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有机化学复习总结一.有机化合物的命名能够用系统命名法命名各种类型化合物包括烷炷,烯炷,块炷,烯焕,脂环炷(单环脂环炷和多环置换脂环炷中的螺环炷和桥环炷),芳炷,醇,酚,®醛,酮,梭酸,梭酸衍生物(酰卤,酸酢,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序一COOH-S03H-COOR-COX-CN-CHOC=O-OH(醇)〉一0H(酚)〉一SH-NH2—ORC=C一C三C一(一R—X—N02)并能够判断出Z/E构型和R/S构型根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)立体结构的表示方法COOH1)伞形式口・--夕、H/、Hh3c5构象conformation
(3)环己烷构象最稳定构象是椅式构象一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象立体结构的标记方法Z/E标记法在表示烯炷的构型时,如果在次序规那么中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型
2、顺/反标记法在标记烯炷和脂环炷的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,那么为顺式;在相反侧,那么为反式
3、R/S标记法在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规那么排序然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,那么为R构型,如果是逆时针,那么为S构型注将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,那么为同一化合物,否那么为其对映体二.有机化学反响及特点反响类型复原反响(包括催化加氢)烯炷、块炷、环烷炷、芳炷、卤代炷氧化反响烯炷的氧化(高镒酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);焕炷高镒酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳炷侧链氧化,芳环氧化)有关规律1)马氏规律亲电加成反响的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上2)过氧化效应自由基加成反响的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上3)空间效应体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置4)定位规律芳炷亲电取代反响的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基5)查依切夫规律卤代炷和醇消除反响的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯炷6)休克尔规那么判断芳香性的规那么存在一个环状的大兀键,成环原子必须共平面或接近共平面,兀电子数符合4n+2规那么霍夫曼规那么季铉盐消除反响的规律,只有炷基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯炷(动力学控制产物)当B一碳上连有吸电子基或不饱和键时,那么消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)8)基团的“顺序规那么反响中的立体化学烷炷烷炷的自由基取代外消旋化烯炷烯炷的亲电加成溟,氯,HOBr(HOC1)羟汞化-脱汞复原反响反式加成其它亲电试剂顺式+反式加成烯炷的环氧化,与单线态卡宾的反响保持构型烯炷的冷稀KMnOvUO氧化顺式邻二醇烯炷的硼氢化-氧化顺式加成烯炷的加氢顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)焕炷选择性加氢Lindlar催化剂顺式烯炷Na/NH3(L)反式加氢亲核取代SnI外消旋化的同时构型翻转Sn2构型翻转(Walden翻转)消除反响:E2Elcb反式共平面消除环氧乙烷的开环反响反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反响活性
(一).概念reagent)o亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如OFT、HS、CN、NH2~RCH
2.RO.RS、PhOLRCOOLXLH2O、ROH、ROR、NH
3、RNH2等都是亲核试剂卜,列化氢、B互化#善拒®那谱硫酸铉等也是常用的自由基i剂就可引发反响,使反响进行下也匀裂酸碱的概念布朗斯特酸碱质子的给体为酸,质子的受体为碱Lewis酸碱电子的接受体为酸,电子的给与体为碱共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩杂化轨道理论sp\sp\sp杂化旋光性平面偏振光手性手性碳旋光性旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体:内消旋体、外消旋体,两者的区别对映异构体,产生条件非对映异构体苏式,赤式差向异构体Walden翻转CHOCHO
7.电子效应123OHOHHOch2oh赤式共辄效应(兀-兀共匏,p-丸共辄,-p超2共辄诱导效应空间效应
8.其它内型(endo)
(二)・物理性质OHch2oh苏式O-JI超共辄-空间阻碍己有基团对新引入基团的空间阻碍作用V—夕卜型(exo):°Hch3ch气荏德华张力两个原子或原子团距离太近,小于两/[SO3HX者的范德华半径之和而产生的张力Q和O-扭转张力在重聋构象中存在着要变
1.沸点上下的判断?为交叉式构象的一种张力不同类型化合物之间沸点的比拟;HHHHHHHHso3HH同种类型化合物之间沸点的比拟熔点,溶解度的大小判断?形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件:
(三).稳定性判断R2C=CR2R2C=CHRRCH=CHR(E-构型)RCH二CHR(Z-构型)rhc=ch2ch2=ch2环烷炷稳定性判断开链炷构象稳定性环己烷构象稳定性反响中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:不同类型化合物算碱性判断液相中醇的酸性大小酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响)
(五)反响活性大小判断烷炷的自由基取代反响X2的活性F2C12Br2I2选择性F2Cl2Br2I2烯炷的亲电加成反响活性R2C=CR2R2C=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=CH2CH2=CHX烯炷环氧化反响活性r2c=cr2r2c=chrrch=chr
4.烯炷的催化加氢反响活性:
5.ch2=ch2rch=ch2rch=chrDiles-Alder反响双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反响进行例如以下化合物R2C=CHRR2OCR2A./OCft与异戊二烯进行Diels-Alder反响的活性强弱顺序为一———
6.卤代炷的亲核取代反响SnI反响Sn2反响成环的Sn2反响速率是:”五元环六元环中环,大环三元环四元环消除反响卤代炷碱性条件下的消除反响E2消除RIRBrRC1醇脱水主要E1芳炷的亲电取代反响芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)反响活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基反响活性下降例如以下芳香族化合物:例如蔡环的A.a—位;B.3—位;C.氯苯;D.苯在亲电取代反响中相对活性次序为为例如以下各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反响的是()A.;B.;C.;D.
(六)其它亲核性的大小判断试剂的碱性大小芳香性的判断定位基定位效应强弱顺序邻、对位定位基一CT—N(CH3)2—NH2—0H—0CH3—NHC0CH3—R-0C0CH3-C6H5-F-Cl-Br-I间位定位基一+NH3-N02-CN-COOH-SO3H-CHO-COCH3—COOCH3-CONH2
五、活性中间体与反响类型、反响机理反响机理自由基取代反响机理中间体自由基反响类型烷炷的卤代,烯炷、芳炷的a—H卤代自由基加成反响机理中间体自由基反响类型烯炷、焕炷的过氧化效应亲电加成反响机理中间体环蠲离子(漠逾离子,氯逾离子)反响类型烯炷与漠,氯,次卤酸的加成中间体碳正离子,易发生重排反响类型烯炷的其它亲电加成(HXH20H2SO4B2H6羟汞化-去汞复原反响)、块炷的亲电加成,小环烷炷的开环加成,共辄二烯炷的亲电加成或环蠲离子)亲电取代反响机理中间体-络合物(氯代和溟代先生成Ji络合物)反响类型芳炷亲电取代反响(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)亲核加成反响机理中间体碳负离子反响类型焕炷的亲核加成亲核取代反响机理SnI反响中间体碳正离子,易发生重排反响类型卤代炷和醇的亲核取代(主要是3°)醍键断裂反响(3°炷基生成的酰)oSn2反响中间体无(经过过渡态直接生成产物)反响类型卤代炷和醇的亲核取代(主要是1°)分子内的亲核取代,醒键断裂反响(1°炷基生成的醒,酚醒),环氧乙烷的开环反响消除反响反响机理E1机理:中间体碳正离子,易发生重排反响类型醇脱水,3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反响E2机理中间体无(直接经过过渡态生成烯炷)反响类型RX的消除反响Elcb机理中间体碳负离子反响类型邻二卤代烷脱卤素重排反响规律由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反响物重排成较稳定的产物
1、碳正离子重排1负氢12—迁移:CH3-CH-CH2+ACH3CHCH3
(2)烷基12—迁移:
(3)苯基12—迁移:一OHOHAc6h5cch2c6h5II+OH~C6H5CCH2C6H5频哪醇重O排在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为ArRH
(4)变环重排
(5)烯丙位重排碱性水解ES.ES.CH3-CH=CH—CH2C1glAch3-ch=ch—ch25+54-OH-CH3-CH—CH—CH
22、其它重排Ach3-ch=ch—CH2+ch3-ch-ch=ch2OHOH1质子13—迁移互变异构现象
六、鉴别与别离方法
七、推导结构
1.化学性质烯炷的高镒酸钾氧化;烯炷的臭氧化反响;芳炷的氧化;邻二醇的高碘酸氧化
2.光波谱性质红外光谱0—HN—H伸缩振动—C三C—H3300C二C—H3100Ar—H3030伸缩振动—CH3一CH2次甲基,一CHO27202820伸缩振动C二0酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酊伸缩振动C二C苯环骨架伸缩振动—ch3—ch2次甲基面内弯曲振动C二c—HAr—H—CH2的面外弯曲振动36502500cm133003000cm1SOOO^YOOcm118701650cm11690~1450cnr】1475~1300cnTi1000670cm核磁共振谱:偶合裂分的规律n+1规律一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时其共振吸收峰将被裂分为n+1个,这就是n+1规律按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图在一级谱图中具体的推到方法常用溶剂的质子的化学位移值个饱和度0=1/26—
8.5CHC
137.
270.51—
5.5OHNHNHT
1.7—3分别表示分子中时价、三价和一价元主的原仔个数9—10n4iTh、ni
10.5—12―说明核化备物备
4.6—
5.
90.2—
1.513二件表嘶该如今物含肉』PC河,域含缶RCOOHcr2=ch-r0——c3chc2ch2c-ch3环烷炷CH2Arch2nr2ch2sC三CHch2c=och2fCH2C
11.先观察是否存RCH°^01660cm1CH2Brch2ich2oCH2NO
22.红外光谱观察官能团区域
2.如果有00确定以下状况.斐酸:酰胺:酯:ch2=ch-ch3是否存在0-H3400〜2400cm-1如多L住与C-H重叠是否存在N-H3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同等强度的两个吸收峰是否存在C-OdSOO^lOOOcm1有强吸收酸酢1810和1760cm-1附近有两个强的C二吸收醛是否存在0=C-H2850和2750附近有两个弱的吸收酮没有前面所提的吸收峰
3.如果没有C=0确定以下状况.醇、酚是否存在0-H34003300cm1宽峰;1300^1000cm1附近的C-0吸收胺是否存在N~H3400cm1附近有中等强度吸收;有时是同等强度的两个吸收迷是否存在001300〜lOOOcnf】有强吸收,并确认34003300cm1附近是否有0-H吸收峰.观察是否有C=C或芳环C=C1650cm1附近有弱的吸收芳环1600^1450cm1范围内有几个中等或强吸收结合31003000cm1的C-H伸缩振动,确定C二C或芳环3分析核磁共振谱图根据化学位移
5、偶合常数J与结构的关系,识别一些强单峰和特征峰如以下孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场610^16出现的su基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号.米用重水交换的方法识别-OH、-NHz、-COOH上的活泼氢如果加重水后相应的信号消失,那么可以确定此类活泼氢的存在如果6在
6.5^
8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置
4.解析比拟简单的多重峰一级谱,根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并根据n+1规律估计其相邻的基团.根据化学位移和偶合常数的分析,推出假设干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对有机化学鉴别方法的总结1烷炷与烯炷快炷的鉴别方法是酸性高镒酸钾溶液或漠的ccl4溶液炷的含氧衍生物均可以使高镒酸钾褪色只是快慢不同2烷炷和芳香炷就不好说了但芳香炷里甲苯二甲苯可以和酸性高镒酸钾溶液反响苯就不行3另外醇的话显中性4酚常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色而且苯酚还可以和氯化铁反响显紫色5可利用澳水区分醛糖与酮糖6醍在避光的情况下与氯或漠反响可生成氯代醒或漠代醍醍在光助催化下与空气中的氧作用生成过氧化合物7醍类化合物是中药中一类具有醍式结构的化学成分,主要分为苯醍,蔡醍,菲醍和意醍四种类型具体颜色不同反响类型较多一各类化合物的鉴别方法烯炷、二烯、块炷1漠的四氯化碳溶液红色腿去2高镒酸钾溶液紫色腿去含有块氢的焕炷1硝酸银生成块化银白色沉淀2氯化亚铜的氨溶液生成块化亚铜红色沉淀小环炷
三、四元脂环炷可使溟的四氯化碳溶液腿色卤代炷硝酸银的醇溶液生成卤化银沉淀不同结构的卤代炷生成沉淀的速度不同叔卤代好和烯丙式卤代炷最快仲卤代炷次之伯卤代*圣需加热才出现沉淀醇1与金属钠反响放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇2用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇叔醇立刻变浑浊仲醇放置后变浑浊伯醇放置后也无变化水生成三溟苯酚白色沉淀裁基化合物鉴别所有的醛酮24-二硝基苯脱产生黄色或橙红色沉淀区别醛与酮用托伦试剂醛能生成银镜而酮不能区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用斐林试剂脂肪醛生成砖红色沉淀而酮和芳香醛不能鉴别甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液生成黄色的碘仿沉淀甲酸用托伦试剂甲酸能生成银镜而其他酸不能胺区别伯、仲、叔胺有两种方法1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯在NaOH溶液中反响伯胺生成的产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液叔胺不发生反响用NaN02+HCl脂肪胺伯胺放出氮气仲胺生成黄色油状物叔胺不反响芳香胺伯胺生成重氮盐仲胺生成黄色油状物叔胺生成绿色固体果糖用漠水可区别葡萄糖与果糖葡萄糖能使漠水褪色而果糖不能3麦芽糖与蔗糖用托伦试剂或斐林试剂麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀而蔗糖不能二例题解析例1用化学方法鉴别丁烷、1-丁焕、2-丁焕分析上面三种化合物中丁烷为饱和炷1-丁焕和2-丁焕为不饱和炷用漠的四氯化碳溶液或高镒酸钾溶液可区别饱和炷和不饱和炷1-丁块具有块氢而2-丁块没有可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别因此上面一组化合物的鉴别方法为基、二级、一级卤代炷它们在反响中的活性不同因此合物的鉴别方法为例3用化学方法鉴别以下化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类醛和酮都是毅基化合物因此首先用鉴别残基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别然后用托伦试剂区别醛与酮用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛用碘仿反响鉴别甲基酮用三氯化铁的颜色反响区别酚与醇用碘仿反响鉴别可氧化成甲基酮的醇鉴别方法可按以下步骤进行将化合物各取少量分别放在7支试管中各参加几滴24-二硝基苯月井试剂有黄色沉淀生成的为残基化合物即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮无沉淀生成的是醇与酚将4种裁基化合物各取少量分别放在4支试管中各参加托伦试剂氢氧化银的氨溶液在水浴上加热有银镜生成的为醛即苯甲醛和丙醛无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮将2种醛各取少量分别放在2支试管中各参加斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液有红色沉淀生成的为丙醛无沉淀生成的是苯甲醛将2种酮各取少量分别放在2支试管中各参加碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为2-戊酮无黄色沉淀生成的是3-戊酮将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中各参加几滴三氯化铁溶液出现兰紫色的为苯酚无兰紫色的是醇将2种醇各取少量分别放在支试管中各参加几滴碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为异丙醇无黄色沉淀生成的是丙醇/I化学分析1炷类炷、环烷炷不溶于水溶于苯、乙酸、石油叫因很稳定且不和常用试剂反响故常留待最后鉴别不与KMnO4反响而与烯粒区别烯炷使Br2CC14红棕色褪色使KMn04/0H-紫色变成血02棕色沉淀在酸中变成无色Mn2+O共辄双烯与顺丁烯二酸酎反响生成结晶固体焕炷C=C使Br2CC14红棕色褪色使KMnO4OH-紫色产生Mn02I棕色沉淀与烯炷相似芳炷与CHC13+无水A1C13作用起付氏反响烷基苯呈橙色至红色蔡呈蓝色菲呈紫色蕙呈绿色与烷炷环烷炷区别用冷的发烟硫酸磺化溶于发烟硫酸中与烷炷相区别不能迅速溶于冷的浓硫酸中与醇和别的含氧化合物区别不能使Br2CC14褪色与烯烂相区别卤代烂R—X—C
1、一Br、一I在铜丝火焰中呈绿色叫Beilstein试验与AgN03醇溶液生成AgClI白色、AgBr!淡黄色、AglI黄色叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代炷和节基卤立即起反响仲卤代炷、伯卤代炷放置或加热起反响乙烯型卤代炷不起反响含氧化合物R—0H加Na产生H2f气泡含活性H化合物也起反响用RC0C1H2S04或酸酢可酯化产生香味但限于低级梭酸和低级醇使K2Cr207H2S04水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+不透明可用来检定伯醇和仲醇用Lucas试剂浓HCl+ZnC12生成氯代烷出现浑浊并区别伯、仲、叔醇叔醇立即和Lucas试剂反响仲醇5分钟内反响伯醇在室温下不反响加硝酸铉溶液呈黄至红色而酚呈NaOH生成CHI3!黄色酚Ar—011参加1FeC13溶液呈蓝紫色[FeArO6]3-或其它颜色酚、烯醇类化合物起此反响用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液酚溶于NaOH水溶液不溶于NaHCO3与RCOOH区别用Br2水生成白色注意与苯胺区别酵R-O-R参加浓H2S04生成盐、混溶用水稀释可分层与烷炷、卤代炷相区别含氧有机物不能用此法区别酮参加24-二硝基苯月井生成黄色沉淀用碘仿反响12NaOH生成CHI3I黄色鉴定甲基酮用羟氨、氨基脉生成脂、缩氨基脉测熔点醛用Tollens试剂AgNH320H产生银镜Agl用Fehling试剂2Cu2+40H-或Benedict试剂生成Cu2O;红棕色用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色斐酸在NaHCO3水溶液中溶解放出C02气体也可利用活性H的反响鉴别酸上的醛基被氧化梭酸衍生物水解后检验产物含氮化合物利用其碱性溶于稀盐酸而不溶于水或其水溶性化合物能使石蕊变蓝肪胺采用Hinsberg试验
②香胺芳香伯胺还可用异月青试验氨基酸采用水合弗三酮试验脯氨酸为淡黄色多肽和蛋白质也有此呈色反响化学命名一般规那么取代基的顺序规那么当主链上有多种取代基时由顺序规那么决定名称中基团的先后顺序一般的规那么是取代基的第一个原子质量越大顺序越高如果第一个原子相同那么比拟它们第一个原子上连接的原子的顺序如有双键或三键那么视为连接了2或3个相同的原子以次序最高的官能团作为主要官能团命名时放在最后其他官能团命名时顺序越低名称越靠前主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链靠近该官能团的一端标为1号碳如果化合物的核心是一个环系那么该环系看作母体除苯环以外各个环系按照自己的规那么确定1号碳但同时要保证取代基的位置号最小支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳数词位置号用阿拉伯数字表示官能团的数目用汉字数字表示碳链上碳原子的数目10以内用天干表示10以外用汉字数字表示杂环化合物最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问以下内容可供参考把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环称为“某杂环的名称”如氧杂环戊烷给杂原子编号使杂原子的位置号尽量小其他官能团视为取代基1带支链烷炷主链选碳链最长、带支链最多者编号按最低系列规那么从*侧链最近端编号如两端号码相同时那么依次比拟下一取代基位次最先遇到最小位次定为最低系统不管取代基性质如何最小命名法235-三甲基己烷不叫245-三甲基己烷因235与245比照是最低系列取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列我国规定采用立体化学中“次序规那么优先基团放在后面如第一原子相同那么比拟下一原子2-甲基-3-乙基戊烷因一CH2CH3—CH3故将一CH3放在前面双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体常见的有以下几种情况当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体当双键与羟基、残基、梭基并存时,不以烯炷为母体,而是以醇、醛、酮、梭酸为母体当羟基与裁基并存时,以醛、酮为母体当菽基与梭基并存时,以梭酸为母体当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,那么应给双键以最低编号官能团的优先顺序:-COOH(梭基)>-SO3H(磺酸基)>-COOR(酯基)〉-COX(卤基甲酰基)〉-C0NH2(氨基甲酰基)〉-CN(氯基)〉-CHO(醛基)〉-CO-(残基)>-0H(醇羟基)〉-0H(酚羟基)〉-SH(疏基)〉-NH2(氨基)>-0-(酵基)〉双键〉参键
(4)、杂环化合物的命名由于大局部杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法要注意取代基的编号2单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者称为某烯或快、醇、醛、酮、酸、酯、卤代炷、硝基化合物、叫那么以炷为母体以卤素、硝基、炷氧基为取代基并标明取代基位置编号从*近官能团或上述取代基端开始按次序规那么优先基团列在后面3多官能团化合物1脂肪族选含官能团最多尽量包括重键的最长碳链为主链官能团词尾取法习惯上按以下次序一0H—NH2=NHC三COC如烯、块处在相同位次时那么给双键以最低编号2脂环族、芳香族如侧链简单项选择环作母体如取代基复杂取碳链作主链3杂环次序规那么是原子IV重键分别可看作主要应用于糖类及有关化合物以甘油醛为标准规定右旋构型为D左旋构型为L凡分子中离菽基最远的手性碳原子的构型与D--甘油醛相同的糖称D型反之属L型氨基酸习惯上也用D、L标记除甘氨酸无旋光性外a-氨基酸碳原子的构型都是L型其余化合物可以通过化学转变的方法与标准物质相联系确定2RS构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规那么”由大到小排列比方abed然后将最小的d放在远离观察者方向其余三个基团指向观察者那么a—b—c顺时针为R逆时针为S如d指向观察者那么顺时针为S逆时针为R在实际使用中最常用的表示式是Fischer投影式R-2-氯丁烷因为ClC2H5CH3H最小基团H在C原子上下表示向后处于远离观察者的方向故命名法规定C1-C2H5—CH3顺时针为R。