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文本内容:
[考纲要求]
1.有机化合物的组成与结构
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式
(2)了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有机化合物中常见的官能团能正确表示常见有机化合物分子的结构
(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法
(4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性了解有机化合物的异构现象,能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)
(5)掌握烷烃的系统命名法
(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响
2.烃及其衍生物的性质与应用
(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异
(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用
(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用
(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系了解它们的主要性质及应用
(5)了解有机反应的主要类型
(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,了解有机化合物的安全使用
3.糖类、油脂、氨基酸和蛋白质
(1)了解糖类的组成和性质特点
(2)了解油脂的组成、主要性质及重要应用
(3)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质
(4)了解蛋白质的组成、结构和性质
4.合成高分子化合物
(1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体
(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点了解常见高分子材料的合成反应
(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献
5.以上各部分知识的综合应用考点一 同分异构体1.同分异构体的种类1碳链异构2官能团位置异构3类别异构官能团异构有机物分子通式与其可能的类别如下表所示组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCnH2Om单糖或双糖葡萄糖与果糖C6H12O
6、蔗糖与麦芽糖C12H22O
112.同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对2按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”3若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的1.分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有不考虑立体异构 A.15种B.16种C.17种D.18种答案 B解析 饱和一元羧酸和多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同,C5H12O属于醇的同分异构体共有8种,C4H8O2属于羧酸的同分异构体共有2种,所以符合条件的同分异构体共有16种2.2014·黑龙江省齐齐哈尔市实验中学高三综合练习分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有 A.8种B.10种C.16种D.6种答案 A解析 B的分子式为C5H12O,C的分子式为C4H8O2,符合条件的B有CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH,,,共4种,而羧酸有两种,所以A的同分异构体共有8种3.分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2则该有机物的同分异构体有______种不考虑立体异构A.10B.11C.12D.13答案 C解析 该有机物含有一个羧基和一个羟基,符合条件的同分异构体有注标号为—OH所处的位置,下同,4.塑化剂的一种简称DEHP,是由邻苯二甲酸和2乙基己醇形成的酯类物质,如图是其中一种塑化剂的结构简式若限制条件
①在苯环上邻位不变;
②官能团的种类、位置不变;
③苯环上的两个取代基中的一个不变;
④可变取代基主链上碳原子数不变则DEHP的同分异构体有不包括图示结构 A.10种B.15种C.18种D.19种答案 C解析 1若支链为乙基2若支链为两个甲基
①两个—CH3在同一个碳原子上
②若两个—CH3在不同碳原子上综上所述共18种注以上标号为—C2H5或—CH3所出现的位置同分异构体的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数例如1凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;3戊烷、戊炔有3种;4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳香烃有4种;5己烷、C7H8O含苯环有5种;6C8H8O2的芳香酯有6种;7戊基、C9H12芳香烃有8种2.基元法例如丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种Cl取代H;又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种称互补规律4.对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行1同一碳原子上的氢原子是等效的;2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时物与像的关系一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断考点二 官能团与性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃R—X多元饱和卤代烃CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5BrMr109卤素原子直接与烃基结合β碳上要有氢原子才能发生消去反应,且有几种H生成几种烯1与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇R—OH饱和多元醇CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OHMr32C2H5OHMr46羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性β碳上有氢原子才能发生消去反应;有几种H就生成几种烯α碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化1跟活泼金属反应产生H22跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3脱水反应乙醇4催化氧化为醛或酮5一般断O—H键,与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R醚键C2H5OC2H5Mr74C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离1弱酸性2与浓溴水发生取代反应生成沉淀3遇FeCl3呈紫色4易被氧化醛醛基HCHO相当于两个—CHO,有极性、能加成1与H2加成为醇2被氧化剂O
2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成1与H2加成为醇2不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成1具有酸的通性2酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺肽键酯酯基酯基中的碳氧单键易断裂1发生水解反应生成羧酸和醇2也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCHNH2COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOHMr75—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+两性化合物,能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1两性2水解3变性记条件4颜色反应鉴别生物催化剂5灼烧分解糖多数可用下列通式表示CnH2Om羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OHCHOH4CHO淀粉C6H10O5n纤维素[C6H7O2OH3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1氧化反应鉴别还原性糖2加氢还原3酯化反应4多糖水解5葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂R′COOCHRCOOCH2R″COOCH2酯基,可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1水解反应碱中称皂化反应2硬化反应1.2014·大纲全国卷,12从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应该化合物可能的结构简式是 答案 A解析 遇FeCl3溶液显特征颜色,说明该物质含有酚羟基,B项错误;能发生银镜反应,则说明有—CHO或者是甲酸某酯,故A项正确,C项错误;而D项中,其分子式为C8H6O3,与题意不符,故D项错误2.2014·江苏,12改编去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示下列说法正确的是 A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有2个手性碳原子C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应答案 D解析 A项,和苯环直接相连的羟基才是酚羟基,每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基,不正确;B项,一个碳原子连有4个不同的原子或原子团,这样的碳原子是手性碳原子,只有和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子,错误;C项,溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应,且1molBr2取代1molH原子,苯环上有3个位置可以被取代,不正确;D项,去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有—NH2,因此既能和盐酸反应,又能和氢氧化钠溶液反应,正确3.孔雀石绿是化工产品,具有较高毒性,高残留,容易致癌、致畸其结构简式如图所示下列关于孔雀石绿的说法正确的是 A.孔雀石绿的分子式为C23H25N2B.1mol孔雀石绿在一定条件下最多可与6molH2发生加成反应C.孔雀石绿属于芳香烃D.孔雀石绿苯环上的一氯取代物有5种答案 D解析 A项,分子式应为C23H26N2;B项,1mol孔雀石绿在一定条件下最多可与9molH2发生加成反应;C项,在该物质中除C、H外,还有氮元素,不属于芳香烃;D项,上面苯环有3种,左边苯环有2种,应特别注意右边不是苯环4.美国梅奥诊所的研究人员发现,绿茶中含有EGCG表示没食子儿茶素没食子酸酯物质具有抗癌作用,能使血癌白血病中癌细胞发生自杀性死亡,已知EGCG的结构简式如图所示,有关EGCG的说法错误的是 A.EGCG的分子式为C22H18O11B.EGCG在空气中易氧化,也能与溴水发生加成反应C.1molEGCG最多可与含9mol氢氧化钠的溶液完全作用D.EGCG能与碳酸钠溶液反应,但不能放出二氧化碳答案 B解析 B项,EGCG在空气中易被氧化,但不能与溴水发生加成反应,应发生取代反应;C项,所有酚—OH和酯基均能和NaOH反应;D项,酚—OH能和Na2CO3溶液反应,但由于酸性小于H2CO3,所以不会放出CO2气体记准几个定量关系1.1mol醛基消耗2molAgNH32OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3;1mol甲醛消耗4molAgNH32OH2.1mol醛基消耗2molCuOH2生成1molCu2O沉淀、2molH2O3.和NaHCO3反应生成气体1mol—COOH生成1molCO2气体4.和Na反应生成气体1mol—COOH生成
0.5molH2;1mol—OH生成
0.5molH25.和NaOH反应1mol—COOH或酚—OH,或—X消耗1molNaOH;1molR为链烃基消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH考点三 有机物的性质及有机反应类型1.取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应1酯化反应醇、酸包括有机羧酸和无机含氧酸2水解反应卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质,水解条件应区分清楚如卤代烃——强碱的水溶液;糖类——强酸溶液;酯——无机酸或碱碱性条件水解反应趋于完全;油脂——无机酸或碱碱性条件水解反应趋于完全;蛋白质——酸、碱、酶3硝化磺化反应苯、苯的同系物、苯酚4卤代反应烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等特点每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子5其他C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2.加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;苯与氢气的反应等3.氧化反应1与O2反应
①点燃有机物燃烧的反应都是氧化反应
②催化氧化如醇―→醛属去氢氧化反应;醛―→羧酸属加氧氧化反应2使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中,如R—CH===CH
2、R—C≡CH、ROH醇羟基、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应3银镜反应和使CuOH2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基—CHO加氧转变为羧基—COOH的反应因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应碱性条件含醛基的物质醛、甲酸HCOOH、甲酸酯HCOOR、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖4.还原反应主要是加氢还原反应能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性,即都含有不饱和键如烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等CH3CHO+H2CH3CH2OHNO2+3Fe+6HCl―→NH2+3FeCl2+2H2O5.消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2O、HX等,而生成含不饱和键碳碳双键或三键化合物的反应,叫做消去反应如卤代烃、醇等卤代烃消去反应条件强碱的醇溶液、共热;醇消去反应条件浓硫酸加热170℃满足条件
①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2;
②卤代烃或醇分子中与—X—OH相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子C2H5OHCH2===CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH===CH2↑+KBr+H2O6.显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色,加热变黄色7.聚合反应含碳碳双键、碳碳叁键的烯烃、炔烃加聚,含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚加聚该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出,主要考查化学反应方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体题组一 有机物性质推断类1.2014·新课标全国卷Ⅰ,38席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用合成G的一种路线如下已知以下信息
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题1由A生成B的化学方程式为________________________,反应类型为________________2D的化学名称是______________,由D生成E的化学方程式为______________________3G的结构简式为________________________4F的同分异构体中含有苯环的还有________种不考虑立体异构,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________写出其中一种的结构简式5由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________I的结构简式为________________________________________________________________________解析 AC6H13Cl在NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成B1molB经信息
①反应,生成2molC,而C不能发生银镜反应,所以C属于酮,C为,从而推知B为,A为因D属于单取代芳烃,且相对分子质量为106,设该芳香烃的化学式为CxHy则由12x+y=106,经讨论得x=8,y=10所以芳香烃D为由FC8H11N核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子,所以F为,从而推出E为1A→B的反应为,该反应为消去反应3根据C、F的结构简式及信息
⑤得共8种,同时—NH2还可连在—CH3或—CH2—CH3上,—CH
3、—CH2—CH3也可连在—NH2上因此符合条件的同分异构体共有19种其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是5由信息
⑤可推知合成N异丙基苯胺的流程为所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物,反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HClI的结构简式为2.2014·山东理综,343对甲苯丙烯酸甲酯E是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下已知HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O1遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种B中含氧官能团的名称为________2试剂C可选用下列中的________a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制CuOH2悬浊液3是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_____________________________________________4E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为________________________________答案 13 醛基 2bd解析 新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键,乙醛断开αC—H键发生了加成反应,后再发生消去反应由此可知B的结构简式为,所含官能团为醛基和碳碳双键;B→D是—CHO生成了—COOH,D→E是发生了酯化反应1“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基;A中的醛基是不饱和的,故结构中应该还含有—CH===CH2,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体2将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制CuOH2悬浊液,但不能用酸性KMnO4溶液,它能将碳碳双键也氧化;也不能用溴水,它能与碳碳双键加成3水解时消耗1molH2O,生成的酚和羧酸消耗2molNaOH的同时生成2molH2O,故反应方程式为4E中含有碳碳双键,能够发生加聚反应生成题组二 有机物合成题3.2014·新课标全国卷Ⅱ,38立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点下面是立方烷衍生物I的一种合成路线回答下列问题1C的结构简式为________________,E的结构简式为________________2
③的反应类型为________________,
⑤的反应类型为________________3化合物A可由环戊烷经三步反应合成反应1的试剂与条件为________________;反应2的化学方程式为______________;反应3可用的试剂为______________________4在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是________________填化合物代号5I与碱石灰共热可转化为立方烷立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰6立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种答案 1 2取代反应 消去反应3Cl2/光照 O2/Cu其他合理答案也可4G和H 51 63解析 12由流程,及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应,B属于卤代物,在碱的乙醇溶液中会发生消去反应,生成,故C的结构简式为,由C→D,按取代反应定义可知
③为取代反应;D中含有,可以与Br2发生加成反应生成;由E与F的结构比较可知
⑤为消去反应3化合物A可由合成,合成路线为,故反应1的试剂与条件为Cl2/光照,反应3可用的试剂为O2/Cu或其他合理答案4根据同分异构体的概念,具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体,观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体5立方烷的8个顶点各有1个H,完全相同,即只有1种H,故核磁共振氢谱中谱峰个数为16立方烷中有8个H,根据换元法,可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同,而二硝基立方烷可能的结构共有3种,如下所示故六硝基立方烷可能的结构也有3种4.2014·江苏,17非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成请回答下列问题1非诺洛芬中的含氧官能团为________和________填名称2反应
①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________________3在上述五步反应中,属于取代反应的是________填序号4B的一种同分异构体满足下列条件Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式____________________________________________5根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图无机试剂任用合成路线流程图示例如下CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案 1醚键 羧基解析 1—O—为醚键、—COOH为羧基2根据A到B的转化,再结合X的分子式C8H8O2,可推得X的结构简式为3第
①步—Br被取代,第
②步属于加成或者还原反应,第
③步—OH被取代,第
④步—Br被取代,第
⑤步酸性条件下—CN转化为—COOH,反应方程式R—CN+3H2O―→R—COOH+NH3·H2O,很显然不属于取代反应4该物质与B互为同分异构体,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明有酚羟基生成的酯基,能发生银镜反应,则说明是甲酸生成的酯,分子中有2个苯环,且只有6种不同化学环境的H原子,则说明该物质的结构非常对称,因此可推断该有机物的结构简式为5根据上述合成非诺洛芬的流程,采用逆推法,可得到答案根据上述第
②步反应,—CHO在NaBH4作用下,生成—CH2OH,根据上述反应第
③步可知引入—Br,醇在浓硫酸作用下发生消去反应,得到碳碳双键,再与HBr发生加成反应,得到,再经过上述第
④步反应,在NaCN作用下生成,最后再发生上述第
⑤步反应,得到最终的物质专题突破练1.2014·北京理综,25顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下已知ⅰ.ⅱ.RCH===CHR′RCHO+R′CHOR、R′代表烃基或氢1CH2===CH—CH===CH2的名称是______________2反应Ⅰ的反应类型是选填字母________a.加聚反应b.缩聚反应3顺式聚合物P的结构式是选填字母________4A的相对分子质量为108
①反应Ⅱ的化学方程式是__________________________________________________
②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是______g5反应Ⅲ的化学方程式是__________________________________________________6A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C写出其中一种同分异构体的结构简式________________答案 113丁二烯 2a 3b
②656解析 1CH2===CH—CH===CH2分子中含有2个,属于二烯烃,根据系统命名法原则,其名称为13丁二烯2CH2===CH—CH===CH2分子中含有,具有烯烃的化学性质,能发生加成反应和加聚反应等,该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P,则反应Ⅰ为加聚反应2迁移应用课本中顺反异构体知识,推测顺式聚合物P分子中连接在两端碳原子的同种基团处于双键的同侧,故b项正确4
①结合题给信息ⅰ中加成反应成环反应原理,推测反应Ⅱ为2分子CH2===CH—CH===CH2在加热条件下发生加成反应成环反应生成A又知A的相对分子质量为108,从而确定A的结构简式为,反应的化学方程式为2CH2===CH—CH===CH2
②结合信息ⅱ中反应原理,在O
3、Zn/H2O作用下,发生开环反应,生成和HCHO,结合M的结构简式可知,B为,C为HCHO1molB中含有3mol—CHO,可与3molH2完全加成,消耗H2的质量为6g5N的分子式为C13H8Cl4O2,而C的分子式为CH2O,的分子式为C6H4Cl2O,由酚羟基邻位上的氢原子较活泼,可推出N的结构简式为所以反应Ⅲ的化学方程式为6A的结构简式为,其同分异构体在O
3、Zn/H2O作用下,也能生成B和CHCHO,根据该反应的原理,逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为2.2014·安徽理综,26Hagemann酯H是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成部分反应条件略去1A→B为加成反应,则B的结构简式是____________________________________;B→C的反应类型是____________________2H中含有的官能团名称是____________;F的名称系统命名是__________________3E→F的化学方程式是___________________________________________________4TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;
②存在甲氧基CH3O—TMOB的结构简式是____________________5下列说法正确的是________a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b.D和F中均含有2个π键c.1molG完全燃烧生成7molH2Od.H能发生加成、取代反应答案 1CH2CHCCH 加成反应2羰基、碳碳双键和酯基 2丁炔酸乙酯3CH3CCCOOH+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O45ad解析 1两分子HCCH发生自身加成反应,其中一分子HCCH断裂C—H键,另一分子HCCH断裂CC中的一个π键生成B,则B为CH2CHCCH对比B和C的分子结构可知,B→C的反应为加成反应,该反应中CH2CH—CCH断裂CC中的一个π键,CH3OH断裂O—H键,生成C2分析H的结构简式可知,该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3,其系统名称为2丁炔酸乙酯3E在浓H2SO
4、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应,生成CH3CCCOOCH2CH3,逆向推导可知,E为CH3CCCOOH,根据酯化反应原理写出反应的化学方程式为CH3CCCOOH+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O4H的分子式为C10H14O3,则其同分异构体TMOB的分子式也为C10H14O3TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,且含有—OCH3,说明其分子中含有苯环,且—OCH3所处的化学环境相同,即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上,结合其分子式,可知TMOB的结构简式为5HC≡CH分子中含有碳碳三键,可与HCl发生加成反应得到聚氯乙烯的单体CH2===CHCl1个C≡C键含有2个π键和1个σ键,1个C===O键含有1个π键和1个σ键,则1个CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分别含有2个π键和3个π键G的分子式为C11H16O3,则1molG完全燃烧生成8molH2OH分子中含有羰基、碳碳双键和酯基,能与H2等发生加成反应,能发生水解反应即取代反应3.2014·浙江理综,29某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因请回答下列问题1对于普鲁卡因,下列说法正确的是________A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形成内盐2写出化合物B的结构简式________________3写出B―→C反应所需的试剂____________4写出C+D―→E的化学反应方程式________________________________________________________________________________________________________________5写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式____________________
①分子中含有羧基
②1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子6通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线无机试剂任选答案 1AC 2解析 采用逆向推理法应由E还原生成,E则是由C与D[CH3CH22NCH2CH2OH]经酯化反应生成1由普鲁卡因的结构简式可知,其分子中含有—NH2,能与盐酸反应生成盐;分子中含有苯环,可与H2加成;分子中含有酯基,能发生水解反应;因分子中只有碱性基团,而无酸性基团,故不能形成内盐综上分析,A、C项正确2苯与CH2===CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成A,结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2,B为3由可知,苯环侧链被氧化为—COOH,所需试剂应是酸性KMnO4溶液4C与D发生酯化反应,其化学方程式为+HOCH2CH2NCH2CH32+H2O5因苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上有两个不同的取代基,且位于苯环的对位符合条件的B的同分异构体共有4种6结合信息,由D[CH3CH22NCH2CH2OH]可逆推X为CH3CH22NH,由原料CH2===CH2,可推断另一种反应物为NH3CH2==CH2与NH3在一定条件下分步发生反应,其化学方程式为CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3―→NHCH2CH32+2HCl
4.2014·福建理综,32叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成1甲中显酸性的官能团是 填名称2下列关于乙的说法正确的是 填序号a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物3丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为 a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成4甲可以通过下列路线合成分离方法和其他产物已经略去
①步骤Ⅰ的反应类型是____________________________________________________
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是______________________________________
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为______________________________________________答案 1羧基 2ac34
①取代反应
②保护氨基解析 1羧基显酸性,氨基显碱性2一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子,a正确;该物质没有苯环的结构,故不属于芳香族化合物,b错误;乙分子中有—NH2,可以与盐酸反应,有—Cl,可以与氢氧化钠溶液反应,c正确;乙分子中没有苯环,没有酚羟基,故不属于苯酚的同系物,d错误3在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定为乙酸某酯,故其结构简式为4
①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来,防止在步骤Ⅲ中反应;
③步骤Ⅳ是肽键发生水解,重新生成—NH25.2014·四川理综,10节选A是一种有机合成中间体,其结构简式为A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物已知R、R′代表烃基请回答下列问题1A的名称系统命名是______;第
⑧步反应的类型是________2第
①步反应的化学方程式是______________________________________________3C物质与CH2===CCH3COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料II的结构简式是____________________________________________4第
⑥步反应的化学方程式是______________________________________________5写出含有六元环,且一氯取代物只有2种不考虑立体异构的A的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________答案 134二乙基24己二烯 消去反应2CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O5解析 由B的分子式可知B为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,反应
①为醇与HBr的取代反应;E与C2H5MgBr反应,则E为酯,D为酸,D为C经过两步氧化反应制得,则C为乙二醇,其结构简式为HOCH2CH2OH,故D为乙二酸,其结构简式为HOOCCOOH,E为1分子乙二酸与2分子甲醇发生酯化反应所得产物,故E的结构简式为H3COOCCOOCH3,类比原题中的“已知”可知反应
⑥生成的G的结构简式为,G经水解反应
⑦生成的H的结构简式为,H经消去反应
⑧后生成A1A分子中含有两个碳碳双键,为二烯烃,故其系统命名为34二乙基24己二稀;第
⑧步反应为醇的消去反应2第
①步反应为醇与HBr的取代反应,在反应过程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羟基而生成溴代烃,反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O3乙二醇与CH2===CCH3COOH按物质的量之比1∶1反应时,乙二醇分子中只反应掉一个羟基,生成产物的结构简式为CH2===CCH3COOCH2CH2OH,该分子经加聚反应后得到4类比原题中“已知”信息就可写出H3COOCCOOCH3与CH3CH2MgBr反应的化学方程式5A分子中共有10个C原子,当其同分异构体中含有六元环,且一氯代物只有2种时,要求分子中不只含有1个六元环,否则除六元环外碳原子上的一氯代物就不止2种,故分子中可以有3个六元环和两个甲基,且两个甲基处于六元环中对位C原子上6.2014·广东理综,30不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛1下列化合物Ⅰ的说法,正确的是________A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应2反应
①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法化合物Ⅱ的分子式为________________,1mol化合物Ⅱ能与________molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物3化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为________________写1种;由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________4聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为________________利用类似反应
①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为________________________________答案 1AC2C9H10 43CH3CH2CH2OH 氢氧化钠醇溶液、加热解析 要分析有机化合物的性质,首先要明确官能团;要分析有机反应,首先要明确官能团的变化情况,所以解答有机化学题目,官能团的分析起着至关重要的作用1通过所给物质的结构简式可知,一个Ⅰ分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基A项,酚羟基遇氯化铁溶液显紫色,所以正确;B项,因为不含醛基,不能发生银镜反应,所以错误;C项,因为含有苯环和碳碳双键,因此可以与溴发生取代和加成反应,所以正确;D项,两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应,一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应,因此1mol化合物Ⅰ最多能与3mol氢氧化钠反应,所以错误2通过观察可知,化合物Ⅱ的分子式为C9H10;因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键,所以1mol该物质能和4mol氢气反应生成饱和烃类化合物3该小题首先确定消去反应,能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃,其中醇可以和钠反应生成氢气,所以Ⅲ应该为醇,结构简式可以为或;化合物Ⅳ则为卤代烃,而卤代烃要发生消去反应,其反应条件应为氢氧化钠醇溶液、加热4根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2===CH—COOCH2CH3根据反应
①分析该反应机理,主要是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来,双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水根据题给条件可写出反应方程式CH2===CH2+H2OCH3CH2OH2CH2===CH2+2CO+2CH3CH2OH+O22CH2===CH—COOCH2CH3+2H2O新课标第一网系列资料。