还剩14页未读,继续阅读
本资源只提供10页预览,全部文档请下载后查看!喜欢就下载吧,查找使用更方便
文本内容:
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.了解研究有机物的基本步骤
2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法
3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构
4.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式 有机化合物的分离、提纯[学生用书P14]1.研究有机物的一般步骤―→―→―→注意由于有机物普遍存在同分异构现象,因此在确定有机物的分子式以后,还不能确定有机物的结构式2.蒸馏3.重结晶1原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固态有机物的常用方法2溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度,受温度的影响较大该有机物在热溶液中的溶解度较大,在冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出3实验仪器与操作步骤以粗苯甲酸的提纯为例4.萃取1萃取原理
①液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
②固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程2主要仪器分液漏斗、烧杯、铁架台带铁夹3操作要求加萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将下层液体放出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出1.分离下列混合物,应选用蒸馏操作的是 A.汽油和柴油 B.溴水C.硝酸钾和氯化钠的混合物D.四氯化碳和水解析选AB中应用萃取法;C中应用重结晶法;D中应用分液法2.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置下列图示现象正确的是 解析选D苯和汽油密度皆小于水且混溶,二者与水共分两层,有机层总体积是水的2倍3.下列分离或除杂的方法不正确的是 A.用分液法分离水和酒精B.用蒸馏法分离苯和溴苯C.用重结晶方法提纯苯甲酸D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体答案A有机物分离与提纯的常用方法总结分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器除去氯化钠溶液中的泥沙渗析除去胶体中的小分子、离子半透膜、烧杯除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖盐析降低某种物质的溶解度使其析出——分离硬脂酸钠和甘油上述方法中,最常用的是分液萃取、蒸馏和洗气最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶在分离和提纯物质时,应依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法,同时还应注意以下几个方面1除杂试剂需过量2过量试剂需除尽3除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序4选择最佳的除杂路径 下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大[解析] 分离溶于水的碘用萃取方法,但不能用乙醇作萃取剂,因乙醇和水互溶,A项错误分离互不相溶的液体混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是相溶的,不能用分液法分离,B项错误除去KNO3固体中混杂的NaCl,用重结晶的方法,原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大,题中所述原理有误,C项错误除去丁醇中的乙醚,利用沸点不同用蒸馏法进行分离,D项正确[答案] D分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别?答案1分液利用互不相溶的液体密度的不同,用分液漏斗将它们一一分离出来2蒸馏分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法3萃取利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来 有机化合物的分离、提纯1.用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是 A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏答案B2.下列说法中错误的是 A.用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可选用分液漏斗,而后静置分液B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体则从上口倒出C.密度不同、互不相溶的液体混合物,可采用分液的方法将它们分离D.对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏法进行除杂解析选A酒精易溶于水,与水互溶不能分层,不符合萃取剂的条件,不能达到萃取的目的,A项错误;分液漏斗中的下层液体只能从下口放出,若从上口倒出,则下层液体与上层液体相混而不纯,同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与下层液体相混而不纯,B项正确;根据萃取分液和蒸馏的实验原理可知C、D项均正确3.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图1写出圆括号内的适当的试剂a.______________,b.______________;2写出方括号内的适当的分离方法
①____________,
②____________,
③________________________________________________________________________;3写出方框内所分离的有关物质的结构简式A.____________,B.____________,C.________________________________________________________________________,D.____________,E.____________解析题目所给三种物质为互溶的液体,CH3COOCH2CH3不溶于饱和Na2CO3溶液,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶,故可先用饱和Na2CO3溶液分离出CH3COOCH2CH3;此时CH3COOH转化为CH3COONa,然后利用蒸馏法得到CH3CH2OH,最后加入强酸将乙酸钠再转化为CH3COOH,蒸馏得到即可答案1饱和Na2CO3溶液 浓H2SO42分液 蒸馏 蒸馏3CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONa CH3COOH、Na2SO4 CH3CH2OH 元素分析与相对分子质量的测定[学生用书P16]1.研究有机化合物的基本步骤―→―→―→ ↑ ↑ ↑ ↑ 2.元素分析1定性分析可确定有机物的元素组成2定量分析可确定有机物的实验式3.可用质谱法测定有机物的相对分子质量,进而确定分子式4.鉴定有机物结构的方法化学方法和物理方法1化学方法主要是初步鉴定出官能团2物理方法主要有红外光谱、核磁共振氢谱、质谱、紫外光谱等方法1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是 A.分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3B.分子中C、H个数比为1∶2C.该有机物的相对分子质量为14D.该分子中肯定不含氧原子解析选B根据生成等物质的量的H2O和CO2,只能推断出分子中C、H个数比为1∶2,不能确定是否含有氧原子,也不能推断其相对分子质量2.下列物质的核磁共振氢谱有三个吸收峰的是 A.C2H6 B.C3H8C.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2OH答案D3.教材改编题已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示下列说法中不正确的是 A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3答案D1.有机物分子式的确定1有机物组成元素的推断一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧元素;否则,原有机物的组成中含氧元素2确定分子式的方法
①直接法有机物的密度或相对密度→摩尔质量→1mol有机物中各原子的物质的量→分子式
②最简式法各元素的质量分数→最简式分子式
③余数法用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数==A……其中商A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等
④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法在有机化学中,常利用有机物燃烧等化学方程式对分子式进行求解常用的化学方程式CxHy+x+O2xCO2+H2OCxHyOz+x+-O2xCO2+H2O2.有机物结构式的确定1根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式例如C2H6,只能是CH3CH32通过定性实验确定实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结构式例如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等3通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;
②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体,则可说明该醇分子中含2个—OH4根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”5可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式 为了测定某有机物A的结构,做如下实验1将
2.3g该有机物完全燃烧,生成
0.1molCO2和
2.7g水;2用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;3用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3试回答下列问题1有机物A的相对分子质量是____________2有机物A的实验式是____________3A的分子式是____________4A的结构简式为____________[解析] 1在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是462在
2.3g该有机物中,nC=
0.1mol,mC=
0.1mol×12g·mol-1=
1.2g,nH=×2=
0.3mol,mH=
0.3mol×1g·mol-1=
0.3g,mO=
2.3g-
1.2g-
0.3g=
0.8g,nO==
0.05mol,所以nC∶nH∶nO=
0.1mol∶
0.3mol∶
0.05mol=2∶6∶1,A的实验式是C2H6O3该有机物的相对分子质量是46,故其实验式C2H6O即为分子式4由A的核磁共振氢谱知A中有3种氢原子,个数比为1∶2∶3,所以A的结构简式为CH3CH2OH[答案] 146 2C2H6O 3C2H6O 4CH3CH2OH1通过元素分析法,只能求得有机物的实验式,还不能确定有机物的分子式,故测知有机物的相对分子质量是确定有机物分子式的保证2某些特殊组成的实验式,可根据其组成特点直接确定其分子式,如实验式为CH3的有机物,其分子式为C2H6,氢原子已达到饱和;实验式为CH3O的有机物,其分子式为C2H6O2乙二醇 1试分析实验式和分子式有何异同?2某物质的质谱图怎么去看?怎样利用质谱图?答案1实验式也叫最简式,即表示该有机物中各元素最简整数比的式子,因此实验式可由各元素的质量分数求得有些实验式就是分子式,如甲烷,其分子式和实验式都是CH4有些则不是,如乙酸的分子式为C2H4O2,实验式为CH2O一般说来,知道实验式求分子式,还需知道该有机物的相对分子质量2对于质谱图,其中纵坐标表示相对丰度,即各分子离子和碎片离子的百分含量当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时,质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量 有机物分子式的确定1.2017·烟台高二检测下列实验式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是
①CH3
②CH
③CH2
④C2H5A.
①② B.
③④C.
②③D.
①④解析选D实验式乘以整数倍,即可得到有机物的分子式据烷烃通式,当碳原子数为n时,则氢原子数最多为2n+2符合实验式为CH3的只有C2H6;符合实验式为CH的有C2H
2、C6H6等;符合实验式为CH2的有C2H
4、C3H6等;符合实验式为C2H5的只有C4H102.
6.4g某化合物在氧气中完全燃烧,只生成
8.8gCO2和
7.2gH2O下列说法正确的是 A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物一定是C2H8O2解析选BnCO2==
0.2mol,nH2O==
0.4molmC+mH=
0.2mol×12g·mol-1+
0.4mol×2×1g·mol-1=
3.2g<
6.4g,故nO==
0.2mol则nC∶nH∶nO=
0.2mol∶
0.4mol×2∶
0.2mol=1∶4∶1,该化合物的实验式为CH4O由于CH4O中氢原子已饱和,故实验式即为化学式 有机物分子结构的确定3.有机物A的相对分子质量为74,其红外光谱图如图,请写出该分子的结构简式________________________________________________________________________解析根据题目中所提到的对称结构可确定A的结构简式答案OCH3CH2CH2CH34.在有机物分子中,不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值信号不同,根据峰值信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目例如二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振氢谱中给出的峰值信号有两个如图所示1下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值信号只有一个的是________A.CH3CH3 B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3COCH32化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,A的结构简式为________________,请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰值信号3用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析1由题给信息可得,核磁共振氢谱反映的谱图中峰的数目是与分子中氢原子的化学环境相关的,即有几种化学环境的氢就会有几个峰,化合物中只有一个峰,即只有一种化学环境的氢原子,所以A、D都符合2由A的核磁共振氢谱图中只有一个峰,可得A的结构简式为BrCH2CH2Br,而B的结构简式只能是CH3CHBr23根据C2H6O能写出的结构简式只有两种CH3CH2OH和CH3OCH3,所以如果在核磁共振氢谱中存在三个峰,则为乙醇,如果在核磁共振氢谱中存在一个峰,则为甲醚答案1AD2BrCH2CH2Br 23若图谱中给出了3个吸收峰信号,则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH;若图谱中给出了1个吸收峰信号,则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3重难易错提炼确定有机物分子式、结构式的基本方法课后达标检测[学生用书P82单独成册][基础巩固]1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是 A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团解析选C核磁共振氢谱确定的是等效氢的种类和数量2.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是 A.只需测定分子中C、H原子个数之比B.只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2C.只需测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量解析选D要想证明该有机物为烃,只要证明该有机物燃烧后mC+mH和有机物的质量相等即可3.将甲、乙两种有机混合物在常压下分离,已知它们的物理性质如下物质密度/g·cm-3沸点/℃水溶性溶解性甲
0.
789378.5溶溶于乙乙
1.
220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是 A.分液 B.蒸馏C.干馏D.萃取解析选B从表中可以看出,甲乙两种有机物属于相互混溶且沸点不同的液体,故应选用蒸馏法分离4.如图所示是某有机物的核磁共振氢谱图,则该有机物可能是 A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHO解析选C从谱图看,只存在一个峰,说明有机物中的氢原子处于相同的化学环境中,C项中两个甲基上的6个氢是等效的,符合;A项峰面积比为3∶2∶1;B项峰面积比为3∶2∶2∶1;D项峰面积比为3∶
15.质谱法能够对有机分子进行结构分析其方法是让极少量的10-9g化合物通过质谱仪的离子化室,样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子如C2H6离子化可得到C2H、C2H、C2H……然后测定其质荷比某有机物样品的质荷比如图所示假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关,则该有机物可能是 A.甲醇CH3OHB.甲烷C.丙烷D.乙烯解析选B质谱图中数值最大的就是该有机物的相对分子质量,故选B6.如图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图,则该有机物可能为 A.CH3COOCH2CH3B.CH3CH2CH2COOHC.HCOOCH2CH2CH3D.CH32CHCH2COOH解析选A本题所给选项的结构简式分别为A项、B项CH3CH2CH2COOH、C项、D项,首先排除D项,因D项的分子式为C5H10O2,与题干不符;再由图像可知有不对称—CH
3、C—O—C,则排除B、C项,而A项存在不对称—CH
3、C===O与C—O—C,所以有可能7.某烃中碳和氢的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是
2.59g·L-1,其分子式为 A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H8解析选BNC∶NH=∶=2∶5,得其实验式为C2H5,M=ρVm=
2.59g·L-1×
22.4L·mol-1≈58g·mol-1,24+5n=58,n=2,故其分子式为C4H108.为了提纯下表所列物质括号内为杂质,有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷己烯溴水分液B淀粉溶液NaCl水过滤CCH3CH2OHCH3COOHCaO蒸馏DCO2SO2Na2CO3溶液洗气解析选C向A试样中加入溴水,己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中淀粉胶体和NaCl溶液均可透过滤纸;D中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反应,又可吸收被提纯气体CO2,所以用Na2CO3试剂不行,可改用NaHCO3溶液为除杂试剂,应选C9.某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的特征振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式可能是 A.CH3CH2OCH3B.CH3CHOHCH3C.CH3CH2OHD.CH3COOH解析选B用排除法解答A中不存在O—H键;C中相对分子质量不是60;D中还存在C===O键10.分子式为C2H4O2的结构可能有和两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用______________或____________1若为,则红外光谱图中的特征吸收峰应该有______个;核磁共振氢谱中应有________个峰2若为,则红外光谱图中的特征吸收峰有________个;核磁共振氢谱中应有________个峰解析鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法1中有C—H键、C===O键、C—O键、O—H键四个特征振动吸收;有“—CH3”“—OH”两类氢,核磁共振氢谱应有两个峰2中有C—H键、C===O键、C—O—C键三个特征振动吸收;核磁共振氢谱有两个峰答案红外光谱法 核磁共振氢谱法 14 2 23 211.有机物A是一种纯净的无色黏稠液体,易溶于水为研究A的组成与结构,进行了如下实验实验步骤解释或实验结论1称取A物质
18.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空A的相对分子质量为________2A的核磁共振氢谱如图A中含有________种氢原子3另取A
18.0g与足量的NaHCO3粉末反应,生成
0.2molCO2,若与足量钠反应则生成
0.2molH2写出一个A分子中所含官能团的名称和数量________________________________________________________________________________4将此
18.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重
10.8g和
26.4gA的分子式为________5综上所述A的结构简式为________________________________________________________________________________解析1称取A物质
18.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为45×2=902根据核磁共振氢谱可知A中含有4种氢原子
318.0gA的物质的量是18g÷90g·mol-1=
0.2mol,与足量的NaHCO3粉末反应,生成
0.2molCO2,说明分子中含有1个羧基若与足量钠反应则生成
0.2molH2,这说明还含有1个羟基4将此
18.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重
10.8g和
26.4g,即生成物水的物质的量是
10.8g÷18g·mol-1=
0.6mol,生成CO2的物质的量是
26.4g÷44g·mol-1=
0.6mol,则分子中碳、氢原子的个数分别是
0.6÷
0.2=
3、
1.2÷
0.2=6,所以氧原子的个数是=3,则分子式为C3H6O35综上所述A的结构简式为CH3CHOHCOOH答案190 24 3一个羧基和一个羟基4C3H6O3 5CH3CHOHCOOH[能力提升]12.在一定条件下,萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5二硝基萘、1,8二硝基萘的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的硫酸,而前者不能利用这一性质可以将这两种同分异构体分离,将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘,应采用的方法是 A.蒸发浓缩结晶B.向滤液中加水后过滤C.用Na2CO3溶液处理滤液D.将滤液缓缓加入水中并过滤解析选D根据题目信息知,滤液中有浓H2SO4和1,8二硝基萘,浓H2SO4可溶于水,而1,8二硝基萘不溶于水,故可以将滤液注入水中相当于浓H2SO4的稀释,然后过滤即可13.有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图关于A的下列说法中正确的是 A.有机物A可能有多种结构B.有机物A的结构简式可能为C.有机物A不能与H2发生反应D.有机物A的结构简式为解析选DA中至少存在8个C原子,2个O原子,再结合相对分子质量为136,可推测其分子式为C8H8O2,显然A分子中含有一个、一个“”和一个—O—,再结合核磁共振氢谱,推测A分子中有4种化学环境不同的氢原子且个数比为3∶2∶2∶1,那么A的结构简式为,可与H2发生加成反应14.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为
60.00%,氢元素的质量分数为
13.33%,它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰下列关于有机物X的说法不正确的是 A.含有C、H、O三种元素B.相对分子质量为60C.分子组成为C3H8OD.结构简式为CH3CHOHCH3解析选D有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为
60.00%,氢元素的质量分数为
13.33%,因此还含有氧元素,其质量分数是100%-
60.00%-
13.33%=
26.67%,所以C、H、O三种原子的个数之比是∶∶=3∶8∶1,即最简式为C3H8O,由于3个碳原子最多结合8个氢原子,所以分子式是C3H8O它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰,则含有羟基,所以其结构简式为CH3CH2CH2OH15.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置如图,以环己醇制备环己烯已知密度/g·cm-3熔点/℃沸点/℃溶解性环己醇
0.9625161能溶于水环己烯
0.81-10383难溶于水1制备粗品将
12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品
①试管A中碎瓷片的作用是________,导管B除了导气外还具有的作用是________
②试管C置于冰水浴中的目的是________________________________________________________________________2制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在________层填“上”或“下”,分液后用________填编号洗涤a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从________填“g”或“f”口进入蒸馏时要加入生石灰,目的是__________________________________________________________
③收集产品时,控制的温度应在________左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是________a.蒸馏时从70℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出3以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是________a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点解析1粗品的制备既要防止反应物暴沸,又要防止生成物挥发2精品的制备关键在于除杂,此问涉及到分液和蒸馏环己烯密度比水小在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉其中的水分可用生石灰除去由于环己醇的沸点较低,制备粗品时随产品一起蒸出,导致产量低于理论值3区分精品与粗品不能选用酸性KMnO4溶液,因为二者皆可被KMnO4氧化;由于粗品中含有环己醇等,可与钠作用产生气体,故可用Na加以区分;测定沸点则能很好的区分二者答案1
①防暴沸 冷凝
②防止环己烯挥发2
①上 c
②g 除去水分
③83℃ c 3bc16.能够水解的某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为
72.0%、含氢为
6.67%,其余全为氧现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构方法一用质谱法分析得知A的相对分子质量为150方法二核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图1方法三利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图2试填空1A的分子式为________________2A的分子中只含一个甲基的依据是________填字母a.A的相对分子质量 b.A的分子式c.A的核磁共振氢谱图 d.A分子的红外光谱图3A可能的结构简式为________________________________________________________________________解析1A的相对分子质量为150,其中含碳为
72.0%、含氢为
6.67%,其余全为氧,则C原子个数是150×
72.0%÷12=9;H原子个数是150×
6.67%÷1=10;含有O原子个数是[150×1-
72.0%-
6.67%]÷16=2所以物质A的分子式是C9H10O22A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式和A的核磁共振氢谱图,故正确选项是b、c3核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,说明分子中含有5种不同的H原子,个数之比是1∶2∶2∶2∶3由A分子的红外光谱图可知A分子中含有C—H键、C===O键、C—O—C键、C—C键、苯环以及与苯环连接的C—C键,则A可能的结构简式是答案1C9H10O2 2bc。