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专题
2.2芳香烃学习目标1.掌握苯的结构特点和化学性质2.掌握苯的同系物的结构和性质间的关系3.了解芳香烃的来源及应用自主预习1.芳香烃分子里含有一个或多个的烃2.苯的结构与化学性质
(1)苯的结构
(2)苯的化学性质3.苯的同系物
(1)组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物
(2)常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
(3)苯的同系物的化学性质预习检测1.下列属于苯的同系物的是()A.B.C.D.2.下列变化属于取代反应的是()A.苯与溴水混合,水层褪色B.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氢气在一定条件下生成环己烷3.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A.HC≡CHB.CH2=CH2C.D.合作探究探究活动一苯的结构与化学性质比较甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧以及与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的现象甲烷乙烯乙炔苯燃烧溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液【思考交流】1.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧的现象不同请你分析产生不同的燃烧现象的原因2.苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗?如何用实验证明?【归纳整理】甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质对比甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2HC≡CH结构特点全部单键,饱和烃含碳碳双键,不饱和链烃含碳碳三键,不饱和链烃介于碳碳单键和碳碳双键之间,不饱和环烃空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形化学性质燃烧易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水溴的四氯化碳溶液不反应加成反应加成反应不反应酸性高锰酸钾溶液不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代反应加成反应加成反应取代反应、加成反应【学以致用】1.下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是()A.苯分子中的6个碳碳键的键长均相同,且长度介于单键和双键之间B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯不能使溴的CCl4溶液褪色D.苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰探究活动二溴苯和硝基苯的制备根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案【思考交流】1.溴苯的制备(反应装置如图一)
(1)反应物能用溴水代替液溴吗?试剂的加入顺序怎样?各试剂在反应中所起的作用?
(2)左边导管为什么要这么长?右边导管的末端为何不插入液面以下?
(3)反应后的产物是什么?如何分离?
(4)怎样证明苯和溴发生了取代反应而不是加成反应?2.硝基苯的制备(反应装置如图二)
(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸?
(2)为何要水浴加热?温度计应放在什么位置?
(3)浓硫酸有什么作用?竖直长导管起什么作用?
(4)如何从反应后的混合物中得到纯净的硝基苯?【归纳整理】1.在设计实验时,要考虑以下问题
(1)选用装置
(2)加入药品的顺序
(3)如何控温
(4)产物提纯等2.溴苯、硝基苯均为无色液体,不溶于水,密度比水大【学以致用】2.下列混合物不能用分液漏斗进行分离的是()A.溴苯和水B.酒精和水C.苯和水D.硝基苯和水3.下图为苯和溴取代反应的改进实验装置其中A为带支管的试管改制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑填写下列空白
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)____________
(2)试管C中苯的作用是_______________;反应开始后,观察D试管,看到的现象为________
(3)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有______(填字母)探究活动三苯的同系物把苯、甲苯各2ml分别注入2支试管,各加入3滴酸性高锰酸钾溶液,用力振荡,观察并记录溶液的颜色变化苯甲苯现象【思考交流】比较甲烷、苯和甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化的现象以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?【归纳整理】1.苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似:
(1)具有可燃性
(2)都能发生苯环上取代反应
(3)能发生加成反应2.苯的同系物含有侧链,性质与苯又有所不同:
(1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代
(2)苯环影响侧链,使侧链能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化【学以致用】4.下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是()A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
①CH3
②CH=CH2
③NO2
④OH
⑤ A.
③④ B.
②⑤ C.
①②⑤ D.
②③④⑤2.下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是()A.苯及其同系物可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环B.苯及其同系物都能和溴水发生取代反应C.苯及其同系物都能和氢气发生加成反应D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化3.下列分子内各原子均在同一平面上的是
①甲烷
②乙烯
③乙炔
④苯A.全部B.只有
①C.
②和
③D.
②③④4.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水因反应而褪色的是()A.乙烯B.乙炔C.苯D.甲苯通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟自评本节学习中的问题与思考师评年月日自主预习
1.苯环
2.1C6H6;;平面正六边形同一平面上;完全相等碳碳单键碳碳双键2火焰明亮,带有浓烟2C6H6+15º212CO2+6H2O不能
3.1烷基一烷基CnH2n-6n≥623酸性高锰酸钾溶液CnH2n-6+O2nCO2+n-3H2O;预习检测
1.D
2.C
3.C课内探究探究活动一甲烷乙烯乙炔苯燃烧淡蓝色火焰火焰明亮有黑烟火焰明亮有浓烟火焰明亮有浓烟溴的四氯化碳溶液不褪色褪色褪色不褪色酸性高锰酸钾溶液不褪色褪色褪色不褪色【思考交流】
1.乙烯、乙炔、苯分子含碳的质量分数比甲烷高,乙炔、苯分子的又比乙烯高乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全,易产生黑烟,乙炔、苯的黑烟更浓
2.不是苯不能使溴水因发生加成反应而褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色【学以致用】
1.D探究活动二【思考交流】
1.1不能;先把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时再加入少量铁屑;苯和液溴是反应物,铁屑与溴反应生成的溴化铁作催化剂2起冷凝回流的作用;防倒吸3产物是溶有溴的溴苯;先用NaOH溶液洗涤,再分液4反应后,向锥形瓶中滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成,证明是取代反应而不是加成反应
2.1先将浓硝酸注入烧杯中,再慢慢沿杯壁注入浓硫酸,并及时搅拌2受热均匀且易控制温度在50℃-60℃;温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁3催化剂、吸水剂;冷凝回流4先用NaOH溶液洗涤,再分液【学以致用】
2.B
3.12Fe+3Br2=2FeBr3;2除去HBr气体中混有的溴蒸气;D试管中石蕊试液慢慢变红,并在导管口有白雾产生3DEF探究活动三苯甲苯现象酸性高锰酸钾溶液不褪色酸性高锰酸钾溶液褪色【思考交流】甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而苯、甲烷都不能;甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样从中我们可以想到苯环上的氢原子被甲基取代,在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互影响,从而导致苯与甲苯在性质上存在差异【学以致用】
4.A随堂检测
1.B
2.C
3.D
4.D苯分子式空间构型结构,所有原子在碳碳键长,且介于和之间或结构简式化学键苯取代反应方程式方程式现象方程式方程式硝化反应加成反应(与H2)氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色燃烧与液溴苯的同系物只有个苯环;侧链都是;通式苯的同系物氧化反应取代反应大多数能被氧化而使其褪色燃烧化学方程式通式制TNT的化学方程式图一图二。