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高二上有机化学基础知识点总结
一、重要的物理性质1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等
(2)易溶于水的有低级的[一般指NC≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖(它们都能与水形成氢键)
(3)具有特殊溶解性的
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度
②苯酚室温下,在水中的溶解度是
9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液2.有机物的密度
(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态
①烃类一般NC≤4的各类烃注意新戊烷[CCH34]亦为气态
②衍生物类一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-
24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-
29.8℃)氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-
13.9℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为
12.3℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为
3.6℃)四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-
76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为
10.8℃)环氧乙烷(,沸点为
13.5℃)
(2)液态一般NC在5~16的烃及绝大多数低级衍生物如,己烷CH3CH24CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态一般NC在17或17以上的链烃及高级衍生物如,石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);☆苯酚溶液与Fe3+aq作用形成紫色[H3FeOC6H56]溶液;☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味植物生长的调节剂☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀
③通过氧化反应使之褪色含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO
2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO
2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.与Na反应的有机物含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体与NaHCO3反应的有机物含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
(3)AlOH3+3H+==Al3++3H2OAlOH3+OH-==AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO
3、NaHS等等NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH
4、NH42S等等2CH3COONH4+H2SO4==NH42SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2ONH42S+H2SO4==NH42SO4+H2S↑NH42S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物含有—CHO的物质醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[AgNH32OH](多伦试剂)的配制向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失
(3)反应条件碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有AgNH32++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏
(4)实验现象
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;
②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==AgNH32OH+2H2O银镜反应的一般通式RCHO+2AgNH32OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】1—水(盐)、2—银、3—氨甲醛(相当于两个醛基)HCHO+4AgNH32OH4Ag↓+NH42CO3+6NH3+2H2O乙二醛OHC-CHO+4AgNH32OH4Ag↓+NH42C2O4+6NH3+2H2O甲酸HCOOH+2AgNH32OH2Ag↓+NH42CO3+2NH3+H2O葡萄糖(过量)CH2OHCHOH4CHO+2AgNH32OH2Ag↓+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系—CHO~2AgNH2OH~2AgHCHO~4AgNH2OH~4Ag6.与新制CuOH2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(2)斐林试剂的配制向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)
(3)反应条件碱过量、加热煮沸
(4)实验现象
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式2NaOH+CuSO4==CuOH2↓+Na2SO4RCHO+2CuOH2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4CuOH2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4CuOH2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2CuOH2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OHCHOH4CHO+2CuOH2CH2OHCHOH4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系—COOH~½CuOH2~½Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)—CHO~2CuOH2~Cu2OHCHO~4CuOH2~2Cu2O7.能发生水解反应的有机物是卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)HX+NaOH==NaX+H2OHRCOOH+NaOH==HRCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是酚类化合物9.能跟I2发生显色反应的是淀粉10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是含苯环的天然蛋白质
三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n≥1CnH2nn≥2CnH2n-2n≥2CnH2n-6n≥6代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长×10-10m
1.
541.
331.
201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面正六边形主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X
2、H
2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X
2、H
2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃R—X多元饱和卤代烃CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br(Mr109)卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇R—OH饱和多元醇CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH(Mr32)C2H5OH(Mr46)羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性β-碳上有氢原子才能发生消去反应α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化
1.跟活泼金属反应产生H
22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5(Mr74)C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH(Mr94)—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr30)(Mr44)HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成
1.与H
2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂O
2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮羰基(Mr58)有极性、能加成与H
2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr60)受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺肽键酯酯基HCOOCH3(Mr60)(Mr88)酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCHNH2COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr75)—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应(生物催化剂)
5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示CnH2Om羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OHCHOH4CHO淀粉C6H10O5n纤维素[C6H7O2OH3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应还原性糖
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应(皂化反应)
2.硬化反应
五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制CuOH2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯但醇、醛有干扰含碳碳双键、三键的物质但醛有干扰苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制CuOH2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色4.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断5.如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH
2、SO
2、CO
2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)
六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯(SO
2、CO2)NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O=CaOH2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→C2H5O2Mg+H2↑C2H5O2Mg+2H2O→2C2H5OH+MgOH2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯(苯酚)NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO
3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯(FeBr
3、Br
2、苯)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯(苯、酸)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析——————————————
七、有机物的结构牢牢记住在有机物中H一价、C四价、O二价、N(氨基中)三价、X(卤素)一价
(一)同系物的判断规律1.一差(分子组成差若干个CH2)2.两同(同通式,同结构)3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物
(二)、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构5.对映异构(不作要求)常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH
3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O
6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11
(三)、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的
(四)、同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数例如
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种2.基元法例如丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)
(五)、不饱和度的计算方法1.烃及其含氧衍生物的不饱和度2.卤代烃的不饱和度3.含N有机物的不饱和度
(1)若是氨基—NH2,则
(2)若是硝基—NO2,则
(3)若是铵离子NH4+,则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数
①当n(C)︰n(H)=1︰1时,常见的有机物有乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸
②当n(C)︰n(H)=1︰2时,常见的有机物有单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖
③当n(C)︰n(H)=1︰4时,常见的有机物有甲烷、甲醇、尿素[CONH22]
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH
2、醋酸铵CH3COONH4等
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~
85.7%之间在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为
85.7%
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于
92.3%~
85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为
92.3%
⑧含氢质量分数最高的有机物是CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)
九、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2.加成反应3.氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2AgNH32OH+2Ag↓+3NH3+H2O4.还原反应5.消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8.热裂化反应(很复杂)C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……9.显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10.聚合反应11.中和反应
十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较
(1)醇去氢脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成例如+O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢(氧化)反应
(2)消去反应脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键例如与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应
(3)酯化反应羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯例如2.反应现象的比较例如与新制CuOH2悬浊液反应的现象沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟基;沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基加热后,有红色沉淀出现存在醛基3.反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同例如
(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)
(2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同
十一、几个难记的化学式硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C15H31COOH油酸(9-十八碳烯酸)——CH3CH27CH=CHCH27COOH亚油酸(912-十八碳二烯酸)——CH3CH24CH=CHCH2CH=CHCH27COOH鱼油的主要成分EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOHDHR(二十二碳六烯酸)——C21H31COOH银氨溶液——AgNH32OH葡萄糖(C6H12O6)——CH2OHCHOH4CHO果糖(C6H12O6)——CH2OHCHOH3COCH2OH蔗糖——C12H22O11(非还原性糖)麦芽糖——C12H22O11(还原性糖)淀粉——C6H10O5n(非还原性糖)纤维素——[C6H7O2OH3]n(非还原性糖)各种烃的化学性质的对比烃的衍生物的知识网络有机化学基础知识总结概括
(2)
1、常温常压下为气态的有机物1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶
3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水
4、能使溴水反应褪色的有机物有烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物能使溴水萃取褪色的有苯、苯的同系物(甲苯)、CCl
4、氯仿、液态烷烃等
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸
7、无同分异构体的有机物是烷烃CH
4、C2H
6、C3H8;烯烃C2H4;炔烃C2H2;氯代烃CH3Cl、CH2Cl
2、CHCl
3、CCl
4、C2H5Cl;醇CH4O;醛CH2O、C2H4O;酸CH2O2
8、属于取代反应范畴的有卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如乙醇分子间脱水)等
9、能与氢气发生加成反应的物质烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸CH2=CHCOOH及其酯CH3CH=CHCOOCH
3、油酸甘油酯等
10、能发生水解的物质金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、 蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质醇、酚、羧酸
12、能发生缩聚反应的物质苯酚(C6H5OH)与醛RCHO、 二元羧酸COOH—COOH与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等
13、需要水浴加热的实验制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸 (—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)
14、 光 光照条件下能发生反应的烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)
15、常用有机鉴别试剂新制Cu(OH)
2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液
16、最简式为CH的有机物乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的CuOH2共热产生红色沉淀的)醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等
18、常见的官能团及名称—X(卤原子氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、 —NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)
19、常见有机物的通式烷烃CnH2n+2;烯烃与环烷烃CnH2n;炔烃与二烯烃CnH2n-2;苯的同系物CnH2n-6;饱和一元卤代烃CnH2n+1X;饱和一元醇CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
20、检验酒精中是否含水用无水CuSO4——变蓝
21、发生加聚反应的含C=C双键的有机物(如烯)
21、能发生消去反应的是乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br) 醇发生消去反应的条件C—C—OH、卤代烃发生消去的条件C—C—X HH
23、能发生酯化反应的是醇和酸
24、燃烧产生大量黑烟的是C2H
2、C6H6
25、属于天然高分子的是淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
26、属于三大合成材料的是塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料纤维素
28、常用来制葡萄糖的是淀粉
29、能发生皂化反应的是油脂
30、水解生成氨基酸的是蛋白质
31、水解的最终产物是葡萄糖的是淀粉、纤维素、麦芽糖
32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是含有—COOH如乙酸
33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是苯酚
34、有毒的物质是甲醇(含在工业酒精中);NaNO2亚硝酸钠,工业用盐
35、能与Na反应产生H2的是含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)
36、能还原成醇的是醛或酮
37、能氧化成醛的醇是R—CH2OH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是乙烯
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是乙烯的产量
40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是C6H5ONa溶液
41、不能水解的糖单糖(如葡萄糖)
42、可用于环境消毒的苯酚
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤
44、医用酒精的浓度是75%
45、写出下列有机反应类型
(1)甲烷与氯气光照反应
(2)从乙烯制聚乙烯
(3)乙烯使溴水褪色
(4)从乙醇制乙烯
(5)从乙醛制乙醇
(6)从乙酸制乙酸乙酯
(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热
(8)油脂的硬化
(9)从乙烯制乙醇
(10)从乙醛制乙酸
46、加入浓溴水产生白色沉淀的是苯酚
47、加入FeCl3溶液显紫色的苯酚
48、能使蛋白质发生盐析的两种盐Na2SO
4、NH42SO4
49、写出下列通式
(1)烷;
(2)烯;
(3)炔 俗名总结 序号物质俗名序号物质俗名 1甲烷沼气、天然气的主要成分11Na2CO3纯碱、苏打 2乙炔电石气12NaHCO3小苏打 3乙醇酒精13CuSO45H2O胆矾、蓝矾 4丙三醇甘油14SiO2石英、硅石 5苯酚石炭酸15CaO生石灰 6甲醛蚁醛16CaOH2熟石灰、消石灰 7乙酸醋酸17CaCO3石灰石、大理石 8三氯甲烷氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃 9NaCl食盐19KAlSO4212H2O明矾 10NaOH烧碱、火碱、苛性钠20CO2固体干冰 实验部分 1.需水浴加热的反应有
(1)、银镜反应
(2)、乙酸乙酯的水解
(3)苯的硝化
(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取
(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行 2.需用温度计的实验有
(1)、实验室制乙烯(170℃)
(2)、蒸馏
(3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)
(5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕
(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计
(2)注意温度计水银球的位置 3.能与Na反应的有机物有 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 4.能发生银镜反应的物质有 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO
2、FeSO
4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO
2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色) 7.密度比水大的液体有机物有溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等
8、密度比水小的液体有机物有烃、大多数酯、一氯烷烃 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐 10.不溶于水的有机物有 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化 14.显酸性的有机物有含有酚羟基和羧基的化合物 15.能使蛋白质变性的物质有强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等 16.既能与酸又能与碱反应的有机物具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反应的有机物
(1)酚
(2)羧酸
(3)卤代烃(水溶液水解;醇溶液消去)
(4)酯(水解,不加热反应慢,加热反应快)
(5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色 5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)有机化学知识整理1甲烷物理性质无色无味,密度是
0.717g/L极难溶于水化学性质通常情况下比较稳定,与高锰酸钾等氧化剂不反应(区分烷烃与炔烃烯烃),与强酸强碱也不反应空间构型正四面体键角109°28′1氧化反应2取代反应室温时,混合气体无光照时,不发生反应光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾;若阳光直照,爆炸生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应常温下,一氯甲烷是气体,其他3种都是液体CHCI3(氯仿),有机溶剂,麻醉剂,CCL4(有机溶剂,灭火剂烷烃物理性质烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化
1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态
2.它们的熔沸点由低到高
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂化学性质烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关同甲烷一样碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应
(3)氧化反应R+O2→CO2+H2O或CnH2n+2+3n+1/2O2-----------点燃----nCO2+n+1H2O所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多烷烃完全燃烧生成CO2和H2O如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)
(3)取代反应R+X2→RX+HX
(3)裂化反应裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃如十六烷C16H34经裂化可得到辛烷C8H18和辛烯C8H162乙烯物理性质乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上它们彼此之间的键角约为120°C=C双键的键能并不是C-C单键键能的两倍,而是比两倍略少因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为
1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳http://baike.baidu.com/view/
5126.htm\t_blank等有机溶剂化学性质
(1)氧化反应
①常温下极易被氧化剂氧化如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟 点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟跟其它的烃一样,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成
(2)加成反应 CH2═CH2+Br2CH2Br—CH2Br常温下使溴水褪色 CH2═CH2+HClCH3—CH2Cl制氯乙烷CH2═CH2+HOHCH3CH2OH制酒精把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的1,2-二溴乙烷(CH2Br-CH2Br)液体 这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了1,2-二溴乙烷
(3)聚合反应在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链这个反应的化学方程式用右式来表示nCH2=CH2------------催化剂-[-CH--CH2-]-n制聚乙烯烯烃物理性质C1~C4烯烃为气体;C5~C18为液体;C19以上固体在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加化学性质⒈催化加氢反应⒉加卤素反应 烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法CH2=CH2+X2→CH2XCH2X3加质子酸反应 烯烃能与质子酸进行加成反应CH2=CH2+HX→CH3CH2X4加次卤酸反应 烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇CH2=CH2+HOX→CH3CH2OX5加聚反应C=C双键在聚合时,彼此相连,链上的定为原来的不饱和C3乙炔乙炔又称电石http://baike.baidu.com/view/
169535.htm\t_blank气结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃http://baike.baidu.com/view/
62776.htm\t_blank物理性质纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体微溶于水,易溶于乙醇http://baike.baidu.com/view/
3010.htm\t_blank、苯、丙酮http://baike.baidu.com/view/
52518.htm\t_blank等有机http://baike.baidu.com/view/
373611.htm\t_blank溶剂工业品乙炔带轻微大蒜臭由碳化钙电石制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭化学性质(1)氧化反应 a.可燃性2C2H2+5O2→4CO2+2H2O 现象火焰明亮、带浓烟燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割其火焰称为氧炔焰b.被KMnO4氧化能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃(2)加成反应可以跟Br
2、H
2、HX等多种物质发生加成反应如现象溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CH≡CH+H2→CH2=CH2乙炔的实验室制法CaC2+2H-OH→CaOH2+CH≡CH↑(为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水)(3)“聚合”反应三个乙炔分子结合成一个苯分子金属取代反应将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银http://baike.baidu.com/view/
1428957.htm\t_blank沉淀乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银http://baike.baidu.com/view/
168969.htm\t_blank或氯化亚铜http://baike.baidu.com/view/
865998.htm\t_blank氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸http://baike.baidu.com/view/
63146.htm\t_blank,如反应完应用盐酸http://baike.baidu.com/view/
1729.htm\t_blank或硝酸http://baike.baidu.com/view/
48841.htm\t_blank处理,使之分解,以免发生危险乙炔在使用贮运中要避免与铜http://baike.baidu.com/view/
36056.htm\t_blank接触炔烃 炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃属于不饱和烃其官能团为碳碳三键C≡C通式为CnH2n-2简单的炔烃物理性质炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂化学性质炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件PH=
7.5时,RC≡CR→RCO-OCR 剧烈条件100°C时,RC≡CR→RCOOH+RCOOH CH≡CR→CO2+RCOOH 炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α-二酮氧化成羧酸 酸性大小顺序乙炔>乙烯>乙烷 连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物. CH≡CH+Na→CH≡CNa+1/2H2↑(条件NH3 CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+1/2H2↑条件NH3,190℃~220℃) CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑ CH≡CH+Cu2Cl2(2AgCl)→CCu≡CCuCAg≡CAg↓+2NH4Cl+2NH3(注意只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH) 炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应 在氯化亚铜催化剂时CH≡CH+HCN→CH═CH-CN 炔会发生聚合反应2CH≡CH→CH=CH-C≡CH乙烯基乙炔)+CH≡CH→CH2=CH-C≡C-CH=CH2(二乙烯基乙炔)芳香烃苯物理性质在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发苯不溶于水,密度比水如用冰冷却,可凝成无色晶体苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强6个C六个H在同一平面上化学性质1氧化反应2取代反应环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体与溴反应反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁(催化剂)苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯溴苯是密度比水大的无色液体硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯(50-60℃)硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸70-80℃烷基化反应在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基烯烃取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应例如与乙烯烷基化生成乙苯在反应过程中,R基可能会发生重排如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型
(3)加成反应苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷在紫外线照射下可与氯气加成苯的同系物CnH2n-6(n≥6)1取代反应光照时,侧链上的H被取代;在催化剂作用下时,苯环上的H被取代与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应,30℃是苯环上的H原子被硝基取代;加热时,生成三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药2加成反应和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环3氧化反应与高锰酸钾反应卤代烃 烃http://baike.baidu.com/view/
34832.htm\t_blank分子中的氢原子被卤素http://baike.baidu.com/view/
76792.htm\t_blank(氟http://baike.baidu.com/view/
24038.htm\t_blank、氯http://baike.baidu.com/view/
39151.htm\t_blank、溴http://baike.baidu.com/view/
26905.htm\t_blank、碘http://baike.baidu.com/view/
24022.htm\t_blank)取代后生成的化合物物理性质基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高比相应的烃沸点高密度降低(卤原子百分含量降低)一卤代烷,有几种烃基,就有几种一卤代物卤代烃是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应http://baike.baidu.com/view/
15539.htm\t_blank、消除反应http://baike.baidu.com/view/
333724.htm\t_blank等卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇http://baike.baidu.com/view/
10062.htm\t_blank、醚http://baike.baidu.com/view/
62954.htm\t_blank、腈http://baike.baidu.com/view/
42266.htm\t_blank、胺http://baike.baidu.com/view/
42270.htm\t_blank等化合物溴乙烷物理性质无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂化学性质与氢氧化钠水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠与氢氧化钠醇溶液共热,从溴乙烷中脱去HBr生成乙烯醇(一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物)乙醇物理性质无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物化学性质酸性乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+H+因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来与乙酸反应乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯CH3CH2OH+CH3COOH→CH3COOCH2CH3+H2O与氢卤酸反应(取代反应)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O C2H5OH+HX→C2H5X+H2O注意通常用溴化钠http://baike.baidu.com/view/
172917.htm\t_blank和硫酸http://baike.baidu.com/view/
1730.htm\t_blank的混合物与乙醇加热进行该反应故常有红棕色气体产生氧化反应
(1)燃烧发出淡蓝色火焰,放出大量的热C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
(2)催化氧化在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛http://baike.baidu.com/view/
83273.htm\t_blank)C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O即催化氧化的实质用Cu作催化剂http://baike.baidu.com/view/
62440.htm\t_blank)乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应燃烧起来消去反应
(1)分子内消去制乙烯http://baike.baidu.com/view/
15690.htm\t_blank(170℃浓硫酸)C2H5OH→C2H4+H2O
(2)分子间消去制乙醚http://baike.baidu.com/view/
15924.htm\t_blank(140℃浓硫酸)C2H5OH+HOC2H5→C2H5OC2H5+H2O(此为取代反应)酯化反应C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△可逆→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”苯酚物理性质纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容化学性质1与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水2苯酚钠与稀盐酸反应重新生成3 4该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定4与Fecl3反应显紫色醛(通式为R-CHO)乙醛物理性质无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶化学性质氧化反应1与银氨液CH3CHO+2AgNH32OH△→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O2与新制CuOH2生成红色沉淀CH3CHO+2CuOH2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H203与氧气反应,生成乙酸加成反应与氢气加成(催化剂,加热)生成乙醇乙醛的制备乙醇氧化法2CH3CH2OH+O2——→2CH3CHO+2H2O(加热,催化剂Cu/Ag乙炔水化法C2H2+H2O-→CH3CHO(催化剂,加热)乙烯氧化法2CH2=CH2+O2-→2CH3CHO(催化剂,加热,加压)酮物理性质类似醇类,醛类化学性质,碳氧键不加卤素,不与银氨液,新制CuOH2反应,可催化加氢生成醇羧酸 羧酸的常见反应 ⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水如CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ⑵羧基上的OH的取代反应如
①脂化反应R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应RCOOH+RCOOH(加热)→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应CH3COOH+NH3→CH3COONH4; CH3COONH4(加热)→CH3COONH2+H2O乙酸物理性质具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸化学性质
①酸性http://baike.baidu.com/view/
1212447.htm\t_blank乙酸具有明显的酸性,在水溶液http://baike.baidu.com/view/
292159.htm\t_blank里能电离http://baike.baidu.com/view/
156.htm\t_blank出部分氢离子,它是一种弱酸http://baike.baidu.com/view/
598803.htm\t_blank
②酯化反应http://baike.baidu.com/view/
198419.htm\t_blank乙酸跟乙醇在浓硫酸http://baike.baidu.com/view/
60731.htm\t_blank存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯http://baike.baidu.com/view/
140713.htm\t_blank乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯酯物理性质低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解脂在中性条件下几乎不水解,在酸性条件下大部分水解,在碱性条件下全部水解原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行到底油脂(高级脂肪酸与甘油形成的酯,通常将常温下呈液态的油脂称为油,固态的称为脂肪化学性质水解反应(在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应)糖类(从分子结构上来看,可以定义为多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物)葡萄糖物理性质无色晶体,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚化学性质
(1)分子中有醛基http://baike.baidu.com/view/
31150.htm\t_blank,有还原性http://baike.baidu.com/view/
266488.htm\t_blank,能与银氨溶液http://baike.baidu.com/view/
820035.htm\t_blank反应CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH32]++2OH-==CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+H2O+4NH3↑,被氧化成葡萄糖酸
(2)醛基还能被还原为己六醇
(3)分子中有多个羟基http://baike.baidu.com/view/
27034.htm\t_blank,能与酸http://baike.baidu.com/view/
114958.htm\t_blank发生酯化反应http://baike.baidu.com/view/
198419.htm\t_blank
(4)葡萄糖在生物体内发生氧化反应http://baike.baidu.com/view/
372829.htm\t_blank,放出热量http://baike.baidu.com/view/
62743.htm\t_blank果糖(结构简式CH2OHCHOH3COCH2OH)物理性质无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚另附系统命名法有机系统命名最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。