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天然产物化学(天然药物化学)教学大纲课程编号80003347课程英文名NaturalMedicinalChemistry课程性质专业必修课课程类别专业必修课先修课程有机化学、分析化学等学分3学分总学时数54学时周学时数3适用专业药学院中药学专业适用学生类别内、外招生开课单位药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所
一、教学目标及教学要求1要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离,精制及结构鉴定的基本理论和技能2了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找中药有效成分的途径,为开发研究新药奠定基础3了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径
二、本课程的重点和难点1本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定,尤其是某些著名天然药物活性化合物,如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作2难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物合成工作
三、主要实践性教学环节及要求本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验通过实验教学巩固课堂教学的理论知识,帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术,提高学生的应用能力具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》
四、教材和参考书教材
[1]吴立军主编.天然药物化学(第四版).北京人民卫生出版社
2005.参考书
[1]姚新生主编.天然药物化学(第三版).北京人民卫生出版社
2001.
[2]陆蕴如主编.中药化学.北京学苑出版社,
1995.
五、考核形式与成绩计算考核形式闭卷成绩计算总成绩(100%)=期末考试成绩(90%)+平时成绩(10%)
六、基本教学内容天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科,内容包括各类天然产物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构类型,物理化学性质、提取分离方法,以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等学时分配表章目教学内容教学时数教学手段和方法第一章总论6课堂讲授多媒体第二章糖和苷类6课堂讲授多媒体第三章苯丙素类4课堂讲授多媒体第四章醌类化合物4课堂讲授多媒体第五章黄酮类化合物8课堂讲授多媒体第六章萜类和挥发油4课堂讲授多媒体第七章三萜及其苷类4课堂讲授多媒体第八章甾体及其苷类4课堂讲授多媒体第九章生物碱类6课堂讲授多媒体第十章海洋天然药物4课堂讲授多媒体第十一章天然药物的研究开发4课堂讲授多媒体第1章总论[教学目标与要求]1要求学生掌握天然药物化学的定义、性质、任务在已修课程的基础上2熟练掌握薄层色谱、各类柱色谱技术和UVIRMSNMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用情况3了解各类天然药物化学成分的生物合成途径[本章重点与难点问题]重点1天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法2天然药物化学的定义、性质、任务;薄层色谱、各类柱色谱技术和UVIRMSNMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用难点1天然药物化学成分的结构鉴定2各类化学成分的生物合成途径[教学时数]6学时[基本内容]1天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务2重要概念如有效成分、生理活性成分、二次代谢及二次代谢产物,等3天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系4各类化合物化学成分结构特征等5植物体内的物质代谢过程与生物合成,一次代谢与二次代谢的概念,重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系主要的生物合成途径,如醋酸-丙二酸途径(AA-AM途径)、甲戊二羟酸途径(MVA途径)、桂皮酸途径(CinnamivAcidPathway)及莽草酸途径(ShikinmicAcidPathway)、氨基酸途径(AminoAcidPathway)、复合途径等6红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)的基本概念及常见的谱图的特征及解析方法,熟练掌握四大光谱在天然药物化学成分结构解析中的应用了解13C-NMR的化学位移范围及影响化学位移的因素,以及各种取代基位移(如苯的取代基位移、苷化位移、酰化位移等)对结构测定的意义7旋光光谱(ORD)基本概念、原理及测定意义八区律应用于含有羰基化合物的判定方法第2章糖和苷类[教学目标与要求]1掌握糖的主要化学性质、苷键的裂解规律、酶的种类及其催化水解的特点2掌握糖和苷的核磁共振谱学特征及其在苷键构型中的应用3了解多糖的结构、提取分离方法和多糖的结构鉴定[本章重点与难点问题]重点1常见单糖,如D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征2糖的化学性质过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解(Smith降解);苷键裂解的反应机理及影响水解的因素;碱催化水解的特点;酶催化水解的特点,等3重点掌握过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素4糖上的质子在1H-NMR谱和13C-NMR上出现的位置;根据J值判断多数糖苷端基碳原子型;醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律;糖苷结合位置的判断难点1重要单糖,如D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的立体结构特征2过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素31H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用[教学时数]6学时[基本内容]1常见单糖,如D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征;氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点2糖的化学性质过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解(Smith降解),醚化反应(甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等),酰化反应(乙酰化和对甲苯磺酰化)、缩酮和缩醛化反应,以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义3苷键的裂解裂解的反应机理,影响水解的结构因素及环境因素等4碱催化水解适合酯苷键(酚苷或与羰基共轭的烯苷类)5酶催化水解的特点及其应用6糖的核磁共振谱学特征糖上的质子在1H-NMR谱上出现的大致位置糖上的碳原子信号在13C-NMR上出现的大致位置根据J值判断多数糖苷端基碳原子型醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律判断糖苷的结合位置7多糖的结构特征、提取分离方法和多糖的结构鉴定第3章苯丙素类[教学目标与要求]1掌握苯丙素类成分的结构分类特征2掌握香豆素的化学性质3掌握香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征4熟悉和掌握香豆素类化合物的提取方法5了解香豆素类成分的主要生理活性(抗菌、抗凝、光敏等)6了解木脂素的主要结构类型及其生理活性[本章重点与难点问题]重点1香豆素类化合物的分类2与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解等3香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征,如NMR特征及MS裂解规律4香豆素类化合物的提取方法难点1香豆素类化合物的结构鉴定2木质素类成分的结构分类[教学时数]4学时[基本内容]香豆素类1简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式,以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点2与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应3香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征,NMR特征及MS裂解规律,以及在结构研究工作中的应用4香豆素类化合物的提取方法,以及主要的生理活性(抗菌、抗凝、光敏等)木脂素类1木脂素的结构类型其主要构成单位桂皮酸(偶为桂皮醛)、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯四种由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素(neolignans)类,由后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素(lignans)类因侧链γ-碳原子上的含氧官能团构成多种不同骨架类型2木脂素的理化性质,光学异构现象,构型与生理活性的关系,遇酸构型转变与生理活性的变化3木脂素的结构测定方法,氧化裂解、UV及NMR等4木脂素的生理活性第4章醌类化合物[教学目标与要求]1掌握醌类化合物的基本结构类型和结构特征2掌握醌类化合物的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义3掌握羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定方法4了解苯醌、萘醌的主要理化性质及其提取、分离和鉴定的一般方法[本章重点与难点问题]重点1醌类化合物的基本结构类型(如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌)2羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义3醌类化合物的波谱特征及结构测定方法难点1羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定[教学时数]4学时[基本内容]1醌类化合物的基本结构类型(如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌)、结构及常见的取代基图式2重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义化学性质酸性强弱与取代基位置的关系,以及重要的呈色反应,如Feigl反应、Bormtrager反应、醋酸镁反应等3醌类化合物的提取分离方法4醌类衍生物的波谱特征及结构测定第五章黄酮类化合物[教学目标与要求]1掌握黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性2黄酮类化合物的主要性质色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系,呈色反应(如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应)等,以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义3黄酮类化合物的提取分离原理;如聚酰胺柱层析分析法等4黄酮类化合物的检识与结构测定技术5黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用6了解主要黄酮体化合物的主要生理作用7黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解,以及Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物[本章重点与难点问题]重点1黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性2黄酮类化合物的主要性质色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系,呈色反应等,以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义3黄酮类化合物的提取分离原理;聚酰胺柱层析分析法4黄酮类化合物的检识与结构测定技术5黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用难点1黄酮类化合物的色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系,呈色反应等,以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义2聚酰胺柱层析的原理及影响因素3黄酮类化合物的检识与结构测定技术4黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用[教学时数]8学时[基本内容]1黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性的生理活性2黄酮类化合物的主要性质色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系,呈色反应(如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应)等,以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义3黄酮类化合物的提取分离原理聚酰胺柱层析分析法(酚类化合物的代表性分离方法)梯度pH萃取法(酚类化合物的代表性分离方法)铅盐沉淀法(分子中具有羧酸、邻二酚羟基及特殊络合结构的分离方法)4黄酮类化合物的检识与结构测定技术5黄酮类化合物的谱学特征UV、1H-NMR、13C-NMR及MS规律及在结构测定中的重要意义6黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解,以及Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物第6章萜类和挥发油[教学目标与要求]1掌握萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特征2掌握二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据3掌握挥发油的定义4掌握挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用5掌握挥发油的定性和定量测定方法6熟悉萜类化合物的生合成起源7掌握单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物,如倍半萜类化合物中的青蒿素、棉酚、山道年等的结构及生理活性8了解愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特征及其生理活性;硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分离鉴定工作中的特殊应用9熟悉和了解二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据,代表性化合物的结构及生理活性[本章重点与难点问题]重点1萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特征2二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据3挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用4挥发油的定性和定量测定方法5硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分离鉴定工作中的特殊应用难点1萜类化合物的生物合成途径、分类原则及重要的代表性化合物2挥发油的定性和定量测定方法[教学时数]4学时[基本内容]1萜类化合物的概念、分类原则及其生合成起源2单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特征3倍半萜类化合物的基本骨架特征、分类依据,代表性化合物(如青蒿素、棉酚、山道年及马桑毒素等)的结构及生理活性,以及青蒿素的研究开发过程;愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特征及其生理活性;挥发油的概念、性质、组成,及其基本的提取分离方法,以及硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分离鉴定工作中的特殊应用3二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据,代表性化合物(如维生素A、穿心莲内酯、紫杉醇、银杏内酯、土槿酸、雷公藤、甜菊苷、关附甲素类化合物)的结构及生理活性4挥发油的定义;挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用;挥发油的定性和定量测定方法第七章三萜及其苷类[教学目标与要求]1掌握四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征和代表性的化合物的结构及生理活性2掌握三萜类皂苷的提取分离方法3熟悉三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解规律4掌握三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征5了解四环三萜及五环三萜类化合物的分布规律[本章重点与难点问题]重点1四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征和代表性的化合物的结构及生理活性2三萜类皂苷的提取分离方法3三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解4三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征难点1三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解2三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征[教学时数]4学时[基本内容]1四环三萜及五环三萜类化合物,如羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、鸟苏烷型的基本骨架特征;代表性的化合物,如人参皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的结构及生理活性2三萜类皂苷的提取分离方法,分配层析,如各种中低压反向柱层析、高压液相层析(HPLC)、液滴逆液层析(DCCC)等3三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解,三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征第八章甾体及其苷类[教学目标与要求]1掌握甾体类化合物的基本骨架类型;甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征及重要的强心苷类化合物,如洋地黄毒苷、地高辛等结构2掌握利用UV及NMR特征区别甲、乙两型强心苷类3掌握甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特征4根据定性反应区别螺甾及呋甾类化合物5根据波谱的综合信息推测皂苷的结构6了解甾核的稠合方式、分类根据及其生理活性[本章重点与难点问题]重点1甾体类化合物的基本骨架类型2甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征及重要的强心苷类化合物3利用UV及NMR特征区别甲、乙两型强心苷类4甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特征5根据波谱的综合信息推测皂苷的结构难点1根据理化性质及谱学数据推测皂苷类成分的化学结构[教学时数]4学时[基本内容]1甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式强心苷类1甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征及重要的强心苷类化合物,如西地兰、洋地黄毒苷、地高辛、蟾力苏等结构2强心苷的波谱特征,利用UV及NMR特征区别甲、乙两型强心苷类甾体皂苷1四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征2甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特征,根据定性反应区别螺甾及呋甾类化合物3根据IR、1H-NMR及13C-NMR特征识别螺甾的C25异构体、A/B环构型4根据MS、FD-MS及FAB-MS特征判断分子量、苷元结构特征,含糖类型及数目5根据波谱的综合信息推测皂苷的结构第九章生物碱类[教学目标与要求]1掌握生物碱的定义2掌握生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素3掌握C-N键的裂解反应,如Hofmann降解、Emde降解等4掌握生物碱的提取分离方法原理,如离子交换技术5掌握生物碱的分离技术,利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取的方法6了解生物碱的在植物界中分布规律7了解生物碱生物合成的基本原理[本章重点与难点问题]重点1生物碱的定义及其分类依据2各类生物碱的结构特征3生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素4C-N键的裂解反应,如Hofmann降解和Emde降解等5生物碱的提取分离方法原理,利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取的方法难点1各类生物碱的结构特征2影响生物碱碱性强弱的主要因素3C-N键的裂解反应,如Hofmann降解和Emde降解等[教学时数]6学时[基本内容]1生物碱的概念及其在植物界中分布规律2生物碱生物合成的基本原理3来源于氨基酸途径的生物碱类化合物,前体氨基酸结构的推测4生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素及判断方法,不同类型生物碱成盐过程的特点,游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程,C-N键的裂解反应,Hofmann降解、Emde降解等4生物碱的提取分离方法原理,离子交换技术及雷氏铵盐沉淀法在生物碱分离纯化中的应用5生物碱的其它分离技术,如利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取,分部沉淀或离子交换层析进行分离的方法6生色团构成分子的整体结构(或整体结构)部分时,UV光谱特征对推测分子的骨架类型具有的重要(或辅助)作用7IR光谱特征在识别是否为某已知生物碱或识别特征官能团的重要意义8NMR技术在生物碱不同骨架类型确认中的应用第十章海洋天然药物[教学目标与要求]1了解海洋药物的概念及其分布规律2海洋药物的主要结构类型,如大环内酯类、聚醚类化合物、肽类化合物、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等3主要海洋药物的提取分离方法4各类海洋药物的主要物理化学性质5海洋药物化学成分的结构解析方法[本章重点与难点问题]重点1海洋药物的概念及其主要结构类型2主要海洋药物的提取分离方法3各类海洋药物的主要物理化学性质4海洋药物化学成分的结构解析方法难点1海洋药物化学成分的结构解析[教学时数]4学时[基本内容]1海洋药物的概念及其分布规律;海洋药物的主要结构类型,如大环内酯类、聚醚类化合物、肽类化合物、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等2主要海洋药物的提取分离方法3各类海洋药物的主要物理化学性质4海洋药物化学成分的结构解析方法第十一章天然药物的研究开发[教学目标与要求]1掌握天然药物的研究开发程序2天然药物中主要生物活性成分的研究方法[本章重点与难点问题]1天然药物研究开发的基本方法和程序2天然药物主要生物活性成分的研究方法[教学时数]4学时[基本内容]1天然药物的研究开发程序;天然药物化学与天然药物新药的关系2天然药物中主要生物活性成分的研究方法3著名天然药物(如青蒿素)研究和开发实例介绍撰写人于荣敏审核人撰写日期2007年5月16日审核日期PAGE1。