还剩10页未读,继续阅读
本资源只提供10页预览,全部文档请下载后查看!喜欢就下载吧,查找使用更方便
文本内容:
有机合成练习1.下列说法正确的是 A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现黄色沉淀C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D.在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa的反应中,都是其中的有机基团取代溴原子的位置2.以氯乙烷为原料制取乙二酸HOOC—COOH的过程中,要依次经过下列步骤中的
①与NaOH的水溶液共热
②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃
④在催化剂存在情况下与氯气反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的CuOH2悬浊液共热A.
①③④②⑥B.
①③④②⑤C.
②④①⑤⑥D.
②④①⑥⑤3.已知乙烯醇CH2===CH—OH不稳定,可自动转化为乙醛乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是
①CH2===CH2
②CH3CHO
③④
⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OHA.
①B.
②③C.
③④D.
④⑤4.下列有机物能发生水解反应生成醇的是 A.CH3CH2BrB.CH2Cl2C.CHCl3D.C6H5Br5.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是 A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.苯磺酸6.下列反应中,不可能在有机物中引入羟基的是 A.卤代烃的水解B.酯的水解反应C.醛的氧化D.烯烃与水的加成反应7.对羟基苯甲酸丁酯俗称尼泊金丁酯可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线已知以下信息
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基
②D可与银氨溶液反应生成银镜
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1回答下列问题1A的化学名称为________2由B生成C的化学反应方程式为________________,该反应的类型为________3D的结构简式为________4F的分子式为________5G的结构简式为________6E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是_____________________写结构简式8.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下CH2===CH21请在方框内填入合适的化合物的结构简式2写出A水解的化学方程式___________________________3从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是____________________9.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(-COOH为间位定位基) 10.已知下列物质中,在
①O3和
②Zn/H2O的作用下能生成的是 A.CH3—CH2—CH===CH—CH3B.CH2===CH2C.CH2CCH3CH3D.11.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链请根据以下框图回答问题图中F分子中含有8个原子组成的环状结构1反应
①②③中属于取代反应的是________填反应代号2写出结构简式E,F_12.石油是一种不可再生能源,石油及其产品不仅是重要的燃料,也是重要的工业原料如图无色气体A为石油裂解的产品之一,气体A与相同条件下一氧化碳的密度相同;B是一种人工合成的高分子化合物;C是农作物秸杆的主要成分,利用C可以得到重要的替代能源E各有机物相互转化的关系如图所示1写出D的化学式___________________________________________;F的结构简式_______________________________________2D在酒化酶的作用下可转化为两种等物质的量的E和X,且X为一种常见的气体,该气体是________________________________________3写出下列反应的化学方程式
①E+G→H_________________________________________;
②A→B__________________________________________13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷丁二烯请按要求填空1A的结构简式为________;B的结构简式为_______________________2写出下列反应的化学方程式和反应类型反应
④_________________________________________,反应类型________;反应
⑤________________________________,反应类型________14.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程1查阅资料通过查阅资料得知以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为由苯酚制备水杨酸的途径2实际合成路线的设计
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即________、________
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线其中,乙酸酐的合成路线为_____________________根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线3优选水杨酸的合成路线以上两种合成路线中较合理的为________;理由是____________________有机合成练习答案1.解析 严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际的条件,如果在没有实际条件的情况下,卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行,是没法比较的,A错误;在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,溴乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀,但由于NaOH溶液是过量的,同时生成AgOH可以转化成Ag2O,颜色为棕色,我们观察不到浅黄色沉淀,B错误;消去反应是引入碳碳双键的主要途径,但不能认为是唯一的途径,如乙炔与氢气按1∶1加成可以生成乙烯,C错误;在取代反应中,一般是带相同电荷的相互取代,金属有机化合物中,显然是金属带正电荷,有机基团带负电,溴乙烷中溴带负电,乙基带正电,因此,D是正确的答案 D2.解析 采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→12二氯乙烷→乙烯→氯乙烷然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理答案 C3.HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH答案 A4.解析 A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇B项CH2Cl2水解后生成CH2OH2,即在一个碳原子上有两个羟基生成大量事实证明,在分子结构中,若有两个羟基连在同一个碳原子上,就会脱去水分子形成羰基,如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2因此CH2Cl2水解生成CH2OH2,脱去水分子后生成甲醛C项CHCl3水解生成CHOH3,脱去1分子水后生成甲酸D项C6H5Br为芳香卤代烃,水解后生成酚答案 A5.解析 合成苯酚需要将苯卤代后,再水解共两步,才能制得答案 C6.解析 卤代烃水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH答案 A7.解析 1由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构2由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应3由信息
①知发生取代反应,然后失水生成4E为,在碱性条件下反应生成5F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸6限定条件的同分异构体的书写
①有醛基、
②有苯环、
③注意苯环的邻、间、对位置8.解析 本题为有机合成推断题,解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化,即官能团的相互转化由已知物乙烯和最后产物E一种环状酯,按照图示条件进行推导,首先乙烯与溴加成得到12二溴乙烷,再水解得到乙二醇,然后氧化为乙二醛,进而氧化为乙二酸,最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯E答案 1A∶BrCH2—CH2Br;B∶HOCH2—CH2OH;C∶OHC—CHO;D∶HOOC—COOH2BrCH2—CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr 3官能团的相互转化9.解析 由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基;而—COOH为间位取代定位基,所以B选项也不对答案 A10.解析 由题给信息可知,在所给条件下反应时,变为,A选项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质;B选项生成两分子HCHO;C选项生成HCHO和;D选项生成答案 A11.解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成,延长碳链的方法是先引入—CN,再进行水解;碳环的生成是利用酯化反应A是丙烯,从参加反应的物质来看,反应
①是一个加成反应,生成的B是12二溴丙烷;反应
②是卤代烃的水解反应,生成的D是12丙二醇;结合题给信息可以确定反应
③是用—CN代替B中的—Br,B中有两个—Br,都应该被取代了,生成的C再经过水解,生成的E是2甲基丁二酸12.解析 由题意知A为乙烯,B为聚乙烯,C为纤维素,D为葡萄糖,E为乙醇,F为乙醛,G为乙酸,H为乙酸乙酯答案 1C6H12O6 CH3CHO2CO23
①CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
②nCH2===CH2催化剂CH2—CH213.解析 由合成途径和信息一可推知,A是由两分子丁二烯经下列反应制得的14.解析 通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料因此乙酸酐的合成路线为水杨酸的2种合成路线中邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂如酸性高锰酸钾溶液还会将酚羟基氧化需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产答案 2
①羧基 酯基3途径1 因为途径1原料易得,工艺相对简单;而途径2过程复杂(hr代表光照)。