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文本内容:
2019-2020年高中化学《苯酚》教案新人教版选修5●教学目标
1、.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途;
2、通过实验,培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力;
3、通过“结构决定性质”的分析,对学生进行辩证唯物主义教育●教学重点苯酚的化学性质●教学难点酚和醇性质的差别●课时安排一课时●教学用具投影仪、苯酚的比例模型苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液5%、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管●教学过程[师]比较两种水解产物,它们有何关系?组成和结构上有什么相同和不同之处?[学生讨论后回答]
1、它们互为同分异构体
2、结构上的相同点都含有苯环和羟基
3、不同点前者羟基连在苯环的侧链上,后者羟基直接连在苯环上[师]它们的官能团都是羟基,那么它们是不是都属于醇类?[生]不是前者属于醇类,后者属于酚类[师]什么叫酚?[板书]酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物[讲述]酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如也属于酚“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称,苯酚是最简单的一种酚类物质,通常又把它简称为酚 [练习]判断下列物质哪种是酚类? [说明]A为芳香醇,B为环醇,均不是酚类 [思考]
1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系?
2、试推导饱和一元酚的通式,并思考符合此通式的还有什么物质? [板书]饱和一元酚通式CnH2n-6O(n≥6) (说明)我们这节课通过苯酚的性质,来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同[板书]第四节苯酚[师]演示苯酚分子的比例模型让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式[板书]
一、苯酚的分子结构官能团-OH(说明)苯酚中至少有12个原子处于同一平面上,是极性分子[师]下面我们来学习苯酚的物理性质[板书]
二、苯酚的物理性质(阅读)P161后小结苯酚的颜色、状态、气味(小结)纯净的苯酚是无色的晶体,有特殊气味,熔点43℃,常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水混溶苯酚易溶于乙醇等有机溶剂长时间露置在空气中的苯酚晶体会因部分被氧化而呈粉红色,故应隔绝空气,密封保存苯酚思考将较多的苯酚晶体投入水中,搅拌或振荡,形成浑浊的液体,将其加热至65℃以上,液体变澄清将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊苯酚是有毒的,他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤(苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多数卤代烃都有毒)苯酚的气味和医院的气味差不多但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯酚,俗称来苏水苯酚也具有较强的杀菌消毒能力,因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病,它还是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等[师]—OH是醇的官能团,也是酚的官能团,那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质?[生]与Na反应产生H2;发生消去反应;羟基的取代反应、催化氧化等[师]那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢?下面我们学习苯酚的化学性质[板书]
三、苯酚的化学性质(演示实验6-3)取少量苯酚晶体,放入一试管中,加入少量水1~2mL,振荡,观察再逐滴滴入5%的NaOH溶液[现象]溶液浑浊,滴入5%的NaOH溶液后,浑浊的液体变为澄清透明的液体[结论]在水溶液中,苯酚易与NaOH反应,苯酚有酸性[板书]
1、酸性(弱酸性)1和NaOH反应[师]在这个反应中,反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH-结合成水,发生了酸碱中和反应,故在这个反应中,苯酚显示了酸性,所以苯酚俗称石炭酸[演示实验6-4]向上述澄清的溶液中通入CO2气体[现象]出现浑浊[结论]通入CO2后,易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚根据强酸制弱酸的反应原理,说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,也是一种弱酸(思考)若加入醋酸呢?(分析)醋酸的酸性比碳酸强,强酸制弱酸原理,所以现象应是一样的酸性比碳酸强的酸,均可与苯酚钠在水溶液中反应(小结)酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3>(HCO3-)+HCl→+NaCl[讲述]苯酚的酸性虽然比H2CO3弱,但比HCO酸性强,因此在苯酚钠溶液中通入CO2只能生成苯酚和NaHCO3而不能生成苯酚和Na2CO3,因为+Na2CO3+NaHCO3,与Na2CO3不能共存(强调)所以苯酚钠与水、CO2反应时,不论CO2过量与否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3[提问]苯酚钠溶液显什么性?为什么?[生]应该显碱性,因为苯酚钠是强碱弱酸盐,水解显碱性[师]对苯酚酸性极弱,它不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色那么苯酚能不能和钠反应呢?若能反应,则反应速率与C2H5OH、水相比如何?[生]由于苯酚显弱酸性,肯定也与Na反应生成H2,比乙醇、水与Na的反应要容易,速率要快,因为乙醇、水都显中性[板书]2和Na反应[师]通过上述内容可分析得出虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基,但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂即酚羟基上H原子比醇羟基上H原子要活泼这是什么原因造成的?[生]结构决定性质,官能团相同,烃基不同,只能是烃基苯环对羟基影响的结果[师]由于苯环的影响,使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂那么,—OH对苯环是否有影响呢?[板书]
2、苯环上的取代反应[演示实验6-5]在盛有少量苯酚溶液的试管中,滴入过量的浓溴水[现象]立即有白色沉淀生成[结论]在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应[说明]
①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚(与稀溴水不反应)
②本实验成功的关键是Br2要过量若C6H5OH过量,生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中
③C6H5OH与Br2的反应很灵敏,可用来检验苯酚的存在,常用于苯酚的定性检验和定量测定这说明,有机化学反应也能快速、定量进行,无副反应白色沉淀[问]该反应属于什么反应类型?[生]取代反应[师]和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比,苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代,这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了(过渡)同样,苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应(因为苯酚中含有苯环,所以苯酚可以和H2发生加成反应,和HNO3发生硝化反应)(板书)(说明)另外,苯酚还有一些特殊的性质[板书]
3、显色反应[演示]向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡[现象]溶液立即变为紫色[结论]在溶液中,苯酚与FeCl3反应,生成紫色、易溶于水的物质[板书]苯酚遇FeCl3溶液显紫色[师]此反应操作简便,现象明显,常用于检验苯酚的存在(说明)其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应,但不一定都是紫色[讨论]根据苯酚在空气中变色的性质,你认为苯酚还可能发生哪些反应?(板书)
4、氧化反应⑴常温下在空气中氧化为粉红色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色⑶可燃性[分析]由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化,所以苯酚可以使色[师]很正确通过这节课的学习,我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处,又有不同之处,现总结如下[投影]苯酚与乙醇性质的比较苯酚乙醇CH3CH2—OH官能团酚羟基-OH醇羟基-OH水溶性常温下溶解度不大,65℃以上与水以任意比互溶与水以任意比互溶电离出H+的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化学性质性质活泼,弱酸性,能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、加成反应,常温下的缓慢氧化、燃烧等性质较稳定,能与钠发生反应、消去反应、羟基的取代反应等,在点燃或有催化剂时可被O2氧化[师]从醇和酚性质的比较可知,烃的衍生物的性质不仅取决于官能团,也受烃基的影响官能团不是决定物质性质的唯一因素[作业布置]P165
一、
二、
三、四●随堂检测
1、由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中,属于酚类的是答案BD
2、有关苯酚性质,下列说法错误的是A.与苯相似,也能发生硝化反应B.与乙醇相同,羟基中H原子可以被金属取代,但不与NaOH溶液发生中和反应C.往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠D.易溶于乙醚中答案B
3、下列各对物质互为同系物的是答案B
4、白藜芦醇广泛存在于食物如桑椹、花生,尤其是葡萄中,它可能具有抗癌作用能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是A.1mol、1molB.
3.5mol、7molC.6mol、7molD.
3.5mol、6mol答案C
5、甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是 A.加FeCl3溶液 B.加水分液 C.加溴水过滤 D.加NaOH溶液,分液 思路分析应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不会产生沉淀,无法过滤除去;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多,因此用加水分液法也是行不通的,因此只能选D,因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去 解答D启示有机物除杂时经常要用到物理性质,要特别注意有机物的溶解性问题,一般共价化合物易溶于有机溶剂中,而离子化合物易溶于水中,本题极易多选C
6、A和B两种物质的化学式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2A不溶于氢氧化钠溶液,而B能溶于氢氧化钠溶液,B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能B的一溴代物有两种结构,写出A和B的结构简式和名称 思路分析从化学式C7H8O看,只能知道A和B是不饱和化合物,但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A和B 由于A和B都能与金属钠反应放给出氢气,且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子,所以它们的结构中有一个羟基,即它们为醇或酚 A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,A不能使溴水褪色,则A中一定含有苯环推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇 B能使适量溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类——甲基苯酚,但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构 解答A是苯甲醇 ,B是对甲基苯酚 启示熟练掌握各官能团的性质是解答好有机推断题的关键,任何复杂的题目都可转化为简单问题的组合
7、关于苯酚的说法中错误的是(AD) A.纯净的苯酚是粉红色的晶体 B.有特殊气味 C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水 D.苯酚有毒,沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤
8、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是(C) A.浓溴水 B.石蕊试液C.FeCl3溶液 D.FeCl2溶液
9、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构简式为下列说法正确的是(D) A.它不与烧碱溶液反应 B.它能与浓溴水发生取代反应 C.它不能被氧化 D.遇FeCl3溶液发生显色反应
10、下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是(CD) A.丁烯 B.乙醇 C.苯酚 D.氢硫酸
11、符合化学式C7H8O的芳香族化合物的同分异构体有x种,能与金属钠反应放出H2的有y种,能与NaOH反应的有z种,则x、y、z分别是(A ) A.5,4,3 B.4,4,3 C.4,3,3 D.3,3,
312、由—C6H
5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成的属于酚类的物质有(C) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种●板书设计酚羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物第四节苯酚
一、苯酚的分子结构
二、苯酚的物理性质
三、苯酚的化学性质
1、.酸性1和NaOH反应2和Na反应
2、苯环上的取代反应
3、显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色●教后感苯酚是芳香烃的衍生物,本节安排在乙醇和醇类之后,便于对比乙醇和苯酚的性质,了解衍生物不仅决定官能团,而且也受烃基的影响在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响,便于学生从结构入手分析推导化学性质。