃在标准状况下的密度为
2.59g·L-11其相对分子质量等于________2该烃的含碳量为
82.8%,则分子中碳、氢原子的个数比是________,分子式是________3可能的结构简式及名称是_____________________________________________________答案 158 22∶5 C4H103CH3CH2CH2CH3正丁烷、CH3CHCH3CH3异丁烷解析 1M=
2.59g·L-1×
22.4L·mol-1≈58g·mol-12NC∶NH=∶≈2∶5,则烃的最简式为C2H5设其分子式为C2H5x,则有12×2+5x=58,x=2,所以烃的分子式为C4H103可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3正丁烷、CH3CHCH3CH3异丁烷16.1完全燃烧
0.1mol某烃,燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液,实验结束后,称得浓硫酸增重9g,浓碱液增重
17.6g该烃的化学式为____________,并写出其所有可能的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________2某烷烃的相对分子质量为128,该烷烃的化学式为__________________3在常温常压下有CH
4、C2H
6、C3H8和C4H10四种气态烃
①取等物质的量的四种气态烃,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是________________填分子式
②取等质量的四种气态烃,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是______________________填分子式答案 1C4H10 CH3—CH2—CH2—CH
3、2C9H20 3
①C4H10
②CH4解析 1浓硫酸的作用是吸水,浓硫酸增加的质量为H2O的质量,根据元素守恒,烃中nH=9×mol=1mol,浓碱液吸收CO2,浓碱液增重的质量是CO2的质量,根据元素守恒,烃中nC=mol=
0.4mol,因此1mol烃中含C为4mol,含H为10mol,即分子式为C4H10,含有的同分异构体是正丁烷和异丁烷,其结构简式分别是CH3—CH2—CH2—CH
3、2根据烷烃的通式CnH2n+2,相对分子质量为128,即14n+2=128,解得n=9,分子式为C9H2031molCxHy的耗氧量为x+mol,由各烃分子式中C、H原子数目可知,相同物质的量各烃C4H10的耗氧量最大等质量的各烃,烃中氢元素质量分数越大,消耗氧气越多,碳元素质量分数越大,生成二氧化碳越多,CH
4、C2H
6、C3H
8、C4H10的C、H原子数目之比分别为1∶41∶33∶81∶
2.5,故CH4中氢元素质量分数最大,等质量的各烃中CH4消耗氧气最多。