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文本内容:
2019-2020年高中化学第二册必修+选修乙醇醇类
一、课前预习预习指南
1.重铬酸钾(K2Cr2O7)是一种橙红色且具有强氧化性的化合物,当它被还原成三价铬时,颜色有明显变化,据此交通警察发现汽车行驶反常时,将其拦下后让司机对着填充了吸附重铬酸钾的硅胶颗粒吹气若发现颗粒变色达到一定程度,即证明司机是,这是因为重铬酸钾与发生了反应若反应中有
0.06摩电子发生转移时,则有__摩尔重铬酸钾被还原
2.往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应,其过程如下3Br2+2Fe=2FeBr3;Br2+FeBr3=FeBr4-+Br+不稳定;+Br+→[];[]+FeBr4-→+HBr+FeBr3;由上反应可知+Br2→+HBr中的催化剂为A.FeB.FeBr3C.Br+D.FeBr4-
3.类似于卤素X2与苯的同系物的反应,卤代烃亦可进行类似反应,如1,3,5-三甲苯与氟乙烷的反应它们的反应经历了中间体(Ⅰ)这一步,中间体(Ⅰ)为橙色固体,熔点-15℃,它是由负离子BF4-与一个六元环的正离子组成的,正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上,见下图(Ⅰ)虚线+CH3CH2F+BF3+HF+BF3ⅠⅡ
(1)从反应类型看,反应A属于,反应B属于,全过程属于;
(2)中间体(Ⅰ)中画*号的碳原子的立体构型与下列化合物中画*号碳原子接近的是A.*CH≡CHB.CH3*CH2CH3C.D.
(3)模仿上题,完成下列反应(不必写中间体,不考虑反应条件,但要求配平)
①+——→
②(过量)+CHCl3——→
③+——→+HBr
4.乙醇的下列各种用途分别利用了乙醇的什么性质
(1)乙醇作燃料____________________;
(2)乙醇作溶剂____________________;
(3)乙醇制乙醛____________________;
(4)乙醇制乙烯____________________
5.有下列七个反应
①在80℃时苯与浓硫酸共热
②乙炔使溴水褪色
③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
④在铁粉存在的条件下制取溴苯
⑤在加热、加压、催化剂存在的条件下,使乙烯与丙烯混和生成高分子化合物
⑥由苯制环己烷
⑦由乙烯制乙醇在以上发生的反应中,属于取代反应的有(填入编号,下同);属于加成反应的有;属于氧化反应的有;属于加聚反应的有
6.甘油可以丙烯为原料来制取在500℃丙烯和氯气反应,烷基上的氢原子被取代,生成分子式为C3H5Cl的有机物AA与HOCl(氯水)加成生成互为同分异构体的B与C,B、C分别与氢氧化钠溶液共热都能生成甘油写出A、B、C的名称
7.回答有关以通式CnH2n+1OH所表示的一元醇的下列问题
(1)当n=0时,CnH2n+1就等于H因此,有人说H-OH(水)是符合这个通式的,所以水是醇类的同系物对吗?为什么?;
(2)出现同分异构体的醇的最小的n值是多少?;
(3)具有同分异构体的醇和浓硫酸加热时,只能得到一种不饱和烯烃,符合这个结果的醇其n值是多少?答案
1.酒后驾车乙醇
0.
012.B
3.
(1)加成消去取代
(2)D
(3)CH3CH2Br
4.
(1)可燃性
(2)能溶解多种有机物
(3)在催化剂存下能被空气氧化
(4)分子内脱水
5.
①④②⑥⑦③(
②④)
⑤
6.
(1)A是3-氯丙烯、B是2,3-二氯-1-丙醇、1,3-二氯-2-丙醇(B与C可互换)
7.
(1)不对,水的分子结构中没有烃基,它与饱和一元醇的分子结构不相似,所以水不是醇的同系物
(2)最小的n值是2
(3)n值为2或3信息点击固体酒精的配制酒精是一种优质液体燃料,它燃烧值高,无污染,无残留固体,但携带或运输则不如固体物质方便如在酒精中加入一定的添加剂,可制出固体酒精其配制方法如下
①将1kgNaOH加入10L95%的酒精中溶解,配制成
0.1g/mL的NaOH酒精溶液备用
②将82L95%的酒精和
6.5kg硬脂酸加入带搅拌器和温度计的装置,用水浴加热至60~70℃,在不断搅拌下使硬脂酸全部溶解
③加入
0.5kgCuNO32,搅拌均匀
④随后慢慢滴加配制的
0.1g/mL的NaOH酒精溶液,使溶液保持微沸整个过程约30min完成
⑤放置冷却至50~60℃左右,将溶液倒入模具,凝固后用塑料袋包装即得成品该方法中制得的硬脂酸钠具有疏松框架结构,似海绵吸水一样“吸收”了酒精该产品碱性低、灼烧残渣少,像蜡烛一样可以用刀任意切割,放在铁板、砖块等上面即可点燃,工艺简单,价格便宜,无污染
二、课堂释疑要点直击
1.醇类通式链烃基和羟基形成的化合物称为醇饱和一元醇的通式是CnH2n+2O,醚的通式为CnH2n+2O,所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和醚是同分异构体饱和多元醇的通式是CnH2n+2Ox
2.醇类通性低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味,含4至11个C的醇为油状液体,可以部分地溶于水,含12个C以上的醇为无色、无味的辣状固体,不溶于水醇的沸的随分子里碳原子数的递增而升高
3.化学通性
(1)能与活泼金属反应,
(2)能被氧化,
(3)能发生消去反应案例精析例1下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是A.CH3CH2CH2ClB.(CH3)3CCH2OHC.CH2OHCHBrCH3D.苯甲醇【解析】卤代烃可以发生消去反应,且必须满足在卤代碳原子的相邻碳原子上有H的条件,但不能被氧化成醛;醇发生消去反应的条件是与羟基碳相邻的碳原子上连有H,而发生催化氧化反应的条件是羟基碳上有H原子,一般R—CH2—OH醇可氧化为的醇可氧化为,而则难以发生氧化,遇强氧化剂则发生碳链的断裂据此规律进行判断,可得A项CH3CH2CH2Cl可发生消去,不能氧化为醛B项可被氧化为醛,但却不能发生消去反应C项既能被氧化为醛,又可发生消去反应D项只能被氧化为醛,而不能发生消去反应【答案】C【点评】本题主要考查卤代烃和醇的性质误认为与羟基相邻的碳上有H时也可发生消去,误选B项【巩固训练】
5.
6.
9.
10.16【例2】石油中常会有少量硫醇,因而产生难闻气味硫醇是巯基(—SH)与链烃基相连的含硫化合物,其性质与醇类有相似之处但是,由于巯基的存在,也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质,例如,硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,硫醇在空气中能被氧化等等根据信息,判断下列的比较中正确的是A.沸点C2H5SH>C3H7SHB.还原性C2H5SH>C2H5OHC.水溶性C2H5SH>C2H5OHD.酸性C2H5SH>C2H5OH【解析】C2H5SH与C3H7SH互为同系物,含碳原子越多,沸点越高,因此C3H7SH的沸点比C2H5SH高,A错;根据命题信息,硫醇在空气中能被氧气氧化,而乙醇无此性质,可见C2H5SH的还原性比C2H5OH强,B正确;由于非金属性O>S,所以S—H键的极性小于O—H键,根据“相似相溶原理”,C2H5SH的水溶性应小于C2H5OH,C错;由于硫醇能与NaOH溶液反应生成盐,表明它显弱酸性,而乙醇无酸性,故D也正确综上所述,本题的正确答案为B、D【答案】BD【点评】在使用类比方法时一定要同中求异,异中求同【巩固训练】
13.
15.
17.18例31,4—二氧六环醚是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成则烃类为A.1—丁烯B.1,3—丁二烯C.乙炔D.乙烯【解析】本题可采用逆推法进行分析由图中所示框图转化关系,可推出如下合成路线即A为乙烯、B是1,2—二溴乙烷、C是乙二醇,其中,乙二醇转化为1,4—二氧六环醚的方程式为【答案】D【点评】本题主要考查烃和烃的衍生物之间的相互转化关系,即主要考查学生对基础知识的掌握情况不分析1,4—二氧六环醚的合成方法,只看环醚中含四个碳原子,而错选A项或B项【巩固训练】
4.14例4某工业反应混合液中可能含有的组分是乙醚、乙醇和水经分析知,液体中各元素的原子数之比为C:H:O==16:42:5
(1)若该混合液中只含有两种组份,则所有可能的组合是____________________
(2)若该混合液中含有三种组份,且知在628g该混合液中有1molH2O,则此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少?【解析】
(1)根据平均值规律,可确定答案为乙醚和乙醇、乙醚和水
(2)为计算方便,把该混合物写成C16H42O5,则1mol该有机物质量为314g,628g该有机物即为2mol,即含32molC、84molH、10molO4a+2b=32a=7设628g混合物中含amolC4H10O、bmolC2H6O,并已知nH2O=1mol,有解之a+b+1=10b=2则乙醚为7mol,乙醇为2mol【答案】
(1)乙醚和乙醇、乙醚和水
(2)7mol乙醚,2mol乙醇【点评】应熟练掌握用平均值法来确定混合物的组成【巩固训练】
11.
12.22例5某醇的蒸气是相同状况下H2密度的46倍,
0.2mol该醇与足量的Na反应,产生的H2在标准状况下为
6.72L,同量的醇完全燃烧,生成H2O为
14.4g,生成CO
226.4g,推断该醇的化学式,并写出结构简式及名称【解析】本题未指明该醇是几元醇,也未指明是否为饱和醇,可设1mol醇中含xmol-OH,按—OH上的H原子守恒可得x=
6.72/
22.4÷
0.2×2=3mol,又M醇=46×2=92所以1mol醇中
①含H(
14.4/18÷
0.2×2=8mol;
②含C
26.4/44÷
0.2=3mol,该醇化学式为C3H6O3,其中C与H的原子数之比符合饱和醇的通式,故结构简式为,名称为丙三醇答案丙三醇【巩固训练】
2.21例6已知卤代烃与Mg在乙醚中反应可生成著名的“格林试剂”格林试剂广泛应用于有机合成,其中格林试剂可以跟醛酮发生加成反应,烃基加在羰基碳原子上,得到的镁盐水解后生成相应的醇
(1)某化合物A,分子式为C10H14O具有醇香味,它由下列合成路线得到,请按要求将结构简式填写在方框内
(2)设计一个合成路线,实现由正丙醇制备正丁醇,写出各步反应的条件和产物已知RCH==CH2+HXRCH2CH2X过氧化氢作溶剂
(3)制备3-甲基-3-己醇可选用3种不同的格林试剂和3种不同的醛或酮作反应物,试写出这3对反应物【解析】
(1)本问是对题示信息的直接应用,难度不是很大,可直接正向推导如下
(2)本问解决时,首先要理解格林试剂与题设问题的关系,即格林试剂的一个最大特点或作用是增加了碳链的长度,因此,从3个碳的丙醇转化为4个碳的丁醇,必须通过格林试剂来实现,在问题解决过程中可结合题中信息采用逆向推理的方法解答即注其中的HBr也可用HCl代替
(3)本问是对格林试剂在反应过程中的变化情况进行逆向分析解答时,应首先根据产物的结构确认羰基位置,然后在此基础上确认格林试剂中的碳原子数,最后根据主链碳原子数为6进行排列组合即可根据格林试剂中—MgCl与不同R-有着三种不同的组合,即CH3MgCl、CH3CH2MgCl、CH3CH2CH2MgCl,对应的酮或醛分别为【点评】本题为典型的新情景试题,主要考查学生理解新信息和使用新信息的能力,解答本题的关键是要读懂格林试剂的制备方法、与醛酮发生加成反应的原理与醛酮反应后的产物与水作用的原理等本题产生错误的主要原因是对题中的信息理解不够而导致思路错误,从而错解;另在回答2问时,忽略对反应条件的书写;回答3问时,所写格林试剂与醛酮未成一一对应关系【巩固训练】
19.20方法总结乙醇的分子结构与化学性质的关系只断
①键时,发生与活泼金属Na、Mg等的反应或酯化反应;只断
②键时,发生与HX等的取代反应;
①、
②同时断键发生分子间脱水取代反应反应生成乙醚;
②、
④同时断键发生分子内脱水消去反应反应生成乙烯;
①、
③同时断键,发生脱氢氧化反应反应生成乙醛在一定条件下,还可以发生
①、
④键断裂生成环氧乙烷的情况
三、课后巩固课本题解一.
1.C2H5OHCnH2n+2O
2.乙醇乙醇丙三醇甲醇
3.消去乙烯催化剂和脱水剂C2H5OHCH2=CH2↑+H2O二.
1.A
2.CD
3.D
4.B四.192t。