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第2课时 酚[学习目标定位]
1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质
2.知道酚类物质对环境和健康的影响1．苯与溴在FeBr3催化作用下的化学方程式为苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为2．乙醇与钠的反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑乙醇生成溴乙烷的方程式为C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O乙醇与乙酸的反应方程式为3．下列化合物中属于醇的是CD，属于芳香醇的是C，属于酚的是AB探究点一 苯酚的弱酸性1．苯酚的物理性质1苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，易被氧气氧化而显粉红色2室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂3苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性2．按表中要求完成下列实验并填表实验步骤实验现象实验结论得到浑浊液体室温下，苯酚在水中的溶解度较小浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱
3.写出上述实验中发生反应的化学方程式[归纳总结]1苯酚的分子式C6H6O，结构简式OH，官能团2苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼酚羟基比醇羟基更活泼，能发生电离，显弱酸性酸性比碳酸弱3试管内壁附有苯酚时的清洗方法
①用高于65℃的热水洗；
②用酒精洗皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗[活学活用]1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是 A．CH3CH2OHB．CH33C—OH答案 C解析 同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物2．已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO，则下列化学方程式中正确的是 A．
①③B．
②③C．
①④D．
②④答案 C解析 根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；
②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；
③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应1．向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成反应的化学方程式为，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应2．在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色[归纳总结]1苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代2检验酚羟基存在的方法有
①过量的浓溴水产生白色沉淀，
②FeCl3溶液会显紫色3苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色[活学活用]3．有机物分子中的原子团之间会相互影响，导致相同的原子团表现不同的性质下列各项事实不能说明上述观点的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂答案 B解析 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4H＋氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；A、C、D项符合题意，B项不合题意理解感悟 苯基对其他基团的影响1水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小R—OHH—OHC6H5—OH2烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色若投入金属钠，只有B没有变化1若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式A，B，C2C的另外两种同分异构体的结构简式是
①，
②解析 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式理解感悟 苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚呈弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是 A．
①③B．
②③C．
②④D．
①④答案 A解析 苯酚有毒，且易腐蚀皮肤2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是 A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液B．苯酚可以和硝酸发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱答案 D解析 苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成246三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错3．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是 答案 A解析 B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋4．实验室中有4瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别你选用的试剂是按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象被鉴别的物质鉴别现象苯苯酚碘化钠乙醇2有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph－来代表苯环，则有下列物质的溶液
①Ph、
②Ph－OH、
③HO－Ph－CH
3、
④Ph－CH2OH、
⑤NaHSO3能够与金属钠发生反应的是；能够与NaOH溶液发生反应的是；能够与溴水发生反应的是答案 1溴水被鉴别的物质鉴别现象苯液体分层，且上层液体呈现红棕色苯酚有白色沉淀生成碘化钠溶液由无色变为棕色或者褐色乙醇不考虑溴水的颜色，或滴入的溴水是几滴溶液无色，无变化2
②③④⑤
②③⑤
②③⑤5．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现，因为逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变，其离子方程式为向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变为，其离子方程式为答案 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清 解析 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体呈浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚。
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