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第三节 卤代烃
1.认识卤代烃的组成和结构特点
2.认识卤代烃的水解反应和消去反应3．了解卤代烃在生活中的应用以及其对环境和健康可能产生的影响 溴乙烷[学生用书P31]1．分子的组成与结构2．物理性质3．化学性质1取代反应水解反应
①条件NaOH水溶液、加热
②反应方程式CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr2消去反应
①定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2O、HX等，而生成含不饱和键化合物的反应
②卤代烃的消去反应a．条件NaOH乙醇溶液、加热b．反应方程式CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O1．判断正误正确的打“√”，错误的打“×”1卤代烃是一类特殊的烃 2卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素 3卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的 4碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体 5溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和C—H键两种共价键 答案1× 2× 3√ 4× 5√2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是 A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷解析选A溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应属取代反应生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷卤代烃中卤素原子的检验方法1．实验原理R—X＋H2OR—OH＋HX；HX＋NaOH===NaX＋H2O；HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O；AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀AgX的颜色白色、浅黄色、黄色可确定相应的卤素氯、溴、碘种类2．实验操作1取少量卤代烃加入试管中2加入NaOH溶液3加热是为了加快水解速率4冷却5加入稀硝酸酸化一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸6加入AgNO3溶液即R—XR—OH、NaXR—OH、NaX1卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在必须转化成X－，方可用AgNO3来检验2将卤代烃中的卤素转化为X－可用卤代烃的取代反应也可用消去反应3检验卤代烃中的卤素时，在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰 某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是 A．加热时间太短B．不应冷却后再加入AgNO3溶液C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D．反应后的溶液中不存在Cl－[解析] 该实验的关键是加入AgNO3溶液前应先向溶液中加入稀硝酸酸化，中和未反应的NaOH，防止其干扰卤素离子的检验正确的操作顺序将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟，冷却，加过量稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，此时会有白色沉淀生成[答案] C为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作顺序合理的是
①加AgNO3溶液
②加NaOH溶液
③加热
④加蒸馏水
⑤加稀硝酸至溶液显酸性A．
②①③⑤B．
②④⑤③C．
②③⑤①D．
②①⑤③解析选C溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀，影响溴元素的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加入AgNO3溶液检验 溴乙烷的性质及卤代烃中卤素原子的检验1．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是 A．溴乙烷 B．己烷C．苯D．苯乙烯解析选A溴乙烷、己烷、苯及苯乙烯4种物质都不溶于水，滴入水中都会出现分层现象，但溴乙烷可与热的NaOH溶液反应生成乙醇和NaBr，乙醇与水互溶，NaBr溶于水，故溴乙烷滴入热的NaOH溶液中分层现象消失，而其他3种物质与NaOH都不反应，溶液依然分层，故A项正确2．已知卤代烃可以和钠发生反应例如溴乙烷与钠发生反应的方程式为2CH3CH2Br＋2Na―→2NaBr＋CH3CH2CH2CH3应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH3CH2BrD．CH2BrCH2CH2CH2Br解析选D根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相连接，要生成环丁烷应选D，化学方程式为3．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案甲同学取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃乙同学取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样解析选C甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性 卤代烃的分类与性质[学生用书P33]1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物2．分类3．物理性质状态常温下，大多数卤代烃为液态或__固态__溶解性所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂
4.结构与性质的关系5．卤代烃对人类生活的影响1．根据物质的所属类别连线答案
①—bd
②—ac
③—acd
④—a2．判断正误正确的打“√”，错误的打“×”1“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称 2卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水 3CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－ 4在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂 5卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为X－ 6在卤代烃的卤素原子的检验实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要先加稀HNO3酸化 答案1√ 2× 3√ 4× 5√ 6√卤代烃的消去反应和水解反应的比较消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代键的变化C—X键与C—H键断裂形成或—C≡C—与H—XC—X键断裂，形成C—OH键对卤代烃的要求1含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；2与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，如、CH33CCH2Br都不能反应，而CH3—CH2—Cl可以；3直接连接在苯环上的卤素原子不能消去，如不能反应含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH主要产物烯烃或炔烃醇1卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成两种不同的产物例如发生消去反应的产物是CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH32二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入碳碳三键例如CH3CH2CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 [解析] 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应C、D项中的两物质中Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有相应的氢原子，而A项中无邻位碳原子，不能发生消去反应[答案] B据上述例题各物质结构特点，试归纳哪些种类的卤代烃不能发生消去反应？答案卤素原子所连碳的相邻碳原子上无氢原子的不能消去；卤素原子所连碳没有相邻碳原子的不能消去；卤素原子直接与苯环相连，也难以消去 卤代烃的性质1．下列说法中正确的是 A．所有的卤代烃都不溶于有机溶剂B．所有的卤代烃都能发生取代反应C．所有的卤代烃都能发生消去反应D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小解析选B所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应水解反应，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、CH33C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水大2．下列关于有机物的说法中不正确的是 A．所有的碳原子在同一个平面上B．水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C．不能发生消去反应D．能发生加成反应解析选BA项，“—CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以中所有的碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，不能与NaOH溶液反应；C项，与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环结构，可以与H2加成 卤代烃在有机合成中的作用3．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是 A．CH3CH2BrCH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br解析选D要制取，首先要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应即可得到CH2===CH2，故合成路线为CH3CH2BrCH2===CH24．根据下面的反应路线及所给信息填空1A的结构简式是__________，名称是________________________________________________________________________2反应
①的反应类型是____________，反应
②的反应类型是____________，反应
③的反应类型是____________3反应
①的化学方程式是________________________________________________________________________，反应
④的化学方程式是________________________________________________________________________解析由反应
①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成，可推知A的结构简式为；反应
②是与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成；反应
③是与Br2发生加成反应生成；反应
④是与NaOH醇溶液共热发生消去反应，脱去2个HBr得到答案1 环己烷2取代反应 消去反应 加成反应重难易错提炼
1.
2.巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物无醇水溶液则有醇生成醇，有醇醇溶液则无醇产物中没有醇课后达标检测[学生用书P94单独成册][基础巩固]1．下列物质中，不属于卤代烃的是 解析选CA选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝化物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析选C卤代烃有的是气体，有的是液体或固体；有的不能发生消去反应，如CH3Cl；卤代烃也可以通过加成反应制得3．下列关于卤代烃的叙述错误的是 A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高解析选B随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确4．下列反应中属于水解反应的是 A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HClB．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHClC．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O解析选CA项的反应为取代反应；B项的反应为加成反应；D项的反应为消去反应；C项是CH3CH2Br在碱性条件下的水解反应，也是取代反应的一种5．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是 解析选B能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是含有两个或两个以上的碳原子，且与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以A、C两项都不能发生消去反应；D项发生消去反应后可得到两种烯烃CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3；B项发生消去反应后只得到6．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是
①和
②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是
①和
④C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是
①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是
①和
②解析选C卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的键只有
①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应该是
①和
③7．1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，关于两个反应的说法正确的是 A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同解析选A断键时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同8．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2溴丙烷为主要原料制取1，2丙二醇时，需要经过的反应是 A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去解析选B根据题意，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引入羟基，而在相邻的两个碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子，这就需要得到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃CH3CHBrCH3CH2===CH—CH3CH2BrCHBrCH3CH2OHCHOHCH39．有下列反应
①取代反应；
②加成反应；
③消去反应；
④使溴水褪色；
⑤使酸性KMnO4溶液褪色；
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀；
⑦加聚反应有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是 A．以上反应均可发生B．只有
⑦不能发生C．只有
⑥不能发生D．只有
②不能发生解析选C因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃，故该卤代烃不仅具有卤代烃的共性——能发生水解反应和消去反应，而且具有烯烃的性质——能发生加成反应，使溴水褪色，使KMnO4酸性溶液褪色和发生加聚反应；因为卤代烃是非电解质，不能电离，所以该卤代烃不能与AgNO3溶液直接反应10．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂则1A的结构简式为____________2写出A生成B的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________3写出A生成C的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________4B生成C的反应类型为____________解析由C可作果实催熟剂可知，C为CH2===CH2，由C即可推出其他物质答案1CH3CH2Br2CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr3CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O4消去反应11．根据下面的有机物合成路线，回答下列问题1写出A、B、C的结构简式A____________，B____________，C_____________________2各步反应类型
①____________，
②____________，
③____________________，
④____________，
⑤____________3A→B的反应试剂及条件________________________________________________________________________4反应
④和
⑤的化学方程式为
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________解析在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了脂环多次加成、消去可在环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数增加答案1 2
①加成反应
②消去反应
③加成反应
④消去反应
⑤加成反应3NaOH的醇溶液、加热[能力提升]12．二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是 解析选D二溴苯的一溴代物只有一种，则二溴苯为，其一溴代物为13．下列化学反应的有机产物不唯一的是 A．CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解B．甲苯在催化剂作用下与Cl2发生取代反应C．与NaOH的醇溶液共热反应D．在催化剂存在下与H2完全加成解析选B选项A中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH；选项B中主要得到和两种有机产物；选项C中发生消去反应可得到CH2===CH—CH3一种有机产物；选项D中与H2完全加成只能得到14．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃R—X＋2Na＋R—X―→R—R＋2NaX现有碘乙烷和1碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是 A．正戊烷B．正丁烷C．正己烷D．2甲基戊烷解析选D根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长由C2H5I和CH3CH2CH2I结构简式可知不可能生成2甲基戊烷C2H5I自身反应生成物是正丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是正己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应生成物则是正戊烷15．某同学在实验室进行1，2二溴乙烷的消去反应，按下列步骤进行，请填空1按图连接好仪器装置并________________________________________________________________________2在试管a中加入2mL1，2二溴乙烷和5mL10%NaOH的____________溶液，再向试管中加入几片________ 3在试管b中加少量溴水4用水浴法加热试管里的混合物，持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察到的现象是______________5
①写出发生反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________
②本实验中应注意的问题有________________________________________________________________________________________________________________________________________________答案1检查装置的气密性2乙醇 碎瓷片4溴水褪色5
①CH2BrCH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O；CH≡CH＋Br2―→BrCH===CHBr或CH≡CH＋2Br2―→
②为防止暴沸，在试管中应加入碎瓷片；用水浴加热，注意不要使水沸腾16．有机物EC3H3Cl3是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下已知D在反应
⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯原子不考虑空间异构试回答下列问题1利用题干中的信息推测有机物D的名称是________________2写出下列反应的类型反应
①是________，反应
③是________3有机物E的同类同分异构体共有________种不包括E，不考虑空间异构4试写出反应
③的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析本题应采用逆推法E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯原子，由此可得E为ClCH2CCl===CHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl由反应
②中B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为CH2Cl—CH===CH2，进一步可推出A为CH3—CH===CH2CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应
③得到C，根据D的结构简式判断，则C为CH2===CCl—CH2Cl答案11，2，2，3四氯丙烷 2取代反应 消去反应35 4CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2===CCl—CH2Cl＋H2O。
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