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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式稳定构象
4、写出下列的构造式(用键线式表示)
(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯
(3)螺[5,5]十一烷
5、命名下列化合物
(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷
(2)反-1,3-二甲基-环己烷
(3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷01
(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷
6、完成下列反应式
(2)
(3)
(4)
(6)
(7)
(10)
(11)
8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色1mol(A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到化合物物(C)能使溴溶液褪色,也能使烯的高锰酸钾溶液褪色试推论化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步的反应式答根据化合物的分子式,判定A是烯烃或单环烷烃
9、写出下列化合物最稳定的构象式
(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷
(2)顺-1-氯-2-溴环己烷第六章对映异构
2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用*表示手性碳原子)哪些没有手性碳原子但有手性
(1)BrCH2-C*HDCH2Cl有手性碳原子
(3)有手性碳原子
(8)无手性碳原子,无手性
(10)没有手性碳原子,但有手性
5、指出下列构型式是R或S
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R、S标定它们的构型
(2)CH3CHBrCHOHCH3
(5)
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式
(4)
(8)
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式
(2)
(3)2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯内消旋-3,4-二硝基己烷
12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物?
(1)属于非对映体
(2)属于非对映体
(3)属于非对映体
(4)属于对映体
(5)顺反异构体
(6)属于非对映体
(7)同一化合物
(8)构造异构体
16、完成下列反应式,产物以构型式表示
17、有一光学活性化合物A(C6H10),能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R、S命名法命名A答根据题意,A是末端炔烃,且其中含有手性碳,因而推测A的结构为ABC(S)-3-甲基-1-戊炔(R)-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A的分子式为C8H12,有光学活性A用铂催化加氢得到B(C8H18),无光学活性,用Lindlar催化剂小心氢化得到C(C8H14)有光学活性A和钠在液氨中反应得到D(C8H14),无光学活性试推断A、B、C、D的结构答根据题意和分子组成,分析A分子中含炔和烯,又由于其有光学活性,说明其中含有手性碳,推断A、B、C、D的结构如下A、有光学活性B、无光学活性C、有光学活性D、无光学活性注意Lindlar催化剂氢化炔,得到顺式烯烃,炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃第七章答案
2、写出下列化合物的构造式
(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯
(4)三苯甲烷
(8)间溴苯乙烯
(11)8-氯-1-萘磺酸
(12)(E)-1-苯基-2-丁烯
3、写出下列化合物的构造式
(1)2-nitrobenzoicacid(2-硝基苯甲酸)
(3)o-dibromobenzene(邻-二溴苯)
(6)3-cloro-1-ethoxybenzene
(7)2-methyl-3-phenyl-1-nutanol2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚
(8)p-chlorobenzenesulfonicacid
(12)tert-butylbenzene
(14)3-phenylcyclohexanol对-氯苯磺酸叔丁基苯3-苯环己醇
(15)2-phenyl-2-butene2-苯-2-丁烯
5、写出下列反应的反应物构造式
(2)
(3)
6、完成下列反应
(1)2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯
8、试解释下列傅-克反应的实验事实
(1)产率极差
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易
(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯硝化反应从易到难的顺序为1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反应从易到难的顺序为甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
12、以甲苯为原料合成下列化合物请提供合理的合成路线
13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应答根据题意,该化合物是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃的可能构造式为对位结构,即反应式为
15、比较下列碳正离子的稳定性
17、解释下列事实
(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好答因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?
(2)有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性
(3)有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性
(6)有2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性
20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸试推测A可能的结构解根据A的分子式,推断A含有一个芳环,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10),说明A的结构中含碳-碳三键,推测A的结构为PAGE10。