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课时跟踪检测
(八)苯的结构与性质1.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 A.溴和CCl4 B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯解析选C 硝基苯和水互不相溶,二者分层,可用分液漏斗分离其他三个选项中的物质均互溶不分层2.已知二氯苯有三种同分异构体,则四溴苯共有同分异构体 A.1种B.2种C.3种D.4种解析选C 苯共有6个氢原子可被取代,由于这6个氢原子是等效的,故二元取代物与四元取代物的数目相等3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是 A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成解析选C 苯中的碳碳键比较特殊,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,难氧化也难加成,但是在一定条件下易发生取代反应4.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不含真正的双键,故不可能发生加成反应解析选D 苯是没有颜色,带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应;在一定条件下,苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷5.已知在苯分子中,不存在单、双键交替的结构下列可以作为证据的实验事实是
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯中6个碳碳键完全相同
③苯的一溴代物没有同分异构体
④实验测得邻二甲苯只有一种结构
⑤苯不能使溴水因反应而褪色A.
②③④⑤ B.
①③④⑤C.
①②③④D.
①②④⑤解析选D
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明无双键;
②苯中6个碳碳键完全相同,说明无碳碳单键与双键;
③苯的一溴代物没有同分异构体,无法说明无碳碳单键与双键;
④实验测得邻二甲苯只有一种结构,说明无碳碳单键与双键;
⑤苯不能使溴水因反应而褪色,说明分子结构中无双键;选项D符合题意6.2016·绍兴一中高三9月测试下列实验现象,是由于发生加成反应而引起的是 A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯与溴水混合,反复振荡后溴水层颜色变浅C.乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失解析选C A项,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为乙烯被高锰酸钾氧化而引起的;B项,苯与溴水混合,反复振荡后溴水层颜色变浅属于萃取现象;D项,甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,属于取代反应答案选C7.实验室用溴和苯反应制溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制
①蒸馏、
②水洗、
③用干燥剂干燥、
④10%NaOH溶液润洗、
⑤水洗正确的操作顺序是 A.
①②③④⑤B.
②④⑤③①C.
④②③①⑤D.
②④①⑤③解析选B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉,反应原理是,生成物有溴化氢,溴苯中含有多余的液溴,另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3,要用一定的方法除杂干燥,才能得到精制的溴苯先用水洗除去水溶性杂质,如溴化氢、少量的溴,然后用10%的NaOH溶液,可把溴转变为水溶性的钠盐除去;需再用水洗一次,把残余的NaOH洗去;接着用干燥剂除水,最后蒸馏得到溴苯正确的顺序是
②④⑤③①8.下图为有关苯的转化关系图以下说法正确的是 A.反应
①为取代反应,反应
③为加成反应B.反应
②的现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应
④的产物所有原子在同一平面上D.反应
④中1mol苯最多能与3molH2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键解析选B 反应
①、
③均为取代反应,A项错误;反应
④的产物为环己烷,所有原子并不在同一平面上,C项错误;苯分子中不含碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,D项错误9.1由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式________________________2苯不能使溴水因反应而褪色,性质类似烷烃,但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应,写出苯的硝化反应的化学方程式________________________________________________3烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但13环己二烯脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比13环己二烯________填“稳定”或“不稳定”41866年凯库勒右图提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实________填编号a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种5现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是___________________________________________________________________________________________________________解析1苯的分子式为C6H6,与同碳原子数烷烃相比少了8个H,故分子式为链烃时其分子中应含2个或一个和两个等2苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成和H2O3化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,反之,吸热越多反应物的状态越稳定4苯不具有烯烃的性质,是苯的凯库勒结构所不能解释的事实,若按照苯的凯库勒结构式,邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端,而不是只有一种结构答案123稳定4a、d5介于单键和双键之间的独特的键10.某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识,通过对实验事实的验证与讨论,来探究苯的结构式提出问题苯分子应该具有怎样的结构呢?[探究问题1]若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式C6H6写出两种可能的结构一种可能的结构________________;另一种可能的结构__________________[探究问题2]若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?如何设计实验证明你的猜想?重要化学性质__________________,设计实验方案__________________[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况实验现象结论酸性高锰酸钾溶液溴水[查阅资料]经查阅资料,发现苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上[归纳总结]苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______填“相同”或“不相同”,苯的性质没有表现出不饱和性,而是结构稳定,说明苯分子__________填“是”或“不是”一般的碳碳单、双键交替的环状结构解析从苯的分子式C6H6来看,与饱和链烃相比缺8个氢原子,是远没有达到饱和的烃,具有不饱和性可能含有或—C≡C—,若苯分子为链状结构,可以推断它的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH如果苯的结构如上所说,那么,它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色,但是,通过实验验证向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,充分振荡,均不褪色推翻了假设,通过查阅资料知,苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上由此可得出结论苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键答案[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CHCH3—C≡CH或CH2===C===C===CH—CH===CH2,…任写两种[探究问题2]苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况[实验探究]实验现象结论酸性高锰酸钾溶液不褪色苯分子中不含不饱和键溴水溶液分层,苯层呈橙红色,水层几乎无色[归纳总结]不相同 不是1.下列关于苯的叙述中正确的是 A.苯主要是以石油分馏而获得的,它是一种重要化工原料B.将苯加到溴水中,振荡、静置,上层几乎无色,下层为橙红色C.苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同D.苯不可以发生加成反应解析选C A项,苯主要是以煤的干馏获得的,它是一种重要化工原料,石油分馏得到的是脂肪烃,错误;B项,将苯加到溴水中,振荡、静置,发生萃取,苯的密度小于水,则下层几乎无色,上层为橙红色,错误;C项,苯分子中6个碳碳键完全相同,正确;D项,苯在催化剂作用下可以发生加成反应,错误2.下列说法正确的是 A.与甲烷性质相似,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯为饱和烃B.苯的结构简式为,有三个双键,可与溴水发生加成反应C.苯的邻位二元取代产物只有一种D.苯的邻位二元取代产物有两种解析选C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单、双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C正确,B、D错误;苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,故A错误3.下列关于苯的性质的叙述中,错误的是 A.苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应B.在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙红色C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色D.在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷解析选D 苯与Cl2发生取代反应,与氢气发生加成反应,不与酸性KMnO4溶液反应苯与溴水混合发生萃取,苯的密度比水的小,上层为橙红色4.2016·浙江10月选考下列说法正确的是 A.甲烷分子的比例模型为,其二氯取代物有2种结构B.苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同D.在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应解析选C 甲烷分子为正四面体形,其二氯取代物仅有一种,A项错误;苯使溴水褪色是萃取溴水中的单质溴,而乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生加成反应,故原理不同,B项错误;乙炔与苯的最简式均为CH,故消耗氧气的量相同,C项正确;苯与氯气发生取代反应而不是加成反应,D项错误5.下列实验操作中正确的是 A.将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液C.用苯和浓HNO
3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中D.制取硝基苯时,应取浓H2SO42mL,加入
1.5mL浓HNO3,再滴入苯约1mL,然后放在水浴中加热解析选B 在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热苯和浓HNO
3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在55~60℃混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入到浓硝酸中,且边加边振荡或搅拌散热6.将苯与溴水混合,充分振荡后静置,用分液漏斗分出上层液体放置于试管中,若向其中加入一种试剂,可发生反应产生白雾,这种试剂可能是
①亚硫酸钠
②溴化铁
③锌粉
④铁粉A.
①② B.
②③ C.
③④ D.
②④解析选D 本题中苯与溴水混合振荡时,苯可以萃取溴水中的溴,静置后,分出上层液体,应为苯与溴的混合物,溴与苯在FeBr3催化作用下,发生取代反应生成,同时生成HBr,HBr在空气中会形成白雾根据以上分析可知,符合题意的是能提供催化剂FeBr3的选项所给选项中,溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr32Fe+3Br2===2FeBr3,因此,加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应7.下列关于苯的叙述正确的是 A.反应
①常温下不能进行B.反应
②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C.反应
③为加成反应,产物是一种烃的衍生物D.反应
④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构解析选B A项,常温下,苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应,错误;B项,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯密度比水小,有机层在上面,正确;C项,苯的硝化反应是取代反应,错误;D项,反应
④能发生,但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键,错误8.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下苯溴溴苯密度/g·cm-
30.
883.
101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题1在a中加入15mL无水苯和少量铁屑在b中小心加入
4.0mL液态溴向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了__________气体继续滴加至液溴滴完装置d的作用是_____________________________________________________________2液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤NaOH溶液洗涤的作用是_________________________________________________________;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤加入氯化钙的目的是__________3经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________,要进一步提纯,下列操作中必需的是________填入正确选项前的字母A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取4在该实验中,a的容积最适合的是__________填入正确选项前的字母A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL解析1铁屑的作用是作催化剂,a中反应为,HBr气体遇到水蒸气会产生白雾装置d的作用是进行尾气处理,吸收HBr和挥发出的溴蒸气2
②未反应完的溴易溶于溴苯中,成为杂质由于溴在水中的溶解度较小,却能与NaOH反应,同时,反应生成的HBr极易溶于水,溴苯表面会附着氢溴酸,所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2
③分出的粗溴苯中混有水分,无水氯化钙的作用就是除水3苯与溴苯互溶,但上述分离操作中没有除去苯的试剂,所以经过上述操作后,溴苯中的主要杂质是苯根据苯与溴苯的沸点有较大差异,用蒸馏的方法进行分离4假定
4.0mL液溴全部加入到a容器中,则其中的液体体积约为19mL考虑到反应时液体会沸腾,因此液体体积不能超过容器容积的,所以选择50mL为宜答案1HBr 吸收HBr和Br2 2
②除去HBr和未反应的Br2
③干燥 3苯 C 4B9.已知
①R—NO2R—NH2
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响以下是用苯作原料,制备一系列化合物的转化关系图1A转化为B的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________________________2图中“苯→
①→
②”省略了反应条件,请写出
①、
②物质的结构简式
①________________________________________________________________________,
②________________________________________________________________________3B在苯环上的二氯代物有__________种同分异构体4有机物的所有原子__________填“是”或“不是”在同一平面上解析解答本题需认真分析题给的“已知”的内容由反应路线确定A为硝基苯,B为间硝基甲苯;C为溴苯,D物质中磺酸基位于Br的对位,是由于Br的影响,所以
①中先制得溴苯或氯苯,再引入对位的硝基3B的苯环上的同分异构体分别为、、、、、;4物质中含有饱和碳原子,所以所有原子不可能共面。