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有机合成的关键-碳骨架的构建和官能团的引入建议用时45分钟[学业达标]1．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质生成这四种有机物的反应类型依次为 A．酯化、加成、取代、缩聚B．取代、酯化、消去、缩聚C．取代、加成、消去、加聚D．取代、酯化、加成、加聚 【解析】 【答案】 B2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“－MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是 A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛【解析】 氯乙烷先发生反应CH3CH2Cl＋MgCH3CH2MgCl，然后再与甲醛发生反应水解后生成1丙醇；氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3戊醇；一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2甲基2丙醇；一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成2丙醇【答案】 D3．如果以乙烯为原料，经过两步反应制得乙二醇，则这两步反应的类型依次是 A．加成反应、取代反应B．加成反应、消去反应C．取代反应、消去反应D．取代反应、加成反应【解析】 合成路线为CH2===CH2【答案】 A4．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有
①取代反应；
②消去反应；
③加聚反应；
④酯化反应；
⑤还原反应；
⑥水解反应中的 A．
①④ B．
②③C．
②③⑤D．
②④【解析】 由CH3CH2CH2OH制备的过程为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2【答案】 B5．某羧酸的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜作催化剂和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构简式有 A．2种B．3种C．4种D．6种【解析】 A是酯，D是酸，C是醇，E是酮符合题意的情况只有两种
①D是乙酸，C是2丁醇；
②D是丙酸，C是2丙醇【答案】 A6．乙烯酮CH2===C===O在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示成CH2===C===O＋HA―→CH3COA乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是 【导学号04290051】A．与HCl加成时得CH3COClB．与H2O加成时得CH3COOHC．与CH3OH加成时得CH3COCH2OHD．与CH3COOH加成时得CH3COOCOCH3【解析】 CH2===C===O＋CH3OH―→，无羟基生成【答案】 C7．化合物Z由如下反应得到C4H9BrYZ，Z的结构简式不可能是 A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CHCH2Br2C．CH3CHBrCHBrCH3D．CH2BrCBrCH32【解析】 YZ为加成反应，两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上【答案】 B8．14二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得A烃BC，则烃A是 A．1丁烯 B．13丁二烯C．乙炔D．乙烯【解析】 据题意知合成路线为CH2===CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH【答案】 D9．有下列几种反应类型
①消去；
②加聚；
③水解；
④加成；
⑤还原；
⑥氧化用丙醛制取12丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 A．
⑤①④③ B．
⑥④③①C．
①②③⑤D．
⑤③④①【解析】 合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2【答案】 A10．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷请按要求填空1A的结构简式是______；B的结构简式是______2写出下列反应的化学方程式和反应类型反应
④________________，反应类型________；反应
⑤________________，反应类型________【解析】 分析题意可知
①发生加成反应生成，
②发生氧化反应生成【答案】 11．2016·石家庄高二质检H是一种香料，可用下图的设计方案合成已知
①在一定条件下，有机物有下列转化关系
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F1D的结构简式为________________2烃A→B的化学反应方程式是_________________________________3F→G的化学反应类型为________4E＋G→H的化学反应方程式___________________________________________________________________________________________5H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是________________用结构简式表示【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH===CH2，由C→D→E可知C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出1D应为丙醛CH3CH2CHO2A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应3F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应4E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应5H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为【答案】 1CH3CH2CHO2CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl3取代反应或水解反应4CH3CH2COOH＋CH3CHOHCH3CH3CH2COOCHCH32＋H2O12．2016·淄博高二检测已知苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢根据以下转化关系生成物中所有无机物均已略去，回答下列问题1D的结构简式为________，E、H中所含官能团的名称分别是________、________2
①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是________3写出
⑥的反应方程式_______________________________________写出H―→I的反应方程式_____________________________________4写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种_______________________________________________________【解析】 G为D与Cl2在光照条件下生成的，为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成1根据上述推断，D的结构简式为；E含有的官能团为羧基；H含有的官能团为碳碳双键2
①为取代反应，
②为消去反应，
③为酯化反应或取代反应，
④为取代反应，
⑤为取代反应，
⑥为消去反应4F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质为甲酸酯，苯环上有两个处于对位的取代基，可能的结构为【答案】 1 羧基 碳碳双键 2
②⑥[能力提升]13．关于由H的说法正确的是 A．为有机分子碳链增加的过程B．第1步反应需引入碳碳双键C．该过程须通过两步反应完成D．该过程不可能发生加成反应【解析】 该合成路线为【答案】 B14．如图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应其中产物只含有一种官能团的反应是 A．
②③B．
①④C．
①②④D．
①②③④【解析】 根据反应条件分析A为，B【答案】 A15．已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸【导学号04290052】A．加成反应 B．水解反应C．氧化反应D．消去反应【解析】 合成路线为【答案】 A16．2015·四川高考化合物F异戊巴比妥是临床常用的镇静催眠药物其合成路线如下部分反应条件和试剂略基请回答下列问题1试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第
④步的化学反应类型是________2第
①步反应的化学方程式是___________________________________3第
⑤步反应的化学方程式是___________________________________4试剂Ⅱ的相对分子质量是60，其结构简式是________5化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物HH在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_______________________________________________________【解析】 1试剂Ⅰ为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故B的官能团为醛基；反应
④为取代反应或酯化反应2第
①步反应为卤代烃的水解生成醇，故反应的化学方程式为＋2NaOH2NaBr＋3根据所给信息1可写出化学方程式4试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F的结构简式可推得试剂Ⅱ为尿素，其结构简式为5化合物B的分子式为C5H8O2，G与B互为同分异构体碱性条件下生成乙醇，故G为丙烯酸乙酯，其结构简式为【答案】 1
①乙醇
②醛基
③取代反应或酯化反应2CH3CH2CHCH2Br2＋2NaOHCH3CH2CHCH2OH2＋2NaBrC2H5OH＋NaBrPAGE12。
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