还剩13页未读,继续阅读
本资源只提供10页预览,全部文档请下载后查看!喜欢就下载吧,查找使用更方便
文本内容:
第二节 有机化合物的结构特点
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点和分子结构的表示方法
2.了解有机化合物存在同分异构现象 3.能判断简单有机化合物的同分异构体 有机化合物中碳原子的成键特点[学生用书P5]1.碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点决定了含原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子2.甲烷的分子结构1甲烷分子结构的表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型CH4CH42甲烷分子的立体构型以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构在CH4分子中4个C—H键完全等同1.下列不属于碳原子成键特点的是 A.易失去最外层的电子形成离子B.最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对C.有单键、双键和三键等多种成键形式D.每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键解析选A碳原子不易得失电子,易与其他原子形成共价键2.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是 解析选BC、Si能形成4条共价键,N能形成3条共价键,而O、S能形成2条共价键,可以看出B项中碳、硅原子成键不合理1.碳原子的成键方式与分子立体构型的关系2.常见有机化合物分子的立体构型1四面体形CH
4、CH3Cl、CCl45个原子不在同一平面上2平面形CH2===CH26个原子位于同一平面上、苯12个原子位于同一平面上3直线形CH≡CH4个原子位于同一直线上3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较种类实例乙烷含义应用范围分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子构成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成续 表种类实例乙烷含义应用范围最简式实验式CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示立体构型
①多用于研究有机物的性质
②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式CH3CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点官能团同“结构式”球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构立体形状比例模型用不同体积的小球表示大小不同的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式——将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,特殊的原子或原子团需标出常用于较复杂的有机物4.几种表示方法的关系 有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法1上述表示方法中属于结构式的为________;属于键线式的为________;属于比例模型的为________;属于球棍模型的为________填序号2写出
⑨的分子式________3写出⑩中官能团的电子式__________、__________4写出
②的分子式________,最简式________[解析]
②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;
⑤是CH4的比例模型;
⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和;
②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2[答案] 1
②⑥⑨
⑤
⑧2C11H18O23 4C6H12 CH21上述例题中
①是键线式吗?如果不是,则其键线式应如何表示?如果是,则不必回答请写出甲苯的结构简式和键线式2上述例题中
⑤既可以表示CH4也可以表示CCl4,该说法是否正确?为什么?答案1
①不是键线式而是结构简式苯甲酸若表示成键线式应为甲苯的结构简式为,其键线式为2不正确,
⑤可以表示甲烷,但不能表示CCl4因为比例模型中不同小球的大小表示了其构成原子的相对大小,氢原子半径小于碳原子半径,但氯原子半径大于碳原子半径,所以
⑤不能表示CCl4书写有机化合物的结构简式时,要注意以下三点1不能将官能团双键、三键、羟基、羧基等忽略,如C2H2结构简式中的三键2结构简式的分子表达以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH,这样可能会误解为CH3CHOHCH3等3写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻且相同的原子团亦可以合并,如也可以写成CH33CCH22CH3 碳原子的成键特点1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是 A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键解析选C饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等,A错;碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键,B错;五个碳原子若构成环戊烷,可以形成5个碳碳单键,D错2.根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是 A.C4H4 B.C6H13C.C7H16OD.C5H12解析选B烷烃分子通式为CnH2n+2,n≥1,也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时,结合的H原子数为偶数当碳原子与碳原子以双键结合时,含一个双键,比相应烷烃少2个氢原子,同理可知当含一个碳碳三键,必比相应烷烃少4个氢原子,也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数由于氧原子为二价,形成单键时可插在任意两个原子之间,所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数,也就是说烃的含氧衍生物分子中的H原子数也一定为偶数 有机化合物分子结构的表示方法3.下列化学用语表达正确的是 解析选D选项A中,乙烯的电子式应为;选项B中,表示的是丙烷分子的球棍模型;选项C中,表示的是间氯甲苯,对氯甲苯的结构简式为4.下列说法或表示方法正确的是 A.C2H4O的结构简式为B.键线式为的有机物分子式为C5H6O2C.苯分子的比例模型图为D.乙烯的结构简式为CH2CH2解析选CA项中表示出的是键线式;B项中有机物分子式为C4H6O2;D项中乙烯的结构简式为CH2===CH2 有机化合物的同分异构现象[学生用书P8]1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象2.同分异构体1概念具有同分异构现象的化合物互为同分异构体2实例戊烷的同分异构体如下表所示物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3CCH34相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同
3.同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH31.判断正误正确的打“√”,错误的打“×”1分子式为C3H8的烃一定是纯净物 2同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化 3同系物之间可以互为同分异构体 4化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质 答案1√ 2× 3× 4×2.教材改编题下列各组有机物属于同分异构体的是 A.CH3CH2CH2CH2CH
3、CH3CH2CH2CH3C.CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案B1.烷烃同分异构体的书写技巧——减碳对称法下面以C5H12为例说明第一步所有碳,一条链C—C—C—C—C先写碳链,后用H原子饱和,下同第二步缩一碳,作支链第三步再缩碳,组合连以上写法也可记为“成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边排,不到端;摘两碳,乙基先,两甲基,同邻间,不重复,要写全”书写同分异构体时,要注意两点1有序性,即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏2等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种2.烯烃、炔烃同分异构体的书写技巧1写出相同碳原子数烷烃的同分异构体结构简式2从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置烯烃、炔烃同分异构体类型包括位置异构或—C≡C—的位置、碳链异构、官能团异构3.同分异构体数目的判断方法1基元法如丁基有四种结构,则丁醇有四种同分异构体2换元法如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体将H替代Cl、Cl替代H3对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的4定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目 有下列几种有机化合物的结构简式
①CH3CH===CH—CH2CH3
③CH3CH2—CH2—CH2OH
④CH3—C≡C—CH3
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑧⑨CH2===CH—CH===CH2⑩CH2===CH—CH2CH2CH31属于同分异构体的是________________________________________________________________________2属于同系物的是________________________________________________________________________3官能团位置不同的同分异构体是________________________________________________________________________4官能团类型不同的同分异构体是________________________________________________________________________[解析] 1先确定
①~各物质的分子式
①C5H10
②C6H12
③C4H10O
④C4H6
⑤C4H6
⑥C4H10O
⑦C4H10O
⑧C6H12
⑨C4H6 ⑩C5H10根据同分异构体的概念即可确定各组同分异构体2确定同系物要注意两点一是结构相似,是同类物质,二是相差CH2的整数倍,即分子式不能相同34两步根据异构类型,区分开官能团种类及其位置即可解答[答案] 1
①⑩、
②⑧、
③⑥⑦、
④⑤⑨2
①②、
②⑩3
①⑩、
③⑥、
④⑤4
②⑧、
③⑦、
⑥⑦、
④⑨、
⑤⑨试写出分子式符合C5H10的所有同分异构体并总结其物质类型答案CH2===CH—CH2—CH2—CH3,CH3—CH===CH—CH2—CH3,分子式符合CnH2n的有机物包括单烯烃和环烷烃 同分异构体的判断1.下列各组物质不属于同分异构体的是 解析选DA、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同,是同分异构体;而D项中前者的分子式为C4H6O2,后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2,不属于同分异构体2.有机物的一氯代物有 A.3种 B.4种C.5种D.6种解析选B如图,可知该有机物有4种等效氢原子,故有4种一氯代物 同分异构体的书写3.某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有两个—CH
3、两个—CH2—、一个和一个—Cl,它的可能结构有四种,请写出这四种可能的化合物的结构简式________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________解析先将两个—CH2—和一个分别组合形成和两种方式,然后再分别添上两个—CH3和一个—Cl,共得到四种同分异构体4.烷基取代苯可以被KMnO4酸性溶液氧化生成,但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不容易被氧化得到现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为的同分异构体共有7种,其中的3种结构简式如下请写出其他4种的结构简式______________________、______________________、______________________、______________________解析在书写同分异构体时,把苯环看成是C5H12的一个取代基,问题即得到解决重难易错提炼
1.碳原子成键特点1碳原子形成4个共价键2碳原子之间
①形成单键、双键或三键—C≡C—
②相互结合成碳环或碳链,且可以带有支链;碳环和碳链也可以相互结合
2.同分异构体1同分异构体的“同”和“异”“同”——分子式相同;“异”——结构不同2常见同分异构体的种类
①碳链异构;
②位置异构;
③官能团异构
3.四同的比较项目同位素同素异形体同系物同分异构体同质子数元素结构相似分子式异中子数性质组成相差n个CH2结构物理性质不同不同不同不同化学性质相同相似或不同相似相似或不同举例Cl和ClO2和O3CH4和C3H8正丁烷和异丁烷课后达标检测[学生用书P79单独成册][基础巩固]1.下列说法中,正确的是 A.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体解析选DA项,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似B项,若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的实验式必定相同,实验式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如HCHO甲醛和C2H4O2乙酸C项,有些物质具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体D项,当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体2.下列各组物质中,属于同分异构体的是 A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3D.CH2===CHCH2CH3和CH2===CHCH===CH2解析选BA项,互为同系物;B项,分子式相同,结构不同,互为同分异构体;C、D项,分子式和结构均不相同,不互为同分异构体3.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如键线式为的物质是 A.丁烷 B.丙烷C.1-丁烯D.丙烯解析选C省去碳、氢元素符号,只表示有机化合物分子中键的连接情况,每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子,这样的式子称为键线式书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等不饱和键不能简略,如键线式===表示乙烯,—表示乙烷,表示正丁烷,表示氯乙烷,则表示1-丁烯4.下列化学式只表示一种纯净物的是 A.CH3ClB.C2H6OC.C4H10D.C解析选AC2H6O可以是CH3CH2OH,也可以是CH3—O—CH3;C4H10可以是CH3CH2CH2CH3,也可以是;C可以表示金刚石或石墨等物质5.下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式
①CH3CH2CH2CH2CH3这些结构中出现重复的是 A.
①和
②B.
④和
⑤C.
②③④D.均不重复解析选C分析所给的结构简式可知
②③④属同种物质6.进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是 A.CH32CHCH2CH2CH3B.CH3CH22CHCH3C.CH32CHCHCH32D.CH33CCH2CH3解析选D根据等效H原子来判断烷烃一氯取代后的同分异构体数目A项有5种等效H原子,则一氯取代后可生成5种沸点不同的有机物;B项有4种;C项有2种;D项有3种,分别为、CH33CCHClCH
3、CH33CCH2CH2Cl7.下列各组有机物中,互为同分异构体的是 解析选B苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键,因此选项A中两结构表达式表示的是同一物质;同样对于选项D,由于甲烷分子是正四面体结构,因此两结构表达式表示的是同一物质;对于选项C易判断是同一物质8.甲、乙两种有机物的球棍模型如下下列有关两者的描述中正确的是 A.甲、乙为同一物质B.甲、乙互为同分异构体C.甲、乙一氯取代物的数目不同D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同解析选B由甲、乙的球棍模型知,甲、乙的分子式相同,结构不同,互为同分异构体甲和乙中都有2种不同的氢原子,一氯取代物都有2种两物质含共价键的数目相同9.金刚烷C10H16的结构如图1所示,它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型立方烷C8H8的结构如图2所示其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有 A.4种和1种B.5种和3种C.6种和3种D.6种和4种解析选C金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的立体构型,分子中含4个—CH—,6个—CH2—,共2种位置的H,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种;立方烷的二氯代物分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有3种,则立方烷的六氯代物有3种10.已知下列有机物1其中属于同分异构体的是______________________填序号,下同2其中属于碳链异构的是__________3其中属于位置异构的是__________4其中属于官能团异构的是__________答案1
①②③④⑤⑥ 2
① 3
②④ 4
③⑤⑥11.1北京某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图1所示图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等由图可知该产品的分子式为________________,结构简式为________________2如图2所示的结构简式与球棍模型是某药物的中间体,通过对比可知结构简式中的“Et”表示________填结构简式,该药物中间体分子的化学式为________________________________________________________________________解析1通过价键数可知,黑球是C,白球是H,灰球是O,可以推出该产品的分子式是C4H6O2,其结构简式为CH2CCH3COOH2通过结构简式与球棍模型的对比可知“Et”表示—CH2CH3;该药物中间体分子的化学式为C9H12O3答案1C4H6O2 CH2CCH3COOH2—CH2CH3 C9H12O3[能力提升]12.烃A分子式为C4H10,分子结构中含有一个次甲基,则物质A的二溴代物的种数为 A.3种B.4种C.5种D.以上都不对解析选A丁烷有2种同分异构体正丁烷和异丁烷,只有异丁烷分子结构中含有一个次甲基,异丁烷的二溴代物的骨架有3种13.已知丁基有4种结构,则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有 A.3种B.4种C.5种D.6种解析选B分子式为C5H10O的醛类有机物可写成C4H9—CHO,即可看作丁基与醛基—CHO相连形成的,因丁基—C4H9有4种结构,故C4H9—CHO也有4种结构14.2017·渭南高二检测剧毒物质二英的结构为,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有 A.15种B.11种C.10种D.5种解析选C解答本题可用换元法;二英的分子式为C12H8O2,其二氯代物有10种,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体15.如图表示4个碳原子相互结合的方式小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都与氢结合1图中属于烷烃的是________填字母2在图示的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键,还可以形成________和________;不仅可以形成________,还可以形成碳环3图示中互为同分异构体的是A与________;B与________;D与________填字母解析分析题中所给球棍模型,根据碳原子最外层有4个电子,其余由氢补齐,将其改成结构简式,对号入座可迅速得出正确答案答案1AC 2碳碳双键 碳碳三键 碳链3C EFH G16.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类
①官能团异构类别异构是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象
②官能团位置异构是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象
③碳链异构是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体,下面给出其中的四种根据上述信息完成下列各题1根据所含官能团判断A属于________类有机化合物B、C、D中,与A互为官能团异构的是________填代号,下同,互为碳链异构的是________,互为官能团位置异构的是________2写出与A互为官能团位置异构但与B、C或D不重复的有机物的结构简式________________________________________________________________________3与A互为碳链异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种外,其中两种的结构简式为、,写出另外两种同分异构体的结构简式______________________、______________________解析1A属于醇类有机物,B属于醚类有机物,与A互为官能团异构C的碳链与A相同,但羟基位置不同,故A与C属于官能团位置异构而D也是醇类有机物,但碳链与A不同,因此A与D属于碳链异构2C—C—C—C—C碳链中有三种碳原子,羟基位于端点即为A,位于第二个碳上即为C,当羟基位于中间的碳原子上时,即为满足要求的有机物3与A互为碳链异构,则必须是醇类有机物,且最长的碳链上碳原子数应该小于5,因此可由羟基分别取代CH3CH2CHCH32和CCH34中的一个氢原子而得,共有如下五种答案1醇 B D C23。