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第1课时 高分子化合物概述与高分子化合物的合成[学习目标定位]
1.了解高分子化合物的分类、组成和结构特点,能根据高聚物的结构简式确定其单体和链节
2.了解加聚反应和缩聚反应的区别,并能进行反应类型的判断
一、高分子化合物概述1.高分子化合物的概念高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高通常为104~106的一类化合物,又称为聚合物或高聚物2.单体和链节1单体能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体2链节高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位,也称为重复结构单元例如由乙烯生成聚乙烯反应的化学方程式为nCH2===CH2CH2—CH2,则聚乙烯的单体为CH2===CH2,链节为—CH2—CH2—,n为链节的数目,即重复结构单元数或链节数3.高分子化合物的分类1按照高分子化合物的来源2按照高分子化合物分子链的连接形式3按照高分子化合物受热时的不同行为4按照高分子化合物的工艺性质和使用1关于高分子化合物聚合物的理解
①相对分子质量很高的化合物才是高分子化合物,通常相对分子质量在一万以上
②高分子化合物高聚物是由链节数n不同的高分子组成的,故高分子化合物高聚物无固定的相对分子质量和熔、沸点2高分子化合物的单体和链节不同单体是合成高分子化合物的小分子,一般是不饱和的或含有两个或多个官能团的小分子,是物质,能独立存在;链节是高分子化合物中的最小重复单位,不能独立存在例1 下列说法中正确的是 A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子化合物B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相对分子质量答案 C解析 油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,所以,油脂不是有机高分子化合物;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,而是单键,因此二者结构和化学性质都不相同;塑料的组成成分是聚乙烯,但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,链节数不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物【考点】 有机高分子化合物的有关概念【题点】 有机高分子化合物的基本概念易错警示 1高分子化合物聚合物为混合物,不属于纯净物高分子化合物聚合物没有固定的相对分子质量和熔、沸点2加聚反应聚合物的链节和单体的组成相同;结构不同,性质不同3油脂不属于高分子化合物例2 某高分子化合物的部分结构如下下列说法不正确的是 A.聚合物的链节是—CHCl—CHCl—B.聚合物的分子式是C3H3Cl3C.合成该聚合物的单体是CHCl===CHClD.若n表示链节数,则其相对分子质量为97n答案 B解析 注意到碳碳单键可以旋转,则可判断上述聚合物重复的结构单元即链节为该聚合物的结构简式为合成它的单体是CHCl===CHCl,其分子式为C2H2Cl2n,相对分子质量为97n【考点】 有机高分子化合物的有关概念【题点】 有机高分子化合物的基本概念易错警示 加聚反应聚合物链节与单体的书写不同,其结构不同加聚反应聚合物的相对分子质量是其单体或链节相对分子质量的整数倍n倍
二、高分子化合物的合成——聚合反应1.加成聚合反应1概念加成聚合反应是指单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反应2常见的加聚反应类型
①单烯自聚型分子内含有一个的烯烃及其衍生物发生的加聚反应如甲基丙烯酸甲酯加聚;苯乙烯加聚
②二烯自聚型分子内具有共轭双键的烯烃及其衍生物发生的加聚反应如13丁二烯加聚nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2
③混合型由不同烯烃或共轭二烯烃及其衍生物间发生的加聚反应如乙烯、丙烯共聚nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3或3推断加聚产物的单体
① ;
② CH2===CH2和;
③
④单体为和CH≡CH2.缩合聚合反应1概念缩合聚合反应是指由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应,简称缩聚反应2常见的缩聚反应类型
①羟基酸的酯化缩聚醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应+nH2O
②二元醇和二元羧酸的酯化缩聚醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应nHOCH2CH2OH++2nH2O
③氨基酸的缩聚氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应nH2NCH25COOH+nH2O
④二元胺和二元羧酸的缩聚氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应nH2NCH26NH2+nHOOCCH24COOH+nH2O
⑤酚醛缩聚酚中的活泼氢原子与醛中的缩合成水的反应3推断缩聚产物的单体
①若缩聚产物的链节含有或结构,其单体必为一种,在链节“”中—O—上或“”中—NH—上加氢原子,羰基碳上加羟基,得到相应的单体如的单体是H2NCH2CH2COOH
②当链节中含有酯基或结构时,则其单体至少是两种,此时常用“切割法”,断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子如的单体是和HOCH2CH2OH
1.加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物如烯烃、二烯烃、炔烃等单体含有两个或两个以上官能团如—OH、—COOH、—NH
2、—X等的化合物聚合方式通过不饱和键上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接产物种类只生成高聚物高聚物和小分子如H2O、NH
3、HCl聚合物组成高聚物链节和单体的组成相同高聚物链节和单体的组成不相同相对分子质量高聚物相对分子质量为单体或链节的n倍高聚物相对分子质量一定小于单体相对分子质量的n倍等于链节相对分子质量的n倍
2.高分子化合物单体的判断方法1由加聚产物推断单体——半键还原法每隔2个碳原子断一个键,再把两个半键还原为一个共价键
①凡链节的碳链为两个碳原子的,其合成的单体为一种,将两个半键闭合即得单体
②凡链节中无碳碳双键的,则链节中必为每2个碳原子分为一组,然后将每一组的两个半键闭合,即为单体
③链节中存在碳碳双键结构若主链节为四个碳原子且双键在中间的,其单体必为一种,将链节的双键断开,两端半键闭合形成双键,即得高聚物的单体;若双键不在四个碳原子的中心,可能为烯烃和炔烃的共聚产物2由缩聚产物推断单体类型在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价健,羰基连羟基,氧原子连氢原子在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键,羰基连羟基,氮原子连氢原子实例高聚物单体HOOC—COOHHOCH2CH2OHH2NCH2COOH例3 2017·河南安阳一中高二月考下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A.合成有机玻璃缩聚反应B.合成橡胶―→CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 加聚反应C.合成酚醛树脂n+nHCHO―→+nH2O 缩聚反应D.合成HT纤维n+n―→ 缩聚反应答案 C解析 A项,反应类型判断错误,应该是加聚反应;B项,产物的结构简式书写错误,应该是;D项,HCl的化学计量数应为2n【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 加聚反应和缩聚反应原理及产物判断易错警示 1上连接的原子或原子团,在形成的高分子化合物中只能作支链2由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数应为n,由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数应为2n例4 下列化合物中a.b.HOCH22OH c.CH3CH===CH—CNd. e.HOOCCH24COOH1可发生加聚反应的化合物是________填字母,下同,加聚物的结构简式为________________________________________________________________________2同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________,缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________3两种分子间可发生缩聚反应的化合物是________和________,缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________答案 1c 2a 3b e 解析 c分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应;发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有2个能相互发生反应的官能团【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 加聚反应和缩聚反应的原理及产物判断方法规律 1加聚反应的单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物,如烯烃、二烯烃、炔烃、HCHO等缩聚反应的单体往往具有双官能团如—OH、—COOH、—NH
2、—X或多官能团及活泼氢原子等的小分子2碳氧双键也可以发生加聚反应如nHCHOCH2—O;环氧乙烷也可以发生加聚反应如nCH2—CH2—O例5 高分子化合物A和B的部分结构如下A.B.1合成高分子化合物A的单体是__________________,生成A的反应是________反应2合成高分子化合物B的单体是__________________,生成B的反应是________反应答案 1CH===CH2—COOH 加聚2 缩聚解析 1由高分子化合物A的结构片段可看出其重复的结构单元为则A的结构简式为它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH2===CH—COOH2由高分子化合物B的结构片段,可看出其重复的结构单元为则B的结构简式为它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 有机高分子化合物单体的推断1.下列说法不正确的是 A.乙烯和聚乙烯性质不相同B.聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物,加热至某一温度则可完全熔化C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等D.乙烯和聚乙烯的最简式相同答案 B解析 乙烯聚合得聚乙烯,二者性质不同;聚乙烯是混合物,没有固定的熔点【考点】 加聚反应【题点】 加聚反应的特点2.下列高分子化合物的单体为一种的是 A.B.C.D.答案 A解析 A为加聚产物,单体为;B为加聚产物,单体为CH2===CHCl和CH2===CH2;C为缩聚产物,单体为和HOCH2CH2OH;D为缩聚产物,单体为H2NCH26NH2和HOOCCH24COOH【考点】 加聚反应和缩聚反应的综合【题点】 有机高分子化合物单体的推断3.2017·吉林省实验中学高二期末下列不是高聚物的单体的是 A.CH2===CH—CNB.CH2===CH—CH3C.D.CH2===CH2答案 B解析 该高分子化合物中主链上含有6个C,且无碳碳双键,说明该高分子化合物含有3种单体,按“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,可以得到该有机物的单体为CH2===CH—CN、、CH2===CH2,所以不是该高聚物单体的是CH2===CH—CH3,故B符合题意【考点】 加聚反应【题点】 加聚反应单体的推断4.有4种有机物
①
②
③④CH3—CH===CH—CN其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为 A.
①③④B.
①②③C.
①②④D.
②③④答案 D解析 根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子,根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理断键处用虚线表示,断键后两半键闭合可得高聚物的单体为CH3—CH===CH—CN、和,故选D【考点】 加聚反应【题点】 加聚反应单体的推断5.工程塑料具有优异的强度与耐热性,可作为工业用的结构材料,并具有功能作用结构的高性能塑料ABS树脂是常用的一种工程塑料,其结构简式如下所示已知合成ABS树脂用了3种单体,根据所学知识判断,这3种单体的结构简式分别为________________________________________________________________________、__________________、__________________答案 CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2解析 根据高聚物分子的链节,采用箭头法解题,如下图所示,可确定ABS树脂的单体则可确定三种单体分别是CH2===CH—CN、CH2===CH—CH===CH
2、【考点】 加聚反应【题点】 加聚反应单体的推断6.已知涤纶树脂的结构简式为它是______________________________和____________________填单体的结构简式通过____________反应而制得的,反应的化学方程式为_____________________________________________答案 HOCH2CH2OH 缩聚 +nHOCH2CH2OH+2nH2O解析 从高聚物的结构片段分析,此高聚物属高聚酯,因而属于酯化型缩聚反应联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段为—OCH2CH2O—,再分别连接上—OH和—H即得到单体的结构简式【考点】 缩聚反应【题点】 缩聚反应单体的推断7.2017·沈阳二中高二检测有一种线型高分子,结构如图所示完成下列填空1该高分子由________种单体聚合成高分子的简单小分子聚合而成2写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________3上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为______________________________________该物质加聚生成的高分子________填“能”或“不能”与溴的CCl4溶液发生加成反应3分子该物质聚合成环,所得物质的名称是________4上述单体中互为同系物的是写出所有可能,用结构简示表示____________________________________________________________________________________________5与上述单体中相对分子质量最大的物质互为同系物,且相对分子质量大14的结构有________种答案 152nHO—CH2—CH2—OH++2nH2O3CH≡CH 能 苯4HOOC—COOH与HOOC—CH2—COOH、HOCH2CH2OH与HOCH2CHOHCH3510解析 1根据缩聚产物单体的推断方法羰基和氧原子断开,羰基连羟基,氧原子连氢,从左到右得到的单体依次为
①HOCH2CH2OH,
②HOOCCOOH,
③HOCH2CHCH3OH,
④⑤HOCHCH3CH2OH,
⑥HOOCCH2COOH,其中
③和
⑤结构相同,所以合成这种高分子化合物的单体有5种2相对分子质量最小的单体为乙二醇、最大的为对苯二甲酸,二者发生酯化反应,羧基与醇羟基脱水发生缩聚反应,反应的化学方程式为nHO—CH2—CH2—OH++2nH2O3乙二醇发生两个羟基的消去反应生成乙炔;乙炔加聚生成的高分子化合物CH===CH中含有碳碳双键,能与溴的CCl4溶液发生加成反应;三分子乙炔聚合成环,可得苯分子4乙二酸与丙二酸互为同系物,乙二醇与丙二醇互为同系物,即HOOC—COOH与HOOC—CH2—COOH、HOCH2CH2OH与HOCH2CHOHCH35上述单体中相对分子质量最大的是对苯二甲酸,与对苯二甲酸互为同系物,且相对分子质量大14的结构中,如果苯环上含有1个取代基,则应该是—CHCOOH2;如果苯环上含有2个取代基,则应该是—COOH和—CH2COOH,有邻、间、对3种位置关系;如果苯环上含有3个取代基,则应该是2个羧基和1个甲基,其位置有6种,故共有10种结构【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 加聚反应和缩聚反应的综合[对点训练]题组1 高分子化合物的有关概念1.下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是 A.有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过加成聚合反应制得的B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复C.对于一种高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D.丙烯可以发生加聚反应生成高分子答案 C解析 有机高分子化合物可由小分子通过加成聚合反应制得,有机高分子化合物是混合物,虽然相对分子质量很大,但没有确定的相对分子质量,只有一个范围,它们的结构均是由若干个链节组成的丙烯中含碳碳双键,能发生加聚反应【考点】 有机高分子化合物的有关概念【题点】 有机高分子化合物的基本概念2.某高聚物的结构片断如下下列分析正确的是 A.它是缩聚反应的产物B.其单体是CH2===CH2和HCOOCH3C.其链节是CH3CH2COOCH3D.其单体是CH2===CHCOOCH3答案 D解析 首先要明确由于主链上没有特征基团,如“—COO—”和“—CONH—”等,因此该高聚物应是加聚产物再根据加聚反应的特点去分析,若主链内只有C—C单键,每两个碳原子为一链节,取这个片段,将C—C单键变为,就找到合成这种高分子的单体;若主链内有,则以为中心取四个碳原子为一个片断,变为C—C单键,把原来与相邻的单键变为双键,即找到单体主碳链只有C—C单键,因此其单体是CH2===CHCOOCH3链节是该高聚物最小的重复单位,应为【考点】 有机高分子化合物的有关概念【题点】 有机高分子化合物的基本概念3.下列叙述中正确的是 A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应C.缩聚反应的单体至少有两种物质D.淀粉和纤维素的聚合度不同,不互为同分异构体答案 D解析 若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成高分子化合物的质量;若为缩聚反应,高分子化合物的质量小于单体的质量之和,所以A项错误;单体为一种物质时,单体可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应,如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸通过缩聚反应得到聚乳酸和水,所以B项错误;缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,只要单体能同时提供两种相互发生反应的官能团即可,如聚乳酸的单体就只有乳酸一种,所以C项错误;淀粉和纤维素虽然分子式都为C6H10O5n,但链节数n不同,则分子式实际是不同的,不符合同分异构体的定义,所以彼此不互为同分异构体,D项正确【考点】 有机高分子化合物的有关概念【题点】 有机高分子化合物的基本概念题组2 有机合成反应类型的判断4.分别用下列各组物质作为单体,在一定条件下,通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是
①乙烯、丙烯、苯乙烯
②乙酸、乙二醇
③16己二酸,16己二胺
④对苯二甲酸、乙二醇
⑤α氨基乙酸,α氨基丙酸
⑥α-羟基丙酸A.
①③⑤⑥B.
①②③④C.
③④⑤⑥D.
①②③④⑤⑥答案 C解析 常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等根据缩聚反应的特点,单体必须含有两个或两个以上的官能团,
③中含有—COOH和—NH2;
④中含有—COOH和—OH;
⑤中含有—COOH和—NH2;
⑥中含有—COOH和—OH【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 加聚反应和缩聚反应原理5.下列有机化合物,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是 A.B.C.CH2===CH—COOHD.答案 B【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 加聚反应和缩聚反应原理6.下列合成有机高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是
①+nH2O
②nHCHOCH2—O
③nHCHO+n+nH2O
④nCH2===CH—CH===CH2+nA.
①③B.
②④C.
①④D.
②③答案 B解析 根据加聚反应的特点,单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生,可以判断
②和
④为加聚反应【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 加聚反应和缩聚反应原理及产物判断题组3 有机高分子化合物单体的判断7.已知某高聚物的结构片断如下该高聚物的单体至少有 A.1种且为HOCH2CH2OHB.1种且为C.2种且为HOCH2CH2OH和HOOCCH2COOHD.3种且为HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、CH3OH答案 C【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 有机高分子化合物单体的判断8.聚合物部分结构可被人体吸收,常作为外科缝合手术的材料,该物质是由下列哪种物质聚合而成的 A.CH3CHOHCOOHB.HCOOCH2OHC.HOCH2CH2COOHD.HOCHCH3COOCHCH3CH2OH答案 A解析 由题干中给出的高聚物的部分结构可知,该高聚物中含有酯基,是某单体通过缩聚反应制得的,若题干中给出的高聚物的部分结构中的酯基水解,会得到CH3CHOHCOOH【考点】 缩聚反应【题点】 缩聚反应单体的推断9.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 A.B.CH2CH===CHCH2C.D.答案 D解析 分析题中四个选项A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的;B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的;C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的;只有D项中含有官能团—COO—,故D项是通过缩聚反应生成的【考点】 加聚反应和缩聚反应【题点】 有机高分子化合物单体的推断10.一种有机玻璃的结构简式为下列关于它的叙述中不正确的是 A.与CH3OH在一定条件下发生缩聚反应即可合成该有机玻璃B.该有机玻璃能发生氧化反应C.合成该有机玻璃的原料可能有甲烷D.它在一定条件下发生水解反应时C—O键断裂答案 A解析 A项,与CH3OH在浓硫酸的作用下得到甲基丙烯酸甲酯,再发生加聚反应得到该有机玻璃;B项,该有机玻璃加热时易燃烧,能发生氧化反应;C项,合成该有机玻璃需要CH3OH,CH4与Cl2反应可得CH3Cl,CH3Cl水解可得CH3OH;D项,该有机玻璃含有酯基,在一定条件下发生水解导致C—O键断裂【考点】 加聚反应【题点】 加聚反应单体的推断11.2017·安徽六安一中高二统测某高聚物的结构简式是,其单体的名称为 A.24-二甲基-2-己烯B.24-二甲基-13-己二烯C.2-甲基-13-丁二烯和丙烯D.2-甲基-13-戊二烯和乙烯答案 D解析 由高聚物的结构简式可知,主链含有6个C原子,其中含有1个碳碳双键,为二烯烃与烯烃的加聚反应产物,按如图所示断键,其中碳碳双键打开,相应碳原子再分别与相邻碳原子形成双键,故其单体为CH2===CCH3CH===CH—CH3和CH2===CH2,即为2-甲基-13-戊二烯和乙烯,故D正确【考点】 加聚反应【题点】 加聚反应单体的推断[综合强化]12.2017·重庆巴蜀中学高二期中高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂通过卤化、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是 A.1-丁烯B.乙炔C.13-丁二烯D.乙烯答案 D解析 高分子化合物是通过缩聚反应合成的,单体为HOOCCOOH、HOCH2CH2OH乙二醇连续氧化生成乙二酸;乙二醇可由二卤代烃水解制取;二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成获得,则R应为乙烯,故D正确【考点】 缩聚反应【题点】 缩聚反应单体的推断13.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成已知RC≡CH+1A→B的反应类型是__________;B的结构简式是____________2C中含有的官能团名称是__________;D的名称系统命名是__________3半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环四元碳环和1个羟基,但不含—O—O—键,半方酸的结构简式是____________4由B和D合成PBS的化学方程式是____________________________________________________________________________________________________________5下列关于A的说法正确的是________填字母a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液退色b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c.能与新制CuOH2反应d.1molA完全燃烧消耗5molO2答案 1加成反应或还原反应HOOCCH2CH2COOH2碳碳叁键、羟基 14-丁二醇34nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+2nH2O5ac解析 1A的结构中含有碳碳双键,与H2发生加成反应生成B HOOCCH2CH2COOH2甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C含有碳碳叁键和羟基D的名称是14-丁二醇3马来酸酐的分子式为C4H2O3,不饱和度为4,根据要求可写出半方酸的结构简式为5A分子内含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液退色,能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液退色,也能与HBr发生加成反应;分子内含有羧基,可以与Na2CO3反应生成CO2;A分子内不含醛基,但含有羧基,能与氢氧化铜发生酸碱中和反应;A的分子式为C4H4O41molA完全燃烧消耗氧气3mol【考点】 有机高分子化合物的合成与推断【题点】 有机高分子化合物合成与推断的综合14.聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、黏合剂等,它和高聚物K的合成路线如下其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种已知
①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化RCH===CHOH―→RCH2CHO;
②—ONa连在烃基上不会被氧化请回答下列问题1写出G的结构简式_________________________________________________F与H中具有相同官能团的名称________________________________________2上述变化中G―→C+F的反应类型是____________________________________;J在一定条件下能生成高聚物K,则K的结构简式是_________________________________________________________________________________________________3写出B―→C+D反应的化学方程式_____________________________________________________________________________________________________________4同时符合下列要求的A的同分异构体有______种Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应并写出满足下列条件的同分异构体的结构简式__________________________________________________________________________________________________
①核磁共振氢谱有5个吸收峰;
②1mol该同分异构体能与1molNaOH反应5下列有关说法正确的是________填字母a.1molA完全燃烧消耗
10.5molO2b.J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐c.D→H的试剂通常是酸性KMnO4溶液d.J能发生加成、消去、取代、氧化等反应答案 1CH3COOCH===CH2 醛基2取代反应或水解反应 3+3NaOHCH3COONa+NaBr++H2O414 5a解析 根据聚乙酸乙烯酯的结构简式可知G是CH3COOCH===CH2;根据G在氢氧化钠溶液中水解生成C和F,F转化为E,E和NaOH溶液反应生成C,且由已知信息
①能够推测出F是CH3CHO,E是CH3COOH,C是CH3COONa;根据J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种,可知J含酚羟基,其苯环对位有2个取代基;再根据C的结构简式和B的分子式可知B为,从而推出D是,H是,I是J是1F与H中具有的相同官能团是醛基2G―→C+F是水解反应,高聚物K是J经缩聚反应生成的,故K的结构简式为4A是,根据题意其同分异构体含HCOO—,有如下结构邻、间、对3种、HCOO—分别在
1、2号碳原子上,2种、HCOO—分别在
1、
2、3号碳原子上,3种、邻、间、对3种,共14种;其中核磁共振氢谱有5个吸收峰且1mol该同分异构体能与1molNaOH反应的是5A的分子式是C9H10O21mol该有机物完全燃烧消耗
10.5mol氧气,a正确;J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的一钠盐,b错误;D→H是在催化剂条件下被氧气氧化,c错误;J不能发生消去反应,d错误【考点】 有机高分子化合物的合成和推断【题点】 有机高分子化合物合成和推断的综合15.2017·西安交大附中月考某高聚物G是一种工业增塑剂,其合成路线如图所示已知A的苯环上只有一个侧链,且铡链上有两种不同环境下的氢原子;B是芳香烃回答下列问题1A中含氧官能团的名称为__________,F的分子式为____________,C→D的反应试剂为________________________________________________________________________,B的结构简式为__________________________2A1是与A含有相同官能团的同分异构体,相同条件下也能制得B,写出A1生成B的化学方程式_______________________________________________________________________________________________________________________________________3写出D→E的化学方程式______________________________________________4F的消去产物H是一种药物中间体,关于H的下列叙述正确的是________a.能发生取代、消去、氧化、加聚反应b.等物质的量的H与F反应后,生成物可能的分子式为C18H16O4c.1molH在一定条件下与H2反应,最多消耗4molH2答案 1羟基 C9H10O3 NaOH水溶液 2+H2O3+2H2O4bc解析 B是芳香烃,且B能和溴发生加成反应,所以B分子中含有碳碳双键或叁键而C应为卤代烃,C→D的反应中,Br原子不见了,可推测C→D是卤代烃的水解反应D的不饱度为4,故苯环侧链应含有2个羟基,由此推知C的分子式为C9H10Br2B→C是芳香烃的加成反应,则B的分子式为C9H10,其不饱和度为5,故苯环侧链上应连有碳碳双键观察A→B的反应条件知B是通过醇的消去反应生成的,因此A中含有羟基又因为A侧链上有两种不同环境下的氢原子,所以A的结构简式是则B的结构简式是C的结构简式是D的结构简式是D发生催化氧化反应生成E,则E的结构简式是F能发生缩聚反应,说明F中既含有羟基,又含有羧基,即E生成F的反应是醛基的氧化反应,所以F的结构简式是如果F发生消去反应得到H,则H的结构简式是【考点】 有机高分子化合物的合成和推断【题点】 有机高分子化合物合成和推断的综合。