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2019-2020年高中化学第二单元物质的获取课题二物质的制备第2课时学案新人教版选修1.制取乙酸乙酯,初步体验有机物的制取过程和特点2.探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用3.体验通过实验的方法获取知识的过程
一、乙酸乙酯的制备1.实验原理乙酸和乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生________反应生成乙酸乙酯反应方程式为________________________,该反应是可逆反应,________可以作酯化反应的催化剂2.实验步骤制取乙酸乙酯的简易装置在一试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边缓慢加入2mL______________和2mL乙酸按上图所示,连接好装置用酒精灯缓慢加热试管3~5min,产生的蒸气经导管通到____________溶液的液面上3.实验现象在液面上可以看到__________________产生,并可闻到____________4.浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用探究在酯化实验中,三种不同条件下酯化反应进行的快慢不同没有酸催化时,几乎____________乙酸乙酯生成;浓硫酸催化时生成的乙酸乙酯的量最多,形成相同厚度的有机层时间最________;稀硫酸或稀盐酸催化时,生成少量的乙酸乙酯,形成相同厚度的有机层时间________,说明浓硫酸在该反应中起了____________的作用,而稀硫酸、稀盐酸等无机酸仅起了__________的作用,没有促进化学平衡向酯化反应方向移动思考探究浓硫酸在该反应中作用时应注意哪些问题?
二、乙酸乙酯制备反应的特征1.该反应为可逆反应物质的量相等的乙酸和乙醇,不能全部转化为乙酸乙酯,因为乙酸和乙醇的酯化反应是________反应,当反应达到平衡后,各组分的________保持不变,不改变影响化学平衡的条件,乙酸乙酯的含量不会增加2.提高乙酸转化率的方法欲提高生成乙酸乙酯反应的限度,提高乙酸的转化率,可以采取的措施有增加乙醇的用量,使化学平衡向正反应方向移动,可以提高乙酸的利用率;增加浓硫酸的用量,利用浓硫酸吸水使化学平衡向正反应方向移动;加热将生成的乙酸乙酯及时蒸出,通过减少生成物的浓度使化学平衡向正反应方向移动3.乙酸乙酯水解的最佳条件由于酯化反应为可逆反应,而稀硫酸、稀盐酸等无机酸催化酯化反应的效果较浓硫酸差,因此探索乙酸乙酯发生水解反应时,不利于酯化反应的稀无机酸催化剂有利于酯的水解因此,乙酸乙酯的水解用稀无机酸的催化效果比用浓硫酸的效果好;同时由于乙酸乙酯水解生成了乙酸,其反应的化学方程式为__________________,如果用无机碱催化乙酸乙酯的水解,会使碱与生成的酸反应,__________生成物乙酸的浓度,从而使化学平衡更容易__________的方向移动,所以,乙酸乙酯水解的适宜条件为________或________催化,最佳条件是用____________催化乙酸乙酯水解答案
一、
1.酯化 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O H+2.浓硫酸 饱和碳酸钠3.有透明的油状液体 香味4.没有 短 较长 催化剂、吸水剂 催化剂思考提示每次实验乙酸和乙醇取用的体积要相同,加热的时间也要相同,这样更有可比性反应结束后用直尺测有机层厚度,然后将饱和碳酸钠溶液和蒸出产物倒入分液漏斗内分液,回收有机层
二、
1.可逆 浓度3.CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 降低 向水解 无机酸 无机碱 无机碱乙酸乙酯制备实验的注意事项1.反应物混合加入试剂顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸由于反应物中有浓硫酸,所以加入3mL乙醇后要边振荡试管边缓慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,防止浓硫酸与乙醇、乙酸混合时放出大量热量,造成液体飞溅浓硫酸不宜最后滴加,以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙醇过早发生反应大试管内液体体积不超过试管容积1/3,加入碎瓷片防止暴沸2.蒸馏操作本实验中制取乙酸乙酯的装置是一种边反应、边蒸馏的简易装置,加热应缓慢,反应温度不宜过高,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质,而且会使过多乙醇、乙酸未经反应就脱离反应体系,降低乙酸乙酯的产率也防止高温使有机物炭化或其他副反应发生3.饱和碳酸钠溶液的作用及导气管口位置中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分层导出乙酸乙酯的导气管不要伸到饱和Na2CO3溶液中去,应在饱和Na2CO3溶液上方一点防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中4.实验装置改进试管斜向上倾斜45°使试管受热面积增大,弯导管起到导气兼冷凝的作用导气管选用长一点的好,这样可以更好地冷凝生成物,减少乙酸乙酯的损失为了减少乙酸乙酯的损失,也可以做如下图所示的改进在球形干燥管下端连接一短玻璃管,将其插入饱和碳酸钠溶液液面下2~3cm处,这样既可增加冷凝效果,又可洗涤乙酸乙酯,除去乙酸、乙醇等杂质,同时又能防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中5.实验中采取的加快反应速率的措施1加热可加快反应速率,同时可及时分离出产物2乙酸、乙醇都是无水的,浓度最大,反应速率快3使用催化剂,加快反应速率知识点1乙酸乙酯的制取【例题1】已知下列数据物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm-3乙醇-
114.
178.
50.79乙酸
16.
6117.
91.05乙酸乙酯-
83.
677.
50.90浓硫酸98%—
338.
01.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下
①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液
②按下图连接好装置装置气密性良好,用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10min
③待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤出试管B并用力振荡,然后静置待分层
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥图1图2请根据题目要求回答下列问题1配制该混合溶液的主要操作步骤为____________________________;写出制取乙酸乙酯的化学方程式______________________________2上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是填字母________A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的溶解度小,有利于分层析出D.加速酯的生成,提高其产率3步骤
②中需要小火均匀加热操作,其主要理由是____________________4指出步骤
③所观察到的现象__________________;分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤除去填名称____________________等杂质;为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为填字母________A.P2O5B.无水Na2SO4C.碱石灰D.NaOH固体5某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去,与图1装置相比,图2装置的主要优点有____________________________________________________________________________________________________解析1浓硫酸与水、乙醇等液体混合时都会放出大量的热,为防止混合时液体飞溅,操作方法与浓硫酸的稀释类似2饱和碳酸钠溶液与乙醇不反应,故“中和乙酸和乙醇”说法错误;而“加速酯的生成,提高其产率”是加热的作用,不是饱和碳酸钠溶液的作用3步骤
②中需要小火均匀加热操作,因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,反应物大量随产物蒸发而损失原料,且温度过高可能发生其他副反应4从饱和碳酸钠溶液中分离出乙酸乙酯层后,用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤除去其中的碳酸钠Na2CO3+CaCl2===CaCO3↓+2NaCl,由于乙醇既易溶于有机溶剂乙酸乙酯中,也易溶于水中,所以饱和碳酸钠溶液并未将乙酸乙酯中的乙醇除净,用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,还能除去其中的乙醇;最后乙酸乙酯的干燥应该选用中性的无水Na2SO4,为防止其水解,酸性干燥剂P2O5和碱性干燥剂碱石灰、NaOH固体不宜选用5从装置2比装置1多出的温度计、分液漏斗和冷凝管考虑作答答案1在一个30mL大试管中注入4mL乙醇,再边振荡边缓缓加入1mL浓硫酸和4mL乙酸2BC3因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,反应物大量随产物蒸发而损失原料,且温度过高可能发生其他副反应4在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体生成,并闻到香味,振荡后碳酸钠溶液层红色变浅 碳酸钠、乙醇 B5a.增加了温度计,有利于控制发生装置中反应液温度;b.增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液以提高乙酸乙酯产量;c.增加了冷凝装置,有利于收集产物点拨实验室制取乙酸乙酯是最重要的有机实验之一本题考查了制备乙酸乙酯的原理、操作、产品的净化和对新装置的评价等内容本题的亮点是第5题,以实验室制取乙酸乙酯为背景,组合了多个实验的实验装置的优点于一身知识点2其他类似有机物制取【例题2】某学生用下图所示装置Ⅰ制取溴苯和溴乙烷已知溴乙烷为无色液体,难溶于水,沸点
38.4℃,熔点-119℃,密度为
1.46g·cm-3主要实验步骤如下
①检查装置气密性后,向烧瓶中加入一定量苯和液溴;
②向锥形瓶中加入乙醇和浓硫酸的混合液至恰好没过进气导管口;
③将A装置中纯铁丝小心向下插入混合液中;
④点燃B装置中酒精灯,用小火缓缓对锥形瓶加热10min请填写下列空白1步骤
③中,观察到的现象是________________;2导管a的作用是______________________;3C装置中U形管内用蒸馏水封住管底的作用是________________;4反应完毕后,U形管内的现象是________;分离出溴乙烷时所用最主要仪器名称是只填一种________;5步骤
④中可否用大火加热,理由是____________;6为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应,该学生用装置Ⅱ代替装置B、C直接与A相连接重新反应
①装置Ⅱ的锥形瓶中,小试管内的液体是____________填名称,其作用是____________________;小试管外的液体是________填名称,其作用是____________________;
②反应后,向锥形瓶中滴加________填化学式溶液,现象是__________,其作用是____________;装置Ⅱ还可起到的作用是____________________解析苯与溴反应生成HBr和,再利用HBr作反应物与乙醇反应制取溴乙烷C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O苯与溴反应剧烈,放出大量的热使液溴挥发溴苯密度大于水且苯易挥发用AgNO3溶液可检验HBr答案1剧烈反应,瓶上方有红棕色气体生成2一是导气,二是冷凝回流3一是溶解HBr,二是液封防止产物及HBr逸出4水底有无色油状液体 分液漏斗5不能;乙醇易挥发,且温度过高时,乙醇在浓硫酸存在的条件下会发生副反应生成乙烯、乙醚等6
①苯 吸收挥发出来的溴蒸气 水 吸收HBr
②AgNO3 生成浅黄色沉淀 验证有HBr生成,从而证明苯和溴的反应为取代反应 防止发生倒吸点拨大多数有机物都有挥发性,本题中苯、溴、溴乙烷都易挥发,故实验中要注意冷凝回收苯和溴1.下列操作中错误的是 A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯B.混有乙酸的乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液进行除杂C.除去CO2中的少量SO2通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶D.提取溶解在水中的少量碘加入CCl4,振荡、静置、分层,放出有机层再蒸馏2.利用下列装置部分仪器已省略,能顺利完成对应实验的是 3.取实验室制乙酸乙酯所得到的乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液的混合物适量,沿试管壁慢慢加入紫色石蕊试液
0.5mL,这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间整个过程不振荡对可能出现的现象,叙述正确的是 A.石蕊层仍为紫色,有机层无色B.石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝C.石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色D.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红4.如图在试管甲中先加入2mL95%的乙醇,并在摇动下缓慢加入2mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2g无水乙酸钠CH3COONa将试管甲固定在铁架台上,在试管乙中加入5mL饱和碳酸钠溶液,按图连接好装置进行实验,当试管乙中有明显现象时停止实验试回答1实验时,应对试管甲缓慢加热,其目的是__________________________________________________________________________________________________________2写出试管甲中发生反应的化学方程式____________________________________________________________________________________________________________3加入浓硫酸的作用是________________、________________、________________4该实验中球形管丙的作用是____________________________5某同学做此实验时,观察到反应混合液变黑,并闻到刺激性气味,试分析其原因________________________________________________________________________________________________________________________________________________答案1.A 解析A错误
①酯化反应是可逆反应,不可能进行完全;
②引入了新的杂质乙醇和硫酸正确的做法是加入饱和碳酸钠溶液,振荡,静置分层,分液2.D 解析A项,制乙酸乙酯时,导管末端不应插入液面以下,否则容易发生倒吸;B项,制备氢氧化亚铁时,滴管应插入液面以下,否则生成的氢氧化亚铁容易被氧化为氢氧化铁;C项,石油的蒸馏装置中温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处;D项为实验室制乙烯装置,正确3.B 解析乙酸乙酯与水互不相溶,且密度比水小,当加入紫色石蕊试液时,乙酸乙酯在上层,石蕊试液在下层,由于不振荡,所以石蕊与饱和Na2CO3溶液仅接触未混匀,由于Na2CO3水解使溶液呈碱性,故接触面下的颜色为蓝色而上层的乙酸乙酯中含乙酸杂质,使接触面上的石蕊试液显红色而中间的石蕊试液仍显紫色4.答案1减少乙醇、乙酸的挥发,减少副反应的发生2CH3COONa+H2SO4―→CH3COOH+NaHSO4或CH3COONa+H2SO4+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaHSO4+H2O3反应物或制取乙酸 催化剂 吸水剂4防止倒吸5加热温度过高使有机物脱水有碳生成,浓硫酸被还原为SO2解析本题是实验室制取乙酸乙酯的实验,实验中的乙酸是由乙酸钠和硫酸反应产生的;实验中使用了干燥管来防止倒吸,若不使用干燥管只用导管,导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。