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文本内容:
《天然产物分离与纯化》课程教学大纲
一、课程基本情况课程代码1061239013课程名称(中/英文)天然产物分离与纯化/Isolation andpurification ofnatural products课程类别专业选修课开课学期第6学期学分
2.0总学时32理论学时24实验/实践学时8适用专业应用化学适用对象本科先修课程有机化学,无机化学,分析化学,仪器分析开课学院环化学院
二、课程简介《天然产物的分离与纯化》是应用化学专业的专业选修课,是运用现代科学理论与方法研究天然动植物、微生物及海洋生物中化学成分的一门科学通过本课程的学习,使得学生掌握天然有机化合物类型成分的结构特征、理化性质,提取、分离、纯化与精制、结构鉴定的基本理论和技能,具备从事天然产物的生产和研究相关工作的能力培养学生具有紧跟学科前沿、融会贯通各课程知识的能力和创新精神,为今后应用于化学和化工相关行业的生产、管理、研究和开发奠定基础
三、课程教学目标
1.课程对毕业要求的支撑指标点
3.1掌握化学元素及化合物分类、性质,分析与结构鉴定,熟悉典型化学反应与机理,具备专业基础实验技能,并能应用于分析检测与化学合成;指标点
7.1了解分析检测、化工技术及相关专业领域的发展前沿,掌握新技术、新产品和新工艺动态
2.课程教学目标
(1)认识天然产物分离与纯化的研究意义和目的,了解天然有机化合物的合成和生物转化方法,以及的研究现状与发展前景
(2)掌握天然有机化合物类型成分的结构特征、理化性质,提取、分离、纯化、基本理论和技能,熟悉代表性天然有机化合物的生物活性
(3)初步掌握天然有机化合物结构鉴定的波谱学方法,培养学生具有初步从事天然产物的生产和研究能力
3.教学内容与课程教学目标之间的对应关系课程教学目标教学内容教学方法目标1:认识天然产物分离与天然产物化学的研究内容,发展历程和研究动
1.授课纯化的研究意义和目向,生物合成方法,与药物开发的密
2.案例分享课切关联;用于临床药物的研发历程
3.动画视频的,了解天然有机化合物的合成和生物转化方法,以及的研究现状与发展前景天然产物化学成分研究的一般步骤和常用方目标2掌握天然有机化合法,色谱分离法的分类、原理及结构鉴定常用
1.授课物类型成分的结构特征、理方法;糖类、生物碱、黄酮类、菇类、留体类、
2.启发式教学化性质,提取、分离、纯醍类等化合物的结构特征、理化性质;溶剂提
3.案例分享课化、基本理论和技能,熟悉取、水蒸气蒸储、分储法、吸附法、沉淀法、
4.翻转课堂与讨论代表性天然有机化合物的生透析法等分离方法;采用硅胶色谱、氧化铝色
5.动画视频物活性谱、聚酰胺色谱、大孔吸附树脂色谱等分离纯化法;天然产物化学成分结构特征与生物活性的关联,目标3初步掌握天然有机
1.授课化合物结构鉴定的波谱学方紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振波谱在
2.案例分析和讨论法,培养学生具有初步从事结构鉴定中的应用;提取分离、纯化与结构鉴
3.启发式教学天然产物的生产和研究能定在先导化合物开发中的综合应用
4.动画视频力
4.课程思政元素根据课程性质和教学内容,本课程的思政元素有创新精神,严谨认真、实事求是的科学精神
四、教学内容章绪论
1.教学内容天然产物的定义;天然产物化学的研究内容及目的;天然产物的生物合成途径;天然产物化学与药物开发;天然产物化学发展动向
2.教学天然产物化学的研究内容及目的;天然产物的生物合成途径;天然产物化学与药物开发;天然产物化学发展动向
3.教学难点天然产物的生物合成途径
4.案例教学弗莱明发现青霉素
5.思政元素青蒿素的发现一创新精神6天然产物的提取分离和结构鉴定(3学时)
1.教学内容天然产物化学成分的预试验;天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法;活性成分提取分离的一般原理及常用方法;天然产物的分离与精制常用的方法;色谱分离法的分类及其原理、分离要素、相关因素及应用技术,固液吸附和柱色谱、结晶和重结晶;天然产物化学成分的结构鉴定,纯度测定,结构解析;
2.教学活性成分的提取分离;天然产物的分离与精制常用的方法;天然产物化学成分的结构鉴定
3.教学难点提取及分离方法的选择,活性成分的结构鉴定
4.翻转课堂四大波谱在化合物结构鉴定中的应用
5.思政元素化合物提取分离、结构鉴定一严谨认真、实事求是的科研态度
6.课后作业
(1)天然产物提取常用的方法
(2)天然产物常用的分离方法
(3)四大波谱在化合物结构解析中的应用分析章糖和糖昔(3学时)
1.教学内容糖和甘的结构特征;糖甘的分类及理化性质;糖甘的提取与常用的分离方法;单糖的立体化学;糖和甘的提取分离;糖链的结构测定;首类化合物结构鉴定的程序和背键构型的确定方法
2.教学糖和昔的结构特征、分类及甘类化合物的含义;背键的裂解的反应机理及其应用;糖和甘常用的的提取及分离方法;甘类化合物结构鉴定的程序和昔键构型的确定方法
3.教学难点糖的构型、相对构型、分类、检识反应、昔键裂解、提取通法;背键裂解及昔键构型确定原理
4.案例教学人参、香菇、山药中的糖和甘
5.思政元素链霉素在治疗肺结核中的应用一创新精神
6.课后作业
(1)糖和甘的分类
(2)代表性糖和甘的生理活性章生物碱(3学时)
1.教学内容生物碱的定义和分类以及理化性质;生物碱沉淀、呈色等特征反应;生物碱的提取与分离;生物碱的碱性强弱因素;生物碱的鉴定和结构测定;有代表性的生物碱
2.教学生物碱的分类及理化性质,生物碱沉淀、呈色等特征反应,生物碱提取分离的原理;生物碱的鉴定和结构测定;有代表性的生物碱
3.教学难点生物碱的特征反应;生物碱的碱性强弱因素;提取分离方法的应用
4.案例教学中药麻黄的生物碱-麻黄碱、伪麻黄碱
5.思政元素生物碱在临床上的应用一创新精神
6.课后作业
(1)生物碱的类型
(2)代表性生物碱的生理活性章黄酮类化合物(3学时)
1.教学内容黄酮类化合物的基本结构和分类,及结构类别间的生物合成关系;黄酮类化合物的理化性质和鉴别反应;黄酮类化合物的提取与分离原理及方法;色谱法在黄酮类化合物结构确定中的应用;黄酮类化合物的检识及结构解析;黄酮类化合物的应用
2.教学黄酮类化合物的基本结构和分类;生物合成的基本途径;黄酮类化合物的提取与分离的方法;色谱法在黄酮类化合物结构确定中的应用;黄酮类化合物的结构解析
3.教学难点不同黄酮类化合物的结构特点;黄酮类化合物提取及分离方法的选择,黄酮类化合物的的检识及结构分析
4.案例教学槐米中黄酮类化合物-芦丁的生理活性及应用
5.思政元素黄酮类化合物在临床上的应用一创新精神
6.课后作业
(1)黄酮类化合物的类型
(2)代表性黄酮类化合物的生理活性章菇类化合物(3学时)
1.教学内容菇类化合物的定义和分类;菇类化合物的提取与分离方法;菇类成分的结构特征和类型;类型菇类成分的结构、性质、重要理化性质;菇类化合物的结构测定;单菇的结构类型,代表性化合物及药理活性;倍半菇、二菇和二倍半葩的结构,代表性化合物及药理活性;三菇化合物;四站的结构,代表性化合物及药理活性
2.教学菇类化合物的提取分离方法;三菇及其首类化合物的理化性质与显色反应;三菇皂甘类化合物的结构类型与特征;三帮及其皂昔的提取分离方法;不同类型菇类化合物的药理活性
3.教学难点三菇及其昔类化合物的结构类型与特征;提取与分离方法的选择、四大波谱在帮类化合物结构鉴定中的应用
4.案例教学中药黄花蒿的菇类成分-青蒿素的临床应用
5.思政元素菇类化合物在临床上的应用一创新精神
6.课后作业
(1)葩类化合物的类型
(2)代表性葩类化合物的生理活性第七章将体类化合物(3学时)
1.教学内容笛体化合物的结构特征、命名与分类;留体类化合物的性质;代表性留体化合物结构及药理性质;笛体皂昔的理化性质、提取与分离方法;强心甘的理化性质、显色反应及分类;强心甘的结构及分类;重要的强心甘类化合物及其药理性质;强心甘的提取分离法;强心昔的紫外和红外光谱及应用
2.教学留体化合物的结构特征与分类;笛体皂昔的理化性质、提取分离方法;强心昔的分类、理化性质及显色反应;重要的强心昔类化合物及其药理性质,强心甘的提取分离法;强心甘的紫外和红外光谱及应用
3.教学难点留体化合物及皂昔的结构特征与分类,强心甘的理化性质,提取分离方法,强心昔的紫外和红外光谱及应用
4.案例教学笛体-胆固醇的在人身健康中的作用
5.思政元素留体类化合物在临床上的应用一创新精神
6.课后作业
(1)留体类化合物的类型
(2)代表性留体类化合物的生理活性第八章醒类化合物(2学时)
1.教学内容醍类化合物的结构特征及分类;醍类化合物的理化性质及显色反应;不同类型醍类化合物的提取与分离、生物活性;P梯度萃取的原理和方法;醍类衍生物的理化性质及呈色反应,醍类衍生物的结构特征及类型;葱醍类化合物衍生物的制备;醍类化合物的结构测定;代表性醍类天然产物
2.教学醍类化合物的结构特征及分类;不同类型醍类化合物的提取与分离、生物活性;醍类化合物的结构测定;酶类衍生物的理化性质及显色反应;醛类衍生物的结构特征及类型,p梯度萃取的原理和方法;意醛类化合物衍生物的制备
3.教学难点醍类化合物结构类型、理化性质,p梯度萃取的原理和方法;酉昆类化合物的结构测定
4.案例教学中药大黄中所含醛类化合物及生理活性
5.思政元素醛类化合物在临床上的应用一创新精神
6.课后作业
(1)醍类化合物的类型
(2)代表性醍类化合物的生理活性
五、教学安排序号教学内容学时对应毕业要求指对应课程教学目标标点1章绪论
11、
37.1章天然产物的提取分离和结构
251、
2、
33.
1、
7.1鉴定3章糖和糖苗
41、
2、
33.
1、
7.14章生物碱
31、
2、
33.
1、
7.15章黄酮类化合物
31、
2、
33.
1、
7.16章菇类化合物
31、
2、
33.
1、
7.17第七章缶体类化合物
31、
2、
33.
1、
7.18第八章醍类化合物
21、
2、
33.
1、
7.1合计24
六、课内实验教学安排实验学时对应的实验类每组人序号实验名称实验内容课程教学目标型数1硅胶薄层色谱
21、
2、3综合性4板的制备玻璃板的清洗和干燥;硅胶涂布液的制备;硅胶板的涂布和干燥2橘子皮中天然橘子皮的前处理;溶剂
31、
2、3综合性4产物成分的提提取法提取取
331、
2、3综合性4硅胶柱色谱分硅胶柱的填装;溶剂展离橘子皮中的开系统的选择;样品的天然产物溶解和加入;洗脱分离合计8
七、课程考核与评分标准L课程考核本课程成总成绩包括形成性评价(平时成绩)和结果性评价(期末成绩),形成性评价(平时成绩)占40%,结果性评价(期末考试成绩)占60%形成性评价包括课堂研讨提问(10%)、作业(15%),检测方案设计(10%)和惯(考勤、课堂表现等,5%)o期末考试采用开卷,满分100分,折算60%计入总成绩
2.课程教学目标的考核序号课程教学目标考核内容考核认识天然产物分离与纯化的研究天然产物提取分离的意义和目的,课堂提问与研讨,1意义和目的,了解天然有机化合物先导化合物的发现,提取分离与纯阶段性作业和课堂的合成和生物转化方法,以及的研化的一般程序和方法,发展现状测试究现状与发展前景掌握天然有机化合物类型成分的生物碱、糖类、醍类、黄酮类、维生课堂提问与研讨,2结构特征、理化性质,提取、分离、素、菇类、笛族化合物等化合物的综合性作业、课堂纯化、基本理论和技能,结构特征、理化性质、生考试,以及期末综熟悉代表性天然有机化合物的生物活性、生物合成、提取分离与纯合测试物活性化方法,代表性天然有机化合物的生物活性红外光谱、紫外光谱、质谱、核磁初步掌握天然有机化合物结构鉴共振波谱等波谱学方法在结构鉴定定的波谱学方法,培养学生具有初课堂研讨,综合作3中的应用,运用天然产物提取分步从事天然产物的生产和研究能业,期末综合测试离、结构鉴定方法系统研究某一植力物的天然化合物成分
3.成绩评定标准考核环节考核结果及标准评估项目及良好(80〜90中等(70〜80及格(60〜70(90〜100分)不及格(<60分)权重分)分)分)缺勤1次或请假2缺勤2次;预习全勤;预习非常缺勤3次;预习缺勤4次及以上;预习和课堂次以上;预习较基本充分,能够充分,积极参加基本充分,能够无预习,不能参加讨论(20分)为充分,积极参主动参加课堂讨课堂讨论,并有参加课堂讨论课堂讨论加课堂讨论论自己独到的见解学期中间不定期学期中间不定期学期中间不定期学期中间不定期学期中间不定期开课堂测试开展1-2次课堂开展1-2次课堂开展1-2次课堂开展1・2次课堂展1-2次课堂测测试,评分标、(20分)测试,评分标测试,评分标测试,评分标准试,评分标准为参、在11,公,=hL农、姓4公,4Z.农田姓公%田准为参考答案准为笏考兮案准为参考答案为参考答案考答案田总结较为全面,总结基本全面,总结大致全面,总结全面系统,能够主动积极思对部分问题的思总结不全面,思考课后总结思考和主动意识能够结合自己所考相关问题,有考较为合理,有不够深入系统,存(20分)需要加强,符合学知识并做到理理论联系实际的理论联系实际的在抄袭现象基本要求论联系实际意识意识作业能够完成,作业能够完成,作业能够完成,作业基本能够完完成质量,能够完成质量较高,完成质量基本符成,部分题目解答课下作业灵活运用所学知能够运用所学知合要求,能够运作业不能完成,存存在抄袭现象,运(40分)识和理论解决问识和理论解决问用所学知识和理在抄作业现象用所学知识和理题,并获得正确题,并获得正确论解决问题,并论解决问题的能结论结论获得结论力基本符合要求结果性评价(60%)期末测试为开卷,试卷题型共分为五大类型,包括名词解释、填空题、选择题、简答题和综合题考试内容覆盖面广,涉及各章节内容,包括天然产物的提取方法、分离与精制方法,结构鉴定中涉及的波谱学方法,糖和甘、生物碱、黄酮类、菇类、笛体类、醍类等天然有机化合物类型,既有基本的概念、基础原理,也更强调应用性内容和综合性问题,以检验学生的知识技术运用能力考试内容符合教学大纲要求根据实际卷面分数计入成绩
八、教材、参考书目、重要文献以及课程网络资源建议教材
(1)文叶口,汪秋安主编.《天然产物化学》(版).北京,化学工业,2010参考教材
(1)徐任生主编.《天然产物化学》(第2版)科学,2004
(2)吴立军主编.《天然药物化学》(第5版)人民卫生,2007
(3)王锋鹏主编.《现代天然产物化学》科学,2009
(4)高锦明,田均勉主编.《天然产物结构解析》科学,
2017.重要文献及课程网络资源
(1)徐任生,赵维民.基于中药成分的新药研究.天然药物,2005,6,1672
(2)大学MOOC,西北农林科技大学,高锦明等,《天然药物化学》ttps://www・icourse
163.org/lear//NWSUAF・l0037390030d=1450623462#/learn/announce
九、执行大纲应注意的问题
1、教学中应注重基本知识、基本理论和基本方法的讲授
2、应选择适当时间为学生提供讨论与答疑
3、教学内容的顺序及其安排仅供参考,教师可根据情况作适当安排。