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2019-2020年高中化学芳香烃第1课时导学案新人教版选修自学导航【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念
2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征,了解苯的化学性质【重点难点】苯的结构特征,苯的化学性质学习过程【预习检测】
1.苯是色,带有气味的液体,苯有毒,溶于水,密度比水用冰冷却,苯凝结成无色的晶体,晶体类型是,通常可溴水中的溴,是一种有机溶剂
2.苯分子是结构,键角,所有原子都在一个平面上,键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C,苯环上的碳碳键是之间的独特键【基础知识扫描】芳香族化合物——芳香烃——
一、苯的结构与性质1.苯的结构
(1)分子式最简式(实验式)
(2)结构式结构简式〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的?
①苯的1H核磁共振谱图(教材P48)苯分子中6个H所处的化学环境苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式
②苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化,碳原子之间形成σ(sp2-sp2)键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(
1.4×10-10m),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,
(3)分子空间构型平面正六边形,12个原子共2.苯的物理性质苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒密度比水小,与水不互溶3.苯的化学性质
(1)苯的溴代反应原理装置(如右图)现象
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后,
②反应结束后,三颈烧瓶底部出现()
③锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现沉淀
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生沉淀()注意
①直型冷凝管的作用(HBr和少量溴蒸气能通过)
②锥形瓶的作用(AgBr)
③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下
④碱石灰的作用
⑤纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色
⑥NaOH溶液的作用
⑦最后产生的红褐色沉淀是什么,反应中真正起催化作用的是
(2)苯的硝化反应原理装置(如右图)现象加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现注意
①硝基苯溶于水,密度比水,有味
②长导管的作用
③为什么要水浴加热
(1);
(2);
④温度计如何放置
(3)苯的加成反应在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
(4)氧化反应可燃性现象燃烧产生明亮火焰,冒浓黑烟使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴水褪色【典型例析】〖例1〗苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②苯中碳碳键的键长均相等;
③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷;
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色( )A.
②③④⑤B.
①③④⑤C.
①②④⑤D.
①②③④〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中,再加入30g苯乙烯,所得混合物的含碳的质量分数为()A.75%B.
66.75C.
92.3%D.不能确定〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反器中
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯填写下列空白1配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是_________________2骤
③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是____________________3步骤
④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________4步骤
④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是______________________5纯硝基苯是无色,密度比水_____填“小”或“大”,具有_______气味的油状液体【反馈训练】1.下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是A.苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同,且长度介于单键和双键之间B.苯的二氯代物只有三种同分异构C.苯不能使溴的CCl4溶液褪色D.苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰2.同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体,在可以水浴加热的条件下,可选用的试剂是A.溴水B.硝酸C.溴水与浓硫酸D.酸性高锰酸钾溶液3.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A.3种B.4种C.5种D.6种4.结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有A.4种B.5种C.6种D.7种5.有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中,正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能共直线;B.12个碳原子不可能共平面;C.除苯环外的其余碳原子不可能共直线;D.12个碳原子有可能共平面6.与饱和链烃、不饱和链烃相比较,苯具有的独特性质是A.难氧化、易加成、难取代B.难氧化、易取代、难加成C.易氧化、难加成、易取代D.易氧化、难加成、难取代7.除去溴苯中的少量杂质溴,最好的试剂是A.水B.稀NaOH溶液C.乙醇D.已烯8.下列反应需要水浴加热的是A.苯与溴的取代反应 B.苯的硝化反应C.乙酸和乙醇的酯化反应 D.葡萄糖的银镜反应9.下列对于苯的叙述正确的是A.易被强氧化剂KMnO4等氧化B.属于不饱和烃易发生加成反应C.属于不饱和烃但比较易发生取代反应D.苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等10.(08海南卷)下列有机反应中,不属于取代反应的是11.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是A.溴和苯B.苯和溴苯C.水和硝基苯D.苯和汽油12.碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比,现有如下两个热化学方程式;△H=-
237.1kJ/mol;△H=-
208.4kJ/mol请写出气态去氢转化成气态的热化学方程式,试比较和的稳定性13.某同学设计如右图装置制取少量溴苯,请回答下列问题
(1)写出实验室制取溴苯的化学方程式_________________
(2)上述反应发生后,在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______,你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应(填“能”或“不能”)_____,理由是______
(3)该装置中长直导管a的作用,锥形瓶中的导管为什么不插入液面下?
(4)反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质,欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯,合理的操作步骤是14.“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正立方体结构,其碳架结构如右图所示(碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子)请回答1该“立方烷”的分子式为2该“立方烷”的二氯取代物有种同分异构体;芳香烃中有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体,则该芳香烃的结构简式为3“立方烷”可能发生的反应或变化有(从A、B、C、D中选择)A.可使Br2水褪色,但不反应B.不能使Br2的CCl4溶液褪色C.能发生取代反应D.能发生加成反应学习心得。